Ácido homogentísico

Ácido homogentísico
Nombres


Nombre IUPAC Ácido (2,5-dihidroxifenil) acético
Otros nombres Ácido melanico
Identificadores
Número CAS	451-13-8^Y
Modelo 3D ( JSmol )	Imagen interactiva
CHEBI	CHEBI: 44747^Y
ChemSpider	759^Y
DrugBank	DB08327^Y
Tarjeta de información ECHA	100.006.540
KEGG	C00544^Y
Malla	Ácido homogentísico +
PubChem CID	780
UNII	NP8UE6VF08^Y
Tablero CompTox ( EPA )	DTXSID1060005
InChI InChI = 1S / C8H8O4 / c9-6-1-2-7 (10) 5 (3-6) 4-8 (11) 12 / h1-3,9-10H, 4H2, (H, 11,12)^Y Clave: IGMNYECMUMZDDF-UHFFFAOYSA-N^Y InChI = 1 / C8H8O4 / c9-6-1-2-7 (10) 5 (3-6) 4-8 (11) 12 / h1-3,9-10H, 4H2, (H, 11,12) Clave: IGMNYECMUMZDDF-UHFFFAOYAK
Sonrisas O = C (O) Cc1cc (O) ccc1O
Propiedades
Fórmula química	C ₈H ₈O ₄
Masa molar	168,148 g · mol ⁻¹
Punto de fusion	150 a 152 ° C (302 a 306 ° F; 423 a 425 K)
Salvo que se indique lo contrario, los datos se proporcionan para materiales en su estado estándar (a 25 ° C [77 ° F], 100 kPa).
Y verificar ( ¿qué es ?)^Ynorte
Referencias de Infobox

El ácido homogentísico ( ácido 2,5-dihidroxifenilacético) es un ácido fenólico que se encuentra normalmente en la miel de Arbutus unedo (madroño). ^[1] También está presente en el patógeno vegetal bacteriano Xanthomonas campestris pv. Phaseoli ^[2] , así como en la levadura Yarrowia lipolytica ^[3], donde se asocia con la producción de pigmentos marrones. Se dimeriza oxidativamente para formar ácido hipposudórico , uno de los principales constituyentes del "sudor sanguíneo" de los hipopótamos .

Es menos conocido como ácido melánico , el nombre elegido por William Prout .

Patología humana [ editar ]

La acumulación de exceso de ácido homogentísico y su óxido, llamado alcapton , es el resultado de la falla de la enzima ácido homogentísico 1,2-dioxigenasa (típicamente debido a una mutación) en la vía degradativa de la tirosina , consecuentemente asociada con alcaptonuria . ^[4]

Intermedio [ editar ]

Es un intermediario en el catabolismo de aminoácidos aromáticos como la fenilalanina y la tirosina .

p hidroxifenil piruvato (producido por transaminación de tirosina) recibe la acción de la enzima p hidroxifenil piruvato oxidasa para homogentisato rendimiento. Luego es degradado por la enzima homogentisato oxidasa para dar acetoacetato de maleilo.

Referencias [ editar ]

^ Paolo Cabras; Alberto Angioni; Carlo Tuberoso; Ignazio Floris; Fabiano Reniero; Claude Guillou; Stefano Ghelli (1999). "Ácido homogentísico: un ácido fenólico como marcador de miel de madroño ( Arbutus unedo )". J. Agric. Food Chem . 47 (10): 4064–4067. doi : 10.1021 / jf990141o . PMID 10552766 .
^ Goodwin PH, Sopher CR (1994). "Pigmentación marrón de Xanthomonas campestris pv. Phaseoli asociada con ácido homogentísico" . Revista Canadiense de Microbiología . 40 (1): 28–34. doi : 10.1139 / m94-005 .
^ Alexandra Carreira; Luísa M. Ferreira; Virgílio Loureiro (2001). "Los pigmentos marrones producidos por Yarrowia lipolytica resultan de la acumulación extracelular de ácido homogentísico" . Appl Environ Microbiol . 67 (8): 3463–3468. CiteSeerX 10.1.1.319.523 . doi : 10.1128 / AEM.67.8.3463-3468.2001 . PMC 93044 . PMID 11472920 .
^ Phornphutkul C, Introne WJ, Perry MB, et al. (2002). "Historia natural de la alcaptonuria". Revista de Medicina de Nueva Inglaterra . 347 (26): 2111–21. doi : 10.1056 / NEJMoa021736 . PMID 12501223 .

[1] Paolo Cabras; Alberto Angioni; Carlo Tuberoso; Ignazio Floris; Fabiano Reniero; Claude Guillou; Stefano Ghelli (1999). "Ácido homogentísico: un ácido fenólico como marcador de miel de madroño ( Arbutus unedo )". J. Agric. Food Chem . 47 (10): 4064–4067. doi : 10.1021 / jf990141o . PMID 10552766 .

[2] Goodwin PH, Sopher CR (1994). "Pigmentación marrón de Xanthomonas campestris pv. Phaseoli asociada con ácido homogentísico" . Revista Canadiense de Microbiología . 40 (1): 28–34. doi : 10.1139 / m94-005 .

[3] Alexandra Carreira; Luísa M. Ferreira; Virgílio Loureiro (2001). "Los pigmentos marrones producidos por Yarrowia lipolytica resultan de la acumulación extracelular de ácido homogentísico" . Appl Environ Microbiol . 67 (8): 3463–3468. CiteSeerX 10.1.1.319.523 . doi : 10.1128 / AEM.67.8.3463-3468.2001 . PMC 93044 . PMID 11472920 .

[Phornphutkul-4] Phornphutkul C, Introne WJ, Perry MB, et al. (2002). "Historia natural de la alcaptonuria". Revista de Medicina de Nueva Inglaterra . 347 (26): 2111–21. doi : 10.1056 / NEJMoa021736 . PMID 12501223 .

[1]