La icariína es un compuesto químico clasificado como un glicósido de flavonol prenilado , un tipo de flavonoide . Es el derivado 8-prenilo del kaempferol 3,7- O- di glucósido . El compuesto ha sido aislado de varias especies de plantas pertenecientes al género Epimedium que se conocen comúnmente como hierba de cabra en celo, Yin Yang Huo, [1] y Herba epimedii . [2] Los extractos de estas plantas tienen fama de producir efectos afrodisíacos y se utilizan en la medicina tradicional china para mejorar la función eréctil. [3] Sin embargo, faltan datos de ensayos clínicos que respalden estas afirmaciones. [4]
Nombres | |
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Nombre IUPAC 7- (β- D- glucopiranosiloxi) -5-hidroxi-4'-metoxi-8- (3-metilbut-2-en-1-il) -3- (α- L- ramnopiranosiloxi) flavona | |
Nombre IUPAC preferido 5-hidroxi-2- (4-metoxifenil) -8- (3-metilbut-2-en-1-il) -7 - {[(2 S , 3 R , 4 S , 5 S , 6 R ) -3 , 4,5-trihidroxi-6- (hidroximetil) oxan-2-il] oxi} -3 - {[(2 S , 3 R , 4 R , 5 R , 6 S ) -3,4,5-trihidroxi- 6-metiloxan-2-il] oxi} -4 H -1-benzopiran-4-ona | |
Identificadores | |
Modelo 3D ( JSmol ) | |
CHEBI | |
CHEMBL | |
ChemSpider | |
Tarjeta de información ECHA | 100.107.649 |
PubChem CID | |
UNII | |
Tablero CompTox ( EPA ) | |
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Propiedades | |
C 33 H 40 O 15 | |
Masa molar | 676,668 g · mol −1 |
Salvo que se indique lo contrario, los datos se proporcionan para materiales en su estado estándar (a 25 ° C [77 ° F], 100 kPa). | |
verificar ( ¿qué es ?) | |
Referencias de Infobox | |
Investigar
Hay un ensayo en humanos publicado. En este pequeño ensayo sin control con sujetos con trastorno bipolar, se redujo la depresión y el consumo de alcohol. [5] Se cree que la icariina es un componente activo de los extractos de Epimedium , ya que se ha demostrado que comparte varios mecanismos de acción con compuestos utilizados en la medicina occidental para tratar la impotencia. En particular, la icariina es un inhibidor débil de la PDE5 in vitro [6] [7] [8] y mejora la producción de óxido nítrico , [9] además de imitar los efectos de la testosterona en ratas. [10] La evidencia in vitro sugiere que es un antioxidante débil. [11] [12] Tiene efectos similares a los antidepresivos en ratones. [13] [14] [15] También tiene efectos neuroprotectores en ratas. [16] [17]
Referencias
- ^ Liu JJ, Li SP, Wang YT (2006). "Optimización para la determinación cuantitativa de cuatro flavonoides en Epimedium por electroforesis de zona capilar junto con detección de matriz de diodos utilizando un diseño compuesto central". J Chromatogr A . 1103 (2): 344–349. doi : 10.1016 / j.chroma.2005.11.036 . PMID 16337210 .
- ^ Cai WJ, Huang JH, Zhang SQ, Wu B, Kapahi P, Zhang XM, Shen ZY (2011). Blagosklonny MV (ed.). "Icariin y su derivado icariside II extienden la vida útil a través de la vía insulina / IGF-1 en C. elegans" . PLoS ONE . 6 (12): e28835. Código Bibliográfico : 2011PLoSO ... 628835C . doi : 10.1371 / journal.pone.0028835 . PMC 3244416 . PMID 22216122 .
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- ^ Xiao H, Wignall N, Brown ES (2016). "Un estudio piloto de etiqueta abierta de icariin para el trastorno comórbido bipolar y por consumo de alcohol". Soy J abuso de alcohol y drogas . 42 (2): 162-167. doi : 10.3109 / 00952990.2015.1114118 . PMID 26809351 . S2CID 207429144 .
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