Icilina

Icilina
Nombres

Nombre IUPAC preferido 3- (2-Hidroxifenil) -6- (3-nitrofenil) -3,4-dihidropirimidin-2 (1 H ) -ona
Otros nombres 1- (2-hidroxifenil) -4- (3-nitrofenil) -3,6-dihidropirimidin-2-ona AG-3-5
Identificadores
Número CAS	36945-98-9^Y
Modelo 3D ( JSmol )	Imagen interactiva
ChemSpider	142218^norte
Tarjeta de información ECHA	100.164.593
IUPHAR / BPS	2429
PubChem CID	161930
UNII	CS70PZQ4QJ^Y
Tablero CompTox ( EPA )	DTXSID70190442
InChI EnChI = 1S / C16H13N3O4 / c20-15-7-2-1-6-14 (15) 18-9-8-13 (17-16 (18) 21) 11-4-3-5-12 (10- 11) 19 (22) 23 / h1-8,10,20H, 9H2, (H, 17,21)^norte Clave: RCEFMOGVOYEGJN-UHFFFAOYSA-N^norte EnChI = 1 / C16H13N3O4 / c20-15-7-2-1-6-14 (15) 18-9-8-13 (17-16 (18) 21) 11-4-3-5-12 (10- 11) 19 (22) 23 / h1-8,10,20H, 9H2, (H, 17,21) Clave: RCEFMOGVOYEGJN-UHFFFAOYAQ
Sonrisas O = C3N (c1c (O) cccc1) C / C = C (/ c2cccc ([N +] ([O -]) = O) c2) N3
Propiedades
Fórmula química	C ₁₆ H ₁₃ N ₃ O ₄
Masa molar	311,29 g / mol
Salvo que se indique lo contrario, los datos se proporcionan para materiales en su estado estándar (a 25 ° C [77 ° F], 100 kPa).
norte verificar ( ¿qué es ?)^Ynorte
Referencias de Infobox

Icilin ( AG-3-5 ) es un sintético super- agonista del potencial receptor transitorio M8 ( TRPM8 ) canal iónico . Aunque estructuralmente no está relacionado con el mentol , produce una sensación extrema de frío, tanto en humanos como en animales. Es casi 200 veces más potente que el mentol y 2,5 veces más eficaz. ^[1] A pesar de sus efectos similares, la icilina activa el receptor TRPM8 de una manera diferente al mentol. ^[2] Se ha demostrado que la cilina es eficaz en el tratamiento del prurito en un modelo experimental de prurito. ^[3] Ahora se utiliza como herramienta de investigación para el estudio deCanales TRP , aunque a pesar de su alta potencia, es menos selectivo para TRPM8 sobre otros canales iónicos relacionados que compuestos más nuevos como WS-12 .

Referencias [ editar ]

^ Wei ET, Seid DA (1983). "AG-3-5: químico que produce sensaciones de frío". J. Pharm. Pharmacol . 35 (2): 110–2. doi : 10.1111 / j.2042-7158.1983.tb04279.x . PMID 6131976 . S2CID 42844929 .
^ Andersson DA, Chase HW, Bevan S (2004). "La activación de TRPM8 por mentol, icilina y frío se modula diferencialmente por el pH intracelular" . J. Neurosci . 24 (23): 5364–9. doi : 10.1523 / JNEUROSCI.0890-04.2004 . PMC 6729305 . PMID 15190109 .
^ Biró, T; Ko, MC; Bromm, B; Wei, ET; Bigliardi, P; Siebenhaar, F; Hashizume, H; Miseria, L; et al. (2005). "La mejor manera de combatir esa desagradable picazón: desde nuevos conocimientos sobre las bases neuroinmunológicas, neuroendocrinas y neurofisiológicas del prurito hasta nuevos enfoques terapéuticos" . Dermatología experimental . 14 (3): 225–40. doi : 10.1111 / j.0906-6705.2005.0321a.x . PMID 15740597 . S2CID 23665244 .

Enlaces externos [ editar ]

Ficha de producto de Icilin de Cayman Chemical
Página del producto de Icilina de Tocris Bioscience

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[pmid6131976-1] Wei ET, Seid DA (1983). "AG-3-5: químico que produce sensaciones de frío". J. Pharm. Pharmacol . 35 (2): 110–2. doi : 10.1111 / j.2042-7158.1983.tb04279.x . PMID 6131976 . S2CID 42844929 .

[pmid15190109-2] Andersson DA, Chase HW, Bevan S (2004). "La activación de TRPM8 por mentol, icilina y frío se modula diferencialmente por el pH intracelular" . J. Neurosci . 24 (23): 5364–9. doi : 10.1523 / JNEUROSCI.0890-04.2004 . PMC 6729305 . PMID 15190109 .

[pmid15740597-3] Biró, T; Ko, MC; Bromm, B; Wei, ET; Bigliardi, P; Siebenhaar, F; Hashizume, H; Miseria, L; et al. (2005). "La mejor manera de combatir esa desagradable picazón: desde nuevos conocimientos sobre las bases neuroinmunológicas, neuroendocrinas y neurofisiológicas del prurito hasta nuevos enfoques terapéuticos" . Dermatología experimental . 14 (3): 225–40. doi : 10.1111 / j.0906-6705.2005.0321a.x . PMID 15740597 . S2CID 23665244 .

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