Química organofluorada
La química de los organofluorados describe la química de los organofluorados, compuestos orgánicos que contienen el enlace carbono-flúor . Los compuestos organofluorados encuentran diversas aplicaciones que van desde repelentes de aceite y agua hasta productos farmacéuticos , refrigerantes y reactivos en catálisis . Además de estas aplicaciones, algunos compuestos organofluorados son contaminantes debido a sus contribuciones al agotamiento del ozono , el calentamiento global , la bioacumulación y la toxicidad .. El área de la química de los organofluorados a menudo requiere técnicas especiales asociadas con el manejo de agentes fluorantes.
El flúor tiene varias diferencias distintivas de todos los demás sustituyentes que se encuentran en las moléculas orgánicas. Como resultado, las propiedades físicas y químicas de los organofluorados pueden ser distintivas en comparación con otros organohalógenos .
En comparación con los cloruros y bromuros de arilo, los fluoruros de arilo forman reactivos de Grignard de mala gana. Por otro lado, los fluoruros de arilo, por ejemplo, fluoroanilinas y fluorofenoles , a menudo experimentan una sustitución nucleófila de forma eficiente.
Formalmente, los fluorocarbonos solo contienen carbono y flúor. A veces se les llama perfluorocarbonos. Pueden ser gases, líquidos, ceras o sólidos, dependiendo de su peso molecular. El fluorocarbono más simple es el gas tetrafluorometano (CF 4 ). Los líquidos incluyen perfluorooctano y perfluorodecalina. Mientras que los fluorocarbonos con enlaces simples son estables, los fluorocarbonos insaturados son más reactivos, especialmente aquellos con enlaces triples. Los fluorocarbonos son más estables química y térmicamente que los hidrocarburos, lo que refleja la relativa inercia del enlace CF. También son relativamente lipofóbicos . Debido a las reducidas interacciones intermoleculares de van der Waals, los compuestos a base de fluorocarbono a veces se usan como lubricantes o son muy volátiles. Los líquidos de fluorocarbono tienen aplicaciones médicas como transportadores de oxígeno.
La estructura de los compuestos organofluorados puede ser distintiva. Como se muestra a continuación, los compuestos alifáticos perfluorados tienden a segregarse de los hidrocarburos. Este "efecto similar disuelve similar" está relacionado con la utilidad de las fases fluorosas y el uso de PFOA en el procesamiento de fluoropolímeros. A diferencia de los derivados alifáticos, los derivados perfluoroaromáticos tienden a formar fases mixtas con compuestos aromáticos no fluorados, como resultado de interacciones donante-aceptor entre los sistemas pi.
Los compuestos organofluorados poliméricos son numerosos y comercialmente significativos. Van desde especies totalmente fluoradas, por ejemplo, PTFE , hasta especies parcialmente fluoradas, por ejemplo, fluoruro de polivinilideno ([CH 2 CF 2 ] n ) y policlorotrifluoroetileno ([CFClCF 2 ] n ). El fluoropolímero politetrafluoroetileno (PTFE/Teflon) es un sólido.
B: isoflurano
C: un CFC
D: un HFC
E: ácido tríflico
F: teflón
G: PFOS
H: fluorouracilo
I: fluoxetina
