El hidromorfinol ( RAM-320 , 14-hidroxidihidromorfina ), [1] también es un análogo opiáceo que es un derivado de la morfina , donde la posición 14 ha sido hidroxilada y el doble enlace 7,8 saturado. [2] Tiene efectos similares a la morfina, como sedación , analgesia y depresión respiratoria , pero es dos veces más potente que la morfina [1] y tiene una curva dosis-respuesta más pronunciada y una vida media más larga. [3] Se utiliza en medicina como sal bitartrato (relación de conversión de base libre 0,643, peso molecular 471,5) e hidrocloruro (relación de conversión de base libre 0,770, peso molecular 393,9).
Datos clinicos | |
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Otros nombres | Hidromorfinol, 14-hidroxi-7,8-dihidromorfina, RAM-320 |
Código ATC |
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Estatus legal | |
Estatus legal | |
Identificadores | |
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Número CAS |
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PubChem CID | |
ChemSpider | |
UNII | |
CHEMBL | |
Tablero CompTox ( EPA ) | |
Tarjeta de información ECHA | 100.016.878 |
Datos químicos y físicos | |
Fórmula | C 17 H 21 N O 4 |
Masa molar | 303,358 g · mol −1 |
Modelo 3D ( JSmol ) | |
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(¿qué es esto?) (verificar) |
También se llama α-Oximorfol, y el oximorfol es en sí mismo una mezcla de hidromorfinol y 4,5α-Epoxi-17-metilmorfinano-3,6β, 14-triol, β-Oximorfol, que es diferente en la posición 6 del esqueleto de carbono de morfina. . [4]
El hidromorfinol se desarrolló en Austria en 1932. En los Estados Unidos , nunca estuvo disponible y está clasificado como medicamento de la Lista I con un ACSCN DEA de 9301. Las sales en uso son el bitartrato (tasa de conversión de base libre 0,643) y el clorhidrato (0,770). ). La cuota de fabricación agregada nacional de 2014 fue de 2 gramos, sin cambios con respecto a años anteriores. [5]
El hidromorfinol se metaboliza principalmente en el hígado de la misma forma que muchos otros opioides y es en sí mismo un metabolito activo menor de la 14-hidroxidihidrocodeína , un opiáceo de uso poco frecuente (pero, por tanto, también es un metabolito activo de un metabolito activo de primer orden de la oxicodona ).
Se distribuye bajo el nombre comercial Numorphan en algunos países. Está controlado por la Convención Única sobre Estupefacientes .
Ver también
- Oximorfol
- N-fenetilhidromorfinol (RAM-378)
Referencias
- ↑ a b US 2960505 , Weiss U, "Derivado de morfina", publicado el 15/11/1960
- ^ Weiss U, Daum SJ (enero de 1965). "Derivados de la morfina. IV.114-hidroximorfina y 14-hidroxidihidromorfina". Revista de química medicinal . 8 : 123–5. doi : 10.1021 / jm00325a028 . PMID 14287245 .
- ^ Plummer JL, Cmielewski PL, Reynolds GD, Gourlay GK, Cherry DA (marzo de 1990). "Influencia de la polaridad en las relaciones dosis-respuesta de opioides intratecales en ratas". Dolor . 40 (3): 339–47. doi : 10.1016 / 0304-3959 (90) 91131-2 . PMID 2326098 . S2CID 2100412 .
- ^ "Hidromorfinol CAS #: 2183-56-4" . Libro químico .
- ^ "Cuotas 2014" . División de Control de Desvío de la DEA .