Etonogestrel
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Etonogestrel
Etonogestrel.svg
Bola de molécula de etonogestrel.png
Datos clinicos
Nombres comercialesCirclet, Implanon, Nexplanon, otros
Otros nombresORG-3236; SCH-900702 (con EE ); 3-cetodesogestrel; 3-oxodesogestrel; 11-metilevonorgestrel; [1] 11-Metilen-17α-etinil-18-metil-19-nortestosterona; 11-metilen-17α-etinil-18-metilestr-4-en-17β-ol-3-ona
AHFS / Drugs.comDatos de medicamentos profesionales
MedlinePlusa604032
Categoría de embarazo
  • AU : B3
Vías de administraciónImplante subcutáneo , anillo vaginal
Clase de drogaProgestágeno ; Progestina
Código ATC
Estatus legal
Estatus legal
  • AU : S4 (solo con receta)
  • Reino Unido : POM (solo con receta)
  • EE . UU . : solo ℞
  • En general: ℞ (solo con receta)
Datos farmacocinéticos
BiodisponibilidadImplante: 100% [2]
Anillo vaginal: 100% [3]
Enlace proteico≥98% (66% a albúmina , 32% a SHBG ) [2]
MetabolismoHígado ( CYP3A4 ) [2] [3]
Vida media de eliminación21 a 38 horas [4] [5] [2] [3]
ExcreciónOrina (mayor), heces (menor) [2] [3]
Identificadores
  • (8 S , 9 S , 10 R , 13 S , 14 S , 17 R ) -13-Etil-17-etinil-17-hidroxi-11-metiliden-2,6,7,8,9,10,12, 14,15,16-decahidro- 1H- ciclopenta [ a ] fenantren-3-ona
Número CAS
PubChem CID
IUPHAR / BPS
DrugBank
ChemSpider
UNII
KEGG
CHEBI
CHEMBL
Tablero CompTox ( EPA )
Tarjeta de información ECHA100.053.561 Edita esto en Wikidata
Datos químicos y físicos
FórmulaC 22 H 28 O 2
Masa molar324,464  g · mol −1
Modelo 3D ( JSmol )
Sonrisas
  • CC [C @] 12CC (= C) [C @ H] 3 [C @ H] ([C @@ H] 1CC [C @] 2 (C # C) O) CCC4 = CC (= O) CC [ C @ H] 34
InChI
  • EnChI = 1S / C22H28O2 / c1-4-21-13-14 (3) 20-17-9-7-16 (23) 12-15 (17) 6-8-18 (20) 19 (21) 10- 11-22 (21,24) 5-2 / h2,12,17-20,24H, 3-4,6-11,13H2,1H3 / t17-, 18-, 19-, 20 +, 21-, 22 - / m0 / s1 chequeY
  • Clave: GCKFUYQCUCGESZ-BPIQYHPVSA-N chequeY
  (verificar)
Implante anticonceptivo de etonogestrel
Implanon
Fondo
Escribe
Implante hormonal de progestina sola
Primer uso1998 Indonesia 
SinónimosImplante anticonceptivo de etonogestrel
Nombres comercialesImplanon, Nexplanon, otros
AHFS / Drugs.comInformación sobre medicamentos profesionales de la FDA
Tasas de fracaso (primer año)
Uso perfecto0,05% [6]
Uso típico0,05% [6]
Uso
Efecto de duración3 a 5 años [7] [8]
Reversibilidadsí
Recordatorios de usuarioRequiere remoción después de los 3-5 años [9]
Ventajas y desventajas
Protección de ITSNo
PesoPuede causar aumento de peso.
Desventajas del períodoPuede causar sangrado irregular o prolongado
Ventajas del períodoMinimiza el dolor. En el 33% sin periodos.
BeneficiosAnticoncepción de larga duración.

