La abstracción de átomos de hidrógeno o transferencia de átomos de hidrógeno ( HAT ) en química es cualquier reacción química en la que un radical libre de hidrógeno se extrae de un sustrato de acuerdo con la ecuación general:
X . + HY -> XH + Y .
Ejemplos de reacciones de HAT son las reacciones oxidativas en general, la combustión de hidrocarburos y las reacciones que involucran al citocromo P450 que contiene una unidad de hierro (V) -oxo . El abstractor suele ser una especie radical en sí misma. Un ejemplo de un extractor de capa cerrada es el cloruro de cromilo . La HAT puede tener lugar mediante transferencia de electrones acoplados a protones . [1] Un ejemplo sintético se encuentra en las zeolitas de hierro , que estabilizan el alfa-oxígeno . [2] [3]
Abstracción de hidrógeno no radical
Se informa en la literatura que durante la síntesis de un derivado de coelenterazina , se observó una abstracción de hidrógeno no radical en un aminoimidazol sustituido en una condición típica de hidroxilación de Sandmayer. [4]
Referencias
- ^ Lai W .; Li C .; Chen H .; Shaik S. (2012). "Patrones de reactividad de abstracción de hidrógeno de A a Y: la forma de enlace de valencia". Angew. Chem. En t. Ed . 51 (23): 5556–5578. doi : 10.1002 / anie.201108398 . PMID 22566272 .
- ^ Snyder, Benjamin ER; Vanelderen, Pieter; Bols, Max L .; Hallaert, Simon D .; Böttger, Lars H .; Ungur, Liviu; Pierloot, Kristine; Schoonheydt, Robert A .; Sels, Bert F. (agosto de 2016). "El sitio activo de la hidroxilación de metano a baja temperatura en zeolitas que contienen hierro". Naturaleza . 536 (7616): 317–321. Código Bibliográfico : 2016Natur.536..317S . doi : 10.1038 / nature19059 . ISSN 0028-0836 . PMID 27535535 .
- ^ Snyder, Benjamin ER; Bols, Max L .; Schoonheydt, Robert A .; Sels, Bert F .; Salomón, Edward I. (19 de diciembre de 2017). "Sitios activos de hierro y cobre en zeolitas y su correlación con metaloenzimas". Revisiones químicas . 118 (5): 2718–2768. doi : 10.1021 / acs.chemrev.7b00344 . ISSN 0009-2665 . PMID 29256242 .
- ^ Vece V .; Vuocolo G. (2015). "Síntesis multicomponente de nuevos derivados de coelenterazina sustituidos en la posición C-3". Tetraedro . 71 (46): 8781–8785. doi : 10.1016 / j.tet.2015.09.048 .