Yo mismo
Una imina ( / ɪ ˈ m iː n / o / ˈ ɪ m ɪ n / ) es un grupo funcional o compuesto químico que contiene un doble enlace carbono - nitrógeno . El átomo de nitrógeno puede estar unido a un hidrógeno (H) o a un grupo orgánico (R). Si este grupo no es un átomo de hidrógeno, entonces el compuesto a veces puede denominarse base de Schiff . [1] El átomo de carbono tiene dos enlaces simples adicionales. [2] [3] [4] El término "imina" fue acuñado en 1883 por el químico alemán Albert Ladenburg . [5]
Por lo general, las iminas se refieren a compuestos con la conectividad R 2 C=NR, como se analiza a continuación. En la literatura más antigua, imina se refiere al análogo aza de un epóxido. Así, la etilenimina es la especie de anillo de tres miembros C 2 H 4 NH. [6] La relación de las iminas con las aminas que tienen enlaces dobles y sencillos se transmite a las imidas y amidas , como en acetamida frente a succinimida .
Las iminas están relacionadas con las cetonas y los aldehídos mediante la sustitución del oxígeno por un grupo NR. Cuando R = H, el compuesto es una imina primaria, cuando R es hidrocarbilo , el compuesto es una imina secundaria. Las iminas exhiben una reactividad diversa y se encuentran comúnmente en toda la química. [4] Cuando R 3 es OH, la imina se llama oxima , y cuando R 3 es NH 2 , la imina se llama hidrazona .
Una imina primaria en la que C está unido tanto a un hidrocarbilo como a un H se denomina aldimina primaria ; una imina secundaria con tales grupos se denomina aldimina secundaria . [7] Una imina primaria en la que C está unido a dos hidrocarbilos se denomina cetimina primaria ; una imina secundaria con tales grupos se denomina cetimina secundaria . [8]
Una forma de nombrar aldiminas es tomar el nombre del radical, eliminar la "e" final y agregar "-imine", por ejemplo, ethanimine . Alternativamente, una imina se nombra como un derivado de un carbonilo, agregando la palabra "imina" al nombre de un compuesto carbonilo cuyo grupo oxo se reemplaza por un grupo imino, por ejemplo , imina sinona y imina acetona (un intermedio en la síntesis de acetona azina ).
Las N-sulfinil iminas son una clase especial de iminas que tienen un grupo sulfinilo unido al átomo de nitrógeno.