El etonogestrel es un medicamento que se utiliza como método anticonceptivo en mujeres. [2] [3] [10] [11] Está disponible como un implante colocado debajo de la piel de la parte superior del brazo bajo las marcas Nexplanon e Implanon , y en combinación con etinilestradiol , un estrógeno , como anillo vaginal bajo la marca. nombres NuvaRing y Circlet . [12] El etonogestrel es eficaz como método anticonceptivo dentro de las 8 horas posteriores a la inserción [13] y dura al menos tres o cuatro años, con algunos datos que muestran su eficacia durante cinco años.[7] [9] Después de la remoción, la fertilidad regresa rápidamente. [14]

Los efectos secundarios del etonogestrel incluyen irregularidades menstruales , sensibilidad en los senos , cambios de humor , acné , dolores de cabeza , vaginitis y otros. [2] El etonogestrel es una progestina o un progestágeno sintético y, por lo tanto, es un agonista del receptor de progesterona , el objetivo biológico de progestágenos como la progesterona . [15] Funciona deteniendo la ovulación , espesando el moco alrededor de la abertura delcuello uterino y alteración del revestimiento del útero . [16] Tiene una actividad androgénica y glucocorticoide muy débil y ninguna otra actividad hormonal importante . [15]

El etonogestrel se patentó en 1972 y se introdujo para uso médico en 1998. [17] [18] [19] Estuvo disponible en los Estados Unidos en 2006. [17] [18] Los implantes de etonogestrel están aprobados en más de 90 países y son utilizados por alrededor de tres millones de mujeres en todo el mundo en 2010. [16] [20]

Una progestina estrechamente relacionada y más conocida y utilizada, el desogestrel , es un profármaco del etonogestrel en el organismo. [15]

Usos médicos

El etonogestrel se utiliza en la anticoncepción hormonal en forma del implante anticonceptivo de etonogestrel [2] y el anillo vaginal anticonceptivo (nombres comerciales NuvaRing, Circlet), este último en combinación con etinilestradiol . [3]

Los implantes anticonceptivos de etonogestrel son un tipo de anticoncepción reversible de acción prolongada , que se ha demostrado que es uno de los métodos anticonceptivos más eficaces. [21] La tasa de falla de los implantes es del 0.05% tanto para el uso perfecto como para el uso típico porque el método no requiere ninguna acción por parte del usuario después de la colocación. [22] Los estudios de un tipo, que incluyen más de 2.467 mujeres-año de exposición, no encontraron embarazos. [23] [24] [25]

Otros estudios han encontrado algunas fallas con este método, algunas atribuidas a fallas del método en sí y otras a una ubicación incorrecta, interacciones farmacológicas o concepción antes de la inserción del método. [26]

En comparación, la esterilización de trompas tiene una tasa de falla del 0.5% y los DIU tienen una tasa de falla del 0.2% al 0.8%. [22] Un solo implante está aprobado por tres años con datos que muestran su efectividad durante cinco años. [27] [9]

Contraindicaciones

Ver también: Progestina § Contraindicaciones

Las mujeres no deben usar implantes si: [28]

  • están o creen estar embarazadas
  • es alérgico al etonogestrel
  • tiene sangrado vaginal que no se ha explicado
  • tiene algunas formas de enfermedad hepática grave.

Las mujeres no deben usar anticonceptivos hormonales combinados (AHC) si tienen migrañas con auras. [29]

Se puede encontrar una lista completa de contraindicaciones en los Criterios médicos de elegibilidad para el uso de anticonceptivos 2015 de la OMS y en los Criterios médicos de elegibilidad para el uso de anticonceptivos de los CDC de los Estados Unidos de 2016 .

Efectos secundarios

Ver también: Desogestrel § Efectos secundarios y Progestina § Efectos secundarios

Sangrado irregular y manchado : muchas mujeres experimentarán algún tipo de sangrado irregular, impredecible, prolongado, frecuente o infrecuente. [30] Algunas mujeres también experimentan amenorrea . Para algunas mujeres, el sangrado prolongado disminuirá después de los primeros tres meses de uso. Sin embargo, otras mujeres pueden experimentar este patrón de sangrado durante los cinco años de uso. Si bien estos patrones no son peligrosos, son la razón más común que dan las mujeres para suspender el uso del implante. Después de la extracción, los patrones de sangrado vuelven a los patrones anteriores en la mayoría de las mujeres. [23] [24] [25]

