El homosalato es un compuesto orgánico que se utiliza en algunos protectores solares . Se obtiene mediante la esterificación Fischer-Speier de ácido salicílico y 3,3,5-trimetilciclohexanol , siendo este último un derivado hidrogenado de isoforona . Contenida en el 45% de los protectores solares estadounidenses, se utiliza como filtro químico UV. [3] La porción de ácido salicílico de la molécula absorbe los rayos ultravioleta con una longitud de onda de 295 nm a 315 nm, protegiendo la piel del daño solar. El grupo funcional hidrofóbico trimetilciclohexano aporta untuosidad que evita que se disuelva en agua.
Nombres | |
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Nombre IUPAC 3,3,5-trimetilciclohexil 2-hidroxibenzoato | |
Otros nombres Homosalate | |
Identificadores | |
Modelo 3D ( JSmol ) | |
ChemSpider | |
Tarjeta de información ECHA | 100.003.874 |
KEGG | |
PubChem CID | |
UNII | |
Tablero CompTox ( EPA ) | |
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Propiedades | |
C 16 H 22 O 3 | |
Masa molar | 262,349 g · mol −1 |
Densidad | 1,05 g / cm 3 (20 ° C) [2] |
Punto de fusion | <-20 ° C [2] |
Punto de ebullición | 181–185 ° C (358–365 ° F; 454–458 K) [2] |
0,4 mg / L | |
Peligros | |
punto de inflamabilidad | 171 ° C (340 ° F; 444 K) [2] |
Salvo que se indique lo contrario, los datos se proporcionan para materiales en su estado estándar (a 25 ° C [77 ° F], 100 kPa). | |
verificar ( ¿qué es ?) | |
Referencias de Infobox | |
Seguridad
Al igual que otros compuestos de filtro UV, [4] se absorbe más homosalato en el estrato córneo de la cara (25% de la dosis aplicada) que en la espalda de los voluntarios. [5] El homosalato se ha identificado como un antiandrógeno in vitro , [6] además de tener actividad estrogénica hacia los receptores de estrógeno α, [7] y actividad estrogénica general in vitro . [8] Se ha demostrado que el homosalato es un antagonista de los receptores de andrógenos y estrógenos in vitro . [9] Algunos trabajos han demostrado que los filtros UV orgánicos en general pueden presentar problemas. [10]
No se ha documentado ninguna evidencia de toxicidad o efectos secundarios in vivo .
Referencias
- ^ Homosalate , Merck Index , undécima edición, 4660 .
- ^ a b c d Registro en la base de datos de sustancias GESTIS del Instituto de seguridad y salud ocupacional
- ^ Homosalate , ChemIDplus.
- ^ Rougier A, Dupuis D, Lotte C, Roguet R, Wester RC, Maibach HI (1986). "Variación regional de la absorción percutánea en el hombre: medición por el método de stripping". Arco. Dermatol. Res . 278 (6): 465–469. doi : 10.1007 / bf00455165 . PMID 3789805 . S2CID 24610879 .
- ^ Benson HA, Sarveiya V, Risk S, Roberts MS (2005). "Influencia del sitio anatómico y la formulación tópica sobre la penetración cutánea de los filtros solares" . Ther Clin Risk Manag . 1 (3): 209–218. PMC 1661631 . PMID 18360561 .
- ^ Mar.; Algodón, B .; Lichtensteiger, W .; Schlumpf, M. (2003). "Filtros UV con acción antagonista en los receptores de andrógenos en el ensayo de activación transcripcional de células MDA-kb2" . Ciencias Toxicológicas . 74 (1): 43–50. doi : 10.1093 / toxsci / kfg102 . PMID 12730620 .
- ^ Gomez E, Pillon A, Fenet H, Rosain D, Duchesne MJ, Nicolas JC, Balaguer P, Casellas C (2005). "Actividad estrogénica de componentes cosméticos en líneas de células informadoras: parabenos, pantallas UV y almizcles". J Toxicol Environ Health A . 68 (4): 239-251. doi : 10.1080 / 15287390590895054 . PMID 15799449 . S2CID 41796996 .
- ^ Schlumpf M, Schmid P, Durrer S, Conscience M, Maerkel K, Henseler M, Gruetter M, Herzog I, Reolon S, Ceccatelli R, Faass O, Stutz E, Jarry H, Wuttke W, Lichtensteiger W (2004). "Actividad endocrina y toxicidad para el desarrollo de los filtros UV cosméticos: una actualización". Toxicología . 205 (1–2): 113–122. doi : 10.1016 / j.tox.2004.06.043 . PMID 15458796 .
- ^ Schreurs RH, Sonneveld E, Jansen JH, Seinen W, van der Burg B (febrero de 2005). "Interacción de almizcles policíclicos y filtros UV con el receptor de estrógenos (ER), el receptor de andrógenos (AR) y el receptor de progesterona (PR) en bioensayos de genes informadores" . Toxicol. Sci . 83 (2): 264–272. doi : 10.1093 / toxsci / kfi035 . PMID 15537743 .
- ^ Klimova y col. (2013). "Problemas actuales en el uso de filtros UV orgánicos para proteger la piel de la exposición excesiva al sol" (PDF) . Acta Chimica Slovaca . 6 (1): 82–88. doi : 10.2478 / acs-2013-0014 . S2CID 42677951 .