Humulona
La humulona ( ácido α-lupúlico ), un tipo vinílico de ácido orgánico, es un compuesto químico de sabor amargo que se encuentra en la resina de los lúpulos maduros ( Humulus lupulus ). [2] La humulona es un miembro predominante de la clase de compuestos conocidos como ácidos alfa , que colectivamente le dan a la cerveza lupulada su característico sabor amargo.
En términos de estructura, la humulona es un derivado de floroglucinol con tres cadenas laterales isoprenoides . Dos cadenas laterales son grupos prenilo y una es un grupo isovalerilo. La acidez de los restos enol del anillo que dan lugar a su designación como ácido radica en su relación vinílica con los grupos funcionales carbonilo del anillo y de la cadena lateral. [ cita requerida ]
Durante el proceso de elaboración, la humulona se degrada a cis y trans isohumulona . [1] Estos "ácidos alfa" sobreviven al proceso de ebullición, aunque se producen numerosos derivados oxidados. [3] Los ácidos iso-alfa son significativamente más solubles que la humulona a los niveles de pH típicamente presentes en el proceso de elaboración de la cerveza. [4]
La humulona se puede sintetizar mediante la acilación de benceno-1,2,3,5-tetrol con cloruro de isovalerilo para dar 2,3,4,6-tetrahidroxiisovalerofenona. A este paso le sigue la prenilación con 1-bromo-3-metil-2-buteno para dar humulona. [5]
Según lo determinado por RMN 2D INADECUADA , la biosíntesis de humulona en Humulus lupulus comienza con una unidad de isovaleril-CoA y 3 unidades de malonil-CoA catalizadas por florovalerofenona sintasa . Esta conversión produce el bencenoide 3-metil-1- (2,4,6-trihidroxifenil) butan-1-ona. A continuación, se obtiene pirofosfato de dimetilalilo a partir de la vía de la desoxixilulosa, donde se produce la prenilación del bencenoide, produciendo humulona. [6]
La humulona se encuentra bajo investigación básica con estudios in vitro para determinar si tiene propiedades biológicas, como una posible actividad del receptor GABA A [7] [8] o efectos antibacterianos . [9]