Complicaciones de la inserción : son comunes algunos efectos secundarios menores, como hematomas, irritación de la piel o dolor alrededor del sitio de inserción. [23] Sin embargo, existen algunas complicaciones poco frecuentes que pueden ocurrir, como infección o expulsión. [23] [31] En algunos casos, se presenta una complicación grave cuando el proveedor no inserta y la barra se deja en el insertador. Un estudio australiano informó 84 embarazos como resultado de dicho fracaso. [26]

Migración : aunque es muy poco común, la varilla a veces puede moverse ligeramente dentro del brazo. Esto puede dificultar la extracción. Es posible que la inserción en el mismo sitio que un implante anterior aumente la probabilidad de migración. [31] Las varillas solo se pueden localizar mediante ultrasonidos de alta frecuencia o imágenes por resonancia magnética (IRM). [23] Se puede localizar mediante rayos X tradicionales o tomografía computarizada debido a la inclusión de sulfato de bario. Ha habido informes raros de implantes que han llegado al pulmón a través de la arteria pulmonar. [32] La inserción subdérmica correcta sobre el músculo tríceps reduce el riesgo de estos eventos.

Posible aumento de peso : algunas mujeres pueden experimentar un ligero aumento de peso al usar el implante. [23] Sin embargo, los estudios actuales no son concluyentes porque no comparan el peso de las mujeres que usan implantes con un grupo de control de mujeres que no usan el implante. El aumento promedio en el peso corporal en los estudios fue de menos de 5 libras (2,25 kg) durante 2 años. [24]

Quistes ováricos : una pequeña parte de las mujeres que usan implantes y otros implantes anticonceptivos desarrollan quistes ováricos. [23] Por lo general, estos quistes desaparecerán sin tratamiento. [33]

Embarazo : se recomienda retirar los implantes si se produce un embarazo. Sin embargo, no hay evidencia que sugiera que el implante tenga un efecto negativo sobre el embarazo o el feto en desarrollo. [23]

Acné : Se ha informado que el acné es un efecto secundario y la FDA lo enumera como un efecto secundario. Sin embargo, un estudio de usuarios encontró que la mayoría de los usuarios con acné antes de la inserción informaron que su acné había disminuido, y solo el 16% de los que no tenían acné antes de la inserción desarrollaron acné. [24]

Otros síntomas posibles : Otros síntomas que se han informado en ensayos de implantes incluyen dolor de cabeza, labilidad emocional , dolor abdominal, pérdida de la libido y sequedad vaginal. [23] Sin embargo, no ha habido estudios que determinen de manera concluyente que estos síntomas son causados ​​por el implante. [24] [25]

Sobredosis

Ver también: Progestina § Sobredosis

No se esperan efectos secundarios graves cuando se sobredosifica con anticonceptivos en general. [34]

Interacciones

Ver también: Progestina § Interacciones

El efavirenz , un inductor de la enzima hepática CYP3A4 , parece disminuir los niveles de etonogestrel [35] y aumentar las tasas de embarazos no deseados entre las usuarias de implantes.

Se esperan efectos similares para otros inductores de CYP3A4, pero no se sabe si son clínicamente relevantes. Lo contrario ocurre con los inhibidores de CYP3A4 como ketoconazol , itraconazol y claritromicina : pueden aumentar las concentraciones de etonogestrel en el cuerpo. [34]

Descripción del aparato

Una varilla quitada

Nexplanon / Implanon consta de una sola varilla hecha de copolímero de etileno acetato de vinilo de 4 cm de largo y 2 mm de diámetro. [30] Tiene un tamaño similar al de una cerilla. La varilla contiene 68 mg de etonogestrel (a veces llamado 3-ceto-destrugestrel), un tipo de progestina. [23] Se ha encontrado que las concentraciones séricas máximas de etonogestrel alcanzan 781 a 894 pg / ml en las primeras semanas, disminuyendo gradualmente a 192 a 261 pg / ml después de 1 año, 154 a 194 pg / ml después de 2 años y 156 a 177 pg / mL después de 3 años, manteniendo la supresión de la ovulación y la eficacia anticonceptiva. [36] Los niveles séricos se mantienen relativamente estables durante 36 meses, lo que implica que el método puede ser eficaz durante más de 3 años. [37]

Aunque no ha sido aprobado formalmente por el fabricante durante más de 3 años, los estudios han demostrado que sigue siendo un anticonceptivo muy eficaz durante 5 años. [27]

Es un tipo de anticoncepción de progestágeno solo .

