Kaempferol (3,4 ', 5,7-tetrahidroxiflavona) es un flavonol natural , un tipo de flavonoide , que se encuentra en una variedad de plantas y alimentos derivados de plantas, como col rizada , frijoles , té , espinacas y brócoli . [1] El kaempferol es un sólido cristalino amarillo con un punto de fusión de 276–278 ° C (529–532 ° F). Es ligeramente soluble en agua y muy soluble en etanol caliente , éteres y DMSO . Kaempferol lleva el nombre del naturalista alemán del siglo XVII Engelbert Kaempfer . [2]
Nombres | |
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Nombre IUPAC 3,4 ', 5,7-tetrahidroxiflavona | |
Nombre IUPAC preferido 3,5,7-trihidroxi-2- (4-hidroxifenil) -4 H -1-benzopiran-4-ona | |
Otros nombres Kaempherol; Robigenina; Pelargidenolon; Rhamnolutein; Ramnolutina; Populnetina; Trifolitina; Kempferol; Swartziol | |
Identificadores | |
Modelo 3D ( JSmol ) | |
CHEBI | |
CHEMBL | |
ChemSpider | |
Tarjeta de información ECHA | 100.007.535 |
KEGG | |
PubChem CID | |
UNII | |
Tablero CompTox ( EPA ) | |
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Propiedades | |
C 15 H 10 O 6 | |
Masa molar | 286,23 g / mol |
Densidad | 1,688 g / ml |
Punto de fusion | 276–278 ° C |
Salvo que se indique lo contrario, los datos se proporcionan para materiales en su estado estándar (a 25 ° C [77 ° F], 100 kPa). | |
verificar ( ¿qué es ?) | |
Referencias de Infobox | |
Ocurrencia natural
Kaempferol es un metabolito secundario que se encuentra en muchas plantas, alimentos derivados de plantas y medicinas tradicionales. [3] Su sabor se considera amargo.
En plantas y alimentos
Kaempferol es común en Pteridophyta , Pinophyta y Angiospermae . Dentro de Pteridophyta y Pinophyta, el kaempferol se ha encontrado en diversas familias. Kaempferol también se ha identificado en dicotiledóneas y monocotiledóneas de angiospermas. [3] La ingesta media total de flavonoles y flavonas en una dieta normal se estima en 23 mg / día, a los que el kaempferol contribuye aproximadamente con el 17%. [4] Los alimentos comunes que contienen kaempferol incluyen: manzanas, [5] uvas, [5] tomates, [5] té verde, [5] patatas, [4] cebollas, [3] brócoli, [3] coles de Bruselas, [ 3] calabaza, [3] pepinos, [3] lechuga, [3] judías verdes, [3] melocotones, [3] moras, [3] frambuesas, [3] y espinacas. [3] Las plantas que se sabe que contienen kaempferol incluyen Aloe vera , [3] Coccinia grandis , [3] Cuscuta chinensis , [6] Euphorbia pekinensis , [3] Glycine max , [3] Hypericum perforatum , [3] Pinus sylvestris , [7] Moringa oleifera , [8] Rosmarinus officinalis , [3] Sambucus nigra , [3] y Toona sinensis , [3] e Ilex . [3] También está presente en la endibia . [9]
Alimentos | Kaempferol (mg / 100g) |
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alcaparras , crudas | 259 [10] |
azafrán | 205 [10] |
alcaparras , enlatadas | 131 [10] |
rúcula , cruda | 59 [10] |
col rizada , cruda | 47 [10] |
hojas de mostaza , crudas | 38 [10] |
jengibre | 34 [10] |
frijol común , crudo | 26 [10] |
repollo chino , crudo | 23 [10] |
eneldo , fresco | 13 [10] |
berro de jardín , crudo | 13 [10] |
cebollino , crudo | 10 [10] |
muelle , crudo | 10 [10] |
escarola , cruda | 10 [10] |
berza , cruda | 9 [10] |
brócoli crudo | 8 [10] |
hojas de hinojo | 7 [10] |
baya de goji , seca | 6 [10] |
hojas de muslo , crudas | 6 [10] |
acelga , cruda | 4 [10] |
Biosíntesis
La biosíntesis del kaempferol ocurre en cuatro pasos principales: [3]
- La fenilalanina se convierte en 4-cumaroil-CoA
- La 4-cumaroil-CoA se combina con tres moléculas de malonil-coA para formar naringenina chalcona (tetrahidroxicalcona) a través de la acción de la enzima calcona sintasa.
