El ácido iminodiacético es el compuesto orgánico con la fórmula HN (CH 2 CO 2 H) 2 , a menudo abreviado como IDA . Un sólido blanco, el compuesto es una amina de ácido dicarboxílico (el átomo de nitrógeno forma un grupo amino secundario, no un grupo imino como sugiere el nombre). El dianión iminodiacetato es un ligando tridentado , que forma complejos metálicos formando dos anillos de quelato fusionados de cinco miembros . [1] El protón del átomo de nitrógeno se puede reemplazar por un átomo de carbono de un polímero para crear una resina de intercambio iónico , como Chelex 100. . Los complejos de IDA y EDTA fueron introducidos a principios de la década de 1950 por Schwarzenbach. [2]
Nombres | |
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Nombre IUPAC preferido Ácido 2,2′-azanediildiacético | |
Otros nombres Ácido 2- (carboximetilamino) acético Ácido diglicolamídico | |
Identificadores | |
Modelo 3D ( JSmol ) | |
878499 | |
CHEBI | |
CHEMBL | |
ChemSpider | |
Tarjeta de información ECHA | 100.005.051 |
Número CE |
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KEGG | |
Malla | ácido imnodiacético |
PubChem CID | |
Número RTECS |
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UNII | |
Tablero CompTox ( EPA ) | |
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Propiedades | |
C 4 H 7 N O 4 | |
Masa molar | 133,103 g · mol −1 |
Apariencia | Cristales incoloros |
Densidad | 1.436 g mL −1 |
log P | 1,84 |
Acidez (p K a ) | 1.873 |
Basicidad (p K b ) | 12.124 |
Termoquímica | |
Entalpía estándar de formación (Δ f H ⦵ 298 ) | −933,9–−931,3 kJ mol −1 |
Entalpía estándar de combustión (Δ c H ⦵ 298 ) | −1,6430–−1,6406 MJ mol −1 |
Peligros | |
Pictogramas GHS | |
Palabra de señal GHS | Advertencia |
Declaraciones de peligro GHS | H315 , H319 , H335 |
Consejos de prudencia del SGA | P261 , P305 + 351 + 338 |
punto de inflamabilidad | 178 ° C (352 ° F; 451 K) |
Compuestos relacionados | |
Ácidos alcanoicos relacionados |
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Compuestos relacionados | N- acetilglicinamida |
Salvo que se indique lo contrario, los datos se proporcionan para materiales en su estado estándar (a 25 ° C [77 ° F], 100 kPa). | |
verificar ( ¿qué es ?) | |
Referencias de Infobox | |
IDA forma complejos más fuertes que el ligando bidentado glicina y complejos más débiles que el ligando tetradentado ácido nitrilotriacético . También puede actuar como ligando bidentado a través de sus dos grupos carboxilato. Se utilizan varios complejos de tecnecio-99 m en las exploraciones de colescintigrafía (también conocidas como exploraciones con ácido iminodiacético hepatobiliar ) para evaluar la salud y la función de la vesícula biliar . [3] [4]
El ácido iminodiacético es un intermedio importante en uno de los dos procesos industriales principales utilizados para fabricar el herbicida glifosato . Se utiliza en electroforesis capilar para modular la movilidad de los péptidos . También se utiliza como precursor para la fabricación del indicador xilenol naranja .
Ver también
- Escaneo HIDA
Referencias
- ↑ a b Schmitt, Wolfgang; Jordan, Peter A .; Henderson, Richard K .; Moore, Geoffrey R .; Anson, Christopher E .; Powell, Annie K. (2002). "Síntesis, estructuras y propiedades de agregados hidrolíticos de Al (III) y análogos de Fe (III) formados con ligandos quelantes basados en iminodiacetato". Revisiones de química de coordinación . 228 (2): 115-126. doi : 10.1016 / S0010-8545 (02) 00110-8 .
- ^ Schwarzenbach, G (1952). "Der Chelateffekt". Helv. Chim. Acta . 35 (7): 2344–2359. doi : 10.1002 / hlca.19520350721 .
- ^ Michael, Picco. "Exploración HIDA (colescintigrafía): ¿Por qué se realiza?" . Mayo Clinic . Consultado el 11 de diciembre de 2007 .
- ^ Krishnamurthy, Gerbail T .; Krishnamurthy, Shakuntala (2009). "Agentes de imagen". Hepatología nuclear: un libro de texto de enfermedades hepatobiliares . Springer . págs. 54–57. ISBN 978-3-642-00647-0. Consultado el 19 de diciembre de 2015 .