Inserción y remoción

Reproducir medios
Implantación de Implanon

Un médico experimentado debe realizar la inserción de los implantes para asegurar una inserción adecuada y minimizar el riesgo de daño o extravío de los nervios, lo que podría resultar en un embarazo. [38] Antes de la inserción, se lava el brazo con una solución limpiadora y se aplica un anestésico local en la parte superior del brazo alrededor del área de inserción. [23] Se usa un aplicador similar a una aguja para insertar la varilla debajo de la piel en el tejido subdérmico en el lado interno del brazo posterior al surco entre los músculos bíceps y tríceps. [39] El tiempo medio de inserción es de 0,5 a 1 minuto. [24] [25] Se debe mantener un vendaje en el sitio de inserción durante las 24 horas posteriores. Son comunes los hematomas y las molestias leves después de la inserción. [23]Las complicaciones graves en el lugar de la inserción, como una infección, pueden ocurrir muy raramente, en menos del 1% de los pacientes. Si una mujer recibe un implante fuera de los primeros cinco días de su período, debe esperar para tener relaciones sexuales o usar un método anticonceptivo de respaldo (como un condón , condón femenino , diafragma , esponja o anticoncepción de emergencia ) durante la semana siguiente. inserción para prevenir el embarazo. Sin embargo, si el implante se inserta durante los primeros cinco días del período de una mujer, ella está protegida durante ese ciclo y más allá. [40]

Reproducir medios
Eliminación de Implanon

Los implantes se pueden retirar en cualquier momento si se desea un embarazo. La barra también debe ser retirada por un médico experimentado. En el momento de la extracción, se vuelve a utilizar un anestésico local alrededor del área del implante en el extremo distal. [23] Si el proveedor no puede sentir el implante, es posible que se necesiten pruebas por imágenes para ubicar la barra antes de que se pueda extraer. Se hace una pequeña incisión en la piel sobre el extremo del sitio del implante. En algunos casos, es posible que se haya formado una vaina fibrosa alrededor del implante, en cuyo caso se debe hacer una incisión en la vaina. [23] El implante se retira con unas pinzas. El procedimiento de eliminación dura, en promedio, de 3 a 3,5 minutos. [24] [25]

Fertilidad después de la remoción

Una semana después de la eliminación, las hormonas del dispositivo abandonan el cuerpo y el etonogestrel es indetectable en la mayoría de los usuarios. [23] La mayoría de las mujeres comenzarán a ovular dentro de las seis semanas posteriores a la extracción. [37] [41] Los niveles de fertilidad volverán a ser los que tenían antes de la inserción del implante. [14]

Diferencias

Nexplanon e Implanon NXT son esencialmente idénticos a Implanon, excepto que Nexplanon e Implanon NXT tienen 15 mg de sulfato de bario agregados al núcleo, por lo que es detectable por rayos X. [42] [27] Nexplanon e Implanon NXT también tienen un aplicador precargado para facilitar la inserción. [43]

Farmacología

El mecanismo de acción de los anticonceptivos con progestina sola depende de la actividad y la dosis de la progestina. [44] Los anticonceptivos de dosis intermedia de progestina sola como Nexplanon o Implanon permiten cierto desarrollo folicular pero inhiben la ovulación en casi todos los ciclos como mecanismo de acción principal. No se observó ovulación en los estudios de Implanon en los primeros dos años de uso y solo raramente en el tercer año sin embarazos. Un mecanismo de acción secundario es el aumento progestágeno de la viscosidad del moco cervical que inhibe la penetración de los espermatozoides. [45] Los anticonceptivos hormonales también tienen efectos sobre el endometrio que teóricamente podrían afectar la implantación, sin embargo, ninguna evidencia científica indica que la prevención de la implantación en realidad sea el resultado de su uso.[46]