- La chalcona de naringenina se convierte en naringenina y luego se agrega un grupo hidroxilo para formar dihidrokaempferol
- El dihydrokaempferol tiene un doble enlace introducido para formar kaempferol
El aminoácido fenilalanina se forma a partir de la vía Shikimate , que es la vía que utilizan las plantas para producir aminoácidos aromáticos. Esta vía se encuentra en el plastidio de la planta y es la entrada a la biosíntesis de fenilpropanoides. [11]
La vía del fenilpropanoide es la vía que convierte la fenilalanina en tetrahidroxicalcona. Los flavonoles, incluido el kaempferol, son productos de esta vía. [12]
Notas
- ^ Holanda, Thomas M .; Agarwal, Puja; Wang, Yamin; Leurgans, Sue E .; Bennett, David A .; Booth, Sarah L .; Morris, Martha Clare (29 de enero de 2020). "Flavonoles dietéticos y riesgo de demencia de Alzheimer" . Neurología : 10.1212 / WNL.0000000000008981. doi : 10.1212 / WNL.0000000000008981 . ISSN 0028-3878 . PMC 7282875 .
- ^ Kaempferol en Merriam-Webster .com; consultado el 20 de octubre de 2017
- ^ a b c d e f g h i j k l m n o p q r s t u v w Calderón-Montaño JM, Burgos-Morón E, Pérez-Guerrero C, López-Lázaro M (abril de 2011). "Una revisión sobre el kaempferol flavonoide dietético". Mini revisiones en química medicinal . 11 (4): 298–344. doi : 10.2174 / 138955711795305335 . PMID 21428901 .
- ^ a b Liu RH (mayo de 2013). "Componentes de las frutas y verduras que promueven la salud en la dieta" . Avances en Nutrición . 4 (3): 384S – 92S. doi : 10.3945 / an.112.003517 . PMC 3650511 . PMID 23674808 .
- ^ a b c d Kim SH, Choi KC (diciembre de 2013). "Efecto anticancerígeno y mecanismo (s) subyacente (s) de Kaempferol, un fitoestrógeno, sobre la regulación de la apoptosis en diversos modelos de células cancerosas" . Investigación toxicológica . 29 (4): 229–34. doi : 10.5487 / TR.2013.29.4.229 . PMC 3936174 . PMID 24578792 .
- ^ Donnapee S, Li J, Yang X, Ge AH, Donkor PO, Gao XM, Chang YX (noviembre de 2014). "Cuscuta chinensis Lam .: una revisión sistemática sobre etnofarmacología, fitoquímica y farmacología de una importante medicina tradicional a base de hierbas". Revista de Etnofarmacología . 157 (C): 292-308. doi : 10.1016 / j.jep.2014.09.032 . PMID 25281912 .
- ^ de la Luz Cádiz-Gurrea M, Fernández-Arroyo S, Segura-Carretero A (noviembre de 2014). "Extractos concentrados de corteza de pino y té verde: actividad antioxidante y caracterización integral de compuestos bioactivos por HPLC-ESI-QTOF-MS" . Revista Internacional de Ciencias Moleculares . 15 (11): 20382–402. doi : 10.3390 / ijms151120382 . PMC 4264173 . PMID 25383680 .
- ^ Anwar F, Latif S, Ashraf M, Gilani AH (enero de 2007). "Moringa oleifera: una planta alimenticia con múltiples usos medicinales" . Investigación en Fitoterapia . 21 (1): 17-25. doi : 10.1002 / ptr.2023 . PMID 17089328 .
- ^ DuPont MS, Day AJ, Bennett RN, Mellon FA, Kroon PA (junio de 2004). "Absorción de kaempferol de escarola, una fuente de kaempferol-3-glucurónido, en humanos" . Revista europea de nutrición clínica . 58 (6): 947–54. doi : 10.1038 / sj.ejcn.1601916 . PMID 15164116 .
- ^ a b c d e f g h i j k l m n o p q r s t "Base de datos del USDA para el contenido de flavonoides de alimentos seleccionados, versión 3" (PDF) . Departamento de Agricultura de Estados Unidos. 2011.
- ^ Vogt T (enero de 2010). "Biosíntesis de fenilpropanoides". Planta molecular . 3 (1): 2–20. doi : 10.1093 / mp / ssp106 . PMID 20035037 .
- ^ Flamini R, Mattivi F, De Rosso M, Arapitsas P, Bavaresco L (septiembre de 2013). "Conocimiento avanzado de tres importantes clases de fenólicos de la uva: antocianinas, estilbenos y flavonoles" . Revista Internacional de Ciencias Moleculares . 14 (10): 19651–69. doi : 10.3390 / ijms141019651 . PMC 3821578 . PMID 24084717 .
enlaces externos
- Medios relacionados con Kaempferol en Wikimedia Commons
- Composición flavonoide del té: comparación de tés negro y verde