El hidroxibenzotriazol (abreviado HOBt) es un compuesto orgánico derivado del benzotriazol . Es un polvo cristalino blanco, que como producto comercial contiene algo de agua (~ 11,7% en peso como cristal monohidrato de HOBt). HOBt anhidro es explosivo.
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Nombres | |
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Nombre IUPAC preferido 1 H -1,2,3-benzotriazol-1-ol | |
Otros nombres N -hidroxibenzotriazol HOBt | |
Identificadores | |
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Modelo 3D ( JSmol ) | |
ChemSpider | |
Tarjeta de información ECHA | 100.018.173 ![]() |
Número CE |
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PubChem CID | |
UNII |
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Tablero CompTox ( EPA ) | |
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Propiedades | |
C 6 H 5 N 3 O | |
Masa molar | 135,1234 g mol -1 ( anhidro ) |
Punto de fusion | 156 a 159 ° C (313 a 318 ° F; 429 a 432 K) (se descompone) |
Peligros | |
Pictogramas GHS | ![]() |
Palabra de señal GHS | Peligro |
H203 | |
P210 , P230 , P240 , P250 , P280 , P370 + 380 , P372 , P373 , P401 , P501 | |
Salvo que se indique lo contrario, los datos se proporcionan para materiales en su estado estándar (a 25 ° C [77 ° F], 100 kPa). | |
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Referencias de Infobox | |
Se utiliza principalmente para suprimir la racemización de moléculas quirales de enantiómero único y para mejorar la eficacia de la síntesis de péptidos .
Uso en síntesis de péptidos
![HOBT mechanism is.svg](http://wikiimg.tojsiabtv.com/wikipedia/commons/thumb/7/7e/HOBT_mechanism_is.svg/500px-HOBT_mechanism_is.svg.png)
Automatizada de síntesis de péptidos implica la condensación del grupo amino de protegidas aminoácidos con el éster activado. HOBt se usa para producir tales ésteres activados . Estos ésteres son insolubles (como los ésteres de N-hidroxisuccinimida ) y reaccionan con aminas a temperatura ambiente para dar amidas. [1]
HOBt también se utiliza para la síntesis de amidas a partir de ácidos carboxílicos además de aminoácidos. Estos sustratos pueden no convertirse en cloruros de acilo . [2] Por ejemplo, se han preparado derivados amídicos de antibióticos ionofóricos de esta forma. [3]
Seguridad
Debido a la reclasificación como UN0508 , un explosivo de clase 1.3C, el hidroxibenzotriazol y su cristal monohidrato ya no pueden ser transportados por mar o aire según 49CFR ( regulaciones de materiales peligrosos del USDOT ). Sin embargo, la UNECE proyecto ECE propuesta / TRANS / WP.15 / AC.1 / HAR / 2009/1 se ha distribuido a los delegados de la ONU y, en caso de aplicarse, modificar la normativa vigente permitiendo así el cristal monohidrato para ser enviados bajo el menos- estricto código UN3474 como explosivo insensibilizado de clase 4.1.
Referencias
- ^ W. König, R. Geiger (1970). "Eine neue Methode zur Synthese von Peptiden: Aktivierung der Carboxylgruppe mit Dicyclohexylcarbodiimid unter Zusatz von 1-Hydroxy-benzotriazolen". Chem. Ber. 103 (3): 788–798. doi : 10.1002 / cber.19701030319 . PMID 5436656 .
- ^ Andrew G. Myers, Bryant H. Yang y Hou Chen TRANSFORMACIÓN DE AMIDAS DE PSEUDOEFEDRINA EN ALDEHÍDOS, ALCOHOLES Y CETONAS ALTAMENTE ENANTIOMÉRICAMENTE ENRIQUECIDOS Organic Syntheses, Vol. 77, pág. 29 (2000); Coll. Vol. 10, página 509 (2004).
- ^ Łowicki, Daniel; A. Huczyński; M. Ratajczak-Sitarz; A. Katrusiak; J. Stefańska; B. Brzezinski; F. Bartl (2009). "Estudios estructurales y antimicrobianos de un nuevo complejo de N-fenilamida de monensina A con cloruro de sodio". Revista de estructura molecular . 923 (1–3): 53–59. Código Bibliográfico : 2009JMoSt.923 ... 53L . doi : 10.1016 / j.molstruc.2009.01.056 .