Farmacodinamia

El etonogestrel es un progestágeno o un agonista del receptor de progesterona . [15] Es menos androgénico que el levonorgestrel y la noretisterona , [47] [48] y no causa una disminución en los niveles de globulina transportadora de hormonas sexuales . [49] Sin embargo, todavía se asocia con acné en hasta el 13,5% de los pacientes cuando se usa como implante, aunque este efecto secundario solo representa el 1,3% de las extracciones prematuras del implante. [13] Además de su actividad progestágena y androgénica débil, el etonogestrel se une alreceptor de glucocorticoides con aproximadamente el 14% de la afinidad de la dexametasona (en relación con el 1% para el levonorgestrel) y tiene una actividad glucocorticoide muy débil . [15] El etonogestrel no tiene ninguna otra actividad hormonal (por ejemplo, estrogénico , antimineralocorticoide ). [15] Se ha observado cierta inhibición de las enzimas 5α-reductasa y del citocromo P450 hepático con etonogestrel in vitro , de manera similar a otras progestinas de 19-nortestosterona . [15]

Afinidades relativas (%) de etonogestrel y metabolitos
CompuestoPRArkansasERGRAMOSEÑORSHBGCBG
Etonogestrel150200140150
5α-dihidroetonogestrel9170????
Fuentes: los valores son porcentajes (%). Los ligandos de referencia (100%) fueron prome-gestone para PR , metribolona para AR , E2 para ER , DEXA para GR , aldosterona para MR , DHT para SHBG y cortisol para CBG . Fuentes: [50] [15]
  • v
  • t
  • mi
Actividad glucocorticoide de esteroides seleccionados in vitro
EsteroideClaseTR ( ↑ ) aGR (%) b
DexametasonaCorticosteroide++100
EtinilestradiolEstrógeno-0
EtonogestrelProgestina+14
GestodeneProgestina+27
LevonorgestrelProgestina-1
Acetato de medroxiprogesteronaProgestina+29
NoretisteronaProgestina-0
NorgestimateProgestina-1
ProgesteronaProgestágeno+10
Notas a pie de página: a = regulación positiva (↑) del receptor de trombina (TR ) en las células del músculo liso vascular (CMLV). b = RBA (%) para el receptor de glucocorticoides (GR). Fuerza: - = Sin efecto. + = Efecto pronunciado. ++ = Efecto fuerte. Fuentes: [51]

Farmacocinética

La biodisponibilidad del etonogestrel cuando se administra como implante subcutáneo o como anillo vaginal es del 100%. [2] [3] Los niveles de etonogestrel en estado estacionario se alcanzan en una semana después de la inserción como implante o anillo vaginal. [2] [3] El volumen medio de distribución del etonogestrel es 201 L. [2] La unión a proteínas plasmáticas del medicamento es de al menos 98%, con 66% unido a albúmina y 32% unido a globulina transportadora de hormonas sexuales . [2] [3] El etonogestrel se metaboliza en el hígado.por CYP3A4 . [2] [3] Se desconoce la actividad biológica de sus metabolitos . [2] [3] La vida media de eliminación del etonogestrel es de aproximadamente 25 a 29 horas. [2] [3] Después de la extracción de un implante que contiene etonogestrel, los niveles de la medicación estuvieron por debajo de los límites de detección del ensayo en una semana. [2] La mayor parte del etonogestrel se elimina en la orina y una pequeña parte se elimina en las heces . [2] [3]

Química

Ver también: Lista de progestágenos

El etonogestrel, también conocido como 11-metilen-17α-etinil-18-metil-19-nortestosterona o como 11-metilen-17α-etinil-18-metilestr-4-en-17β-ol-3-ona, es un estrano sintético esteroide y un derivado de la testosterona . [10] [12] Es más específicamente un derivado de la noretisterona (17α-etinil-19-nortestosterona) y es un miembro del subgrupo gonano (18-metilestrano) de la familia de progestágenos 19-nortestosterona . [52] [53] El etonogestrel es el derivado cetona C3 del desogestrel y el metileno C11 derivado del levonorgestrel y también se conoce como 3-cetodesogestrel y como 11-metilevonorgestrel. [1]

Historia

La posibilidad del implante anticonceptivo subdérmico comenzó cuando se descubrió la silicona en la década de 1940 y se descubrió que era biocompatible con el cuerpo humano. [54] En 1964, Folkman y Long publicaron el primer estudio que demostraba que tal varilla podría usarse para administrar medicamentos. [55] En 1966, Dziuk y Cook publicaron un estudio que analizó las tasas de liberación y sugirió que las varillas podrían ser adecuadas para la anticoncepción. [56] Después de un estudio que utilizó implantes con progestágenos para la anticoncepción, el Population Council desarrolló y patentó Norplant y Jadelle . [57]Norplant tiene seis varillas y se considera un implante de primera generación. Jadelle (Norplant II), un implante de dos varillas, y otros implantes de varilla única que siguieron, se desarrollaron debido a las complicaciones resultantes del sistema de 6 varillas de Norplant. El sistema Jadelle contiene dos varillas de silicona mezcladas con levonorgestrel. En 1990, De Nijs patentó una técnica de extrusión coaxial de copolímeros de etileno acetato de vinilo y 3-ceto-desogestrel (etonogestrel) para la preparación de dispositivos anticonceptivos de acción prolongada, como Implanon, Nexplanon y Nuvaring. [58] Las varillas individuales eran menos visibles debajo de la piel y usaban etonogestrel en lugar de levonorgestrel con la esperanza de reducir los efectos secundarios. [54]

El desogestrel (3-deketoetonogestrel), un profármaco del etonogestrel, se introdujo para uso médico en 1981. [4] [59]

Norplant se utilizó internacionalmente a partir de 1983 y se comercializó en los Estados Unidos y el Reino Unido en 1993. Hubo muchas complicaciones asociadas con la eliminación de Norplant en los Estados Unidos y se retiró del mercado en 2002. Aunque Jadelle fue aprobado por la FDA , nunca se ha comercializado en los Estados Unidos, pero se usa ampliamente en África y Asia. [57]

El propio etonogestrel se introdujo por primera vez como Implanon en Indonesia en 1998, [17] [18] se comercializó en el Reino Unido poco después, [60] y se aprobó para su uso en los Estados Unidos en 2006. [17] [18] Se desarrolló Nexplanon para eliminar el problema de no inserción y localización de Implanon cambiando el dispositivo de inserción y haciendo que la barra sea radiopaca. [42] A partir de enero de 2012, Implanon ya no se comercializa y Nexplanon es el único implante de un solo vástago disponible.

sociedad y Cultura

Nombres genéricos

Etonogestrel es el nombre genérico del medicamento y su INN , USAN y BAN . [10] [12] También es conocido por su nombre de código de desarrollo ORG-3236 . [10] [12]

Nombres de marca

El etonogestrel se comercializa con las marcas Circlet, Implanon, Nexplanon y NuvaRing. [10] [12]

Disponibilidad

El etonogestrel está disponible ampliamente en todo el mundo, incluso en los Estados Unidos , Canadá , el Reino Unido , Irlanda , en otras partes de Europa , Sudáfrica , América Latina , el sur , este y sudeste de Asia y en otras partes del mundo. [12]

Investigar

Se estaba desarrollando un dispositivo intrauterino liberador de etonogestrel para su uso como método anticonceptivo en mujeres, pero su desarrollo se interrumpió en 2015. [61]

Se ha estudiado el uso de etonogestrel como posible anticonceptivo masculino . [62]

Ver también

  • Etinilestradiol / etonogestrel

Referencias

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enlaces externos

  • Implante de etonogestrel - AdisInsight
  • Anillo vaginal de etinilestradiol / etonogestrel - AdisInsight
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