La 2-yodoacetamida es un agente alquilante que se utiliza con fines de mapeo de péptidos . Sus acciones son similares a las del yodoacetato . Se usa comúnmente para unirse covalentemente con el grupo tiol de la cisteína para que la proteína no pueda formar enlaces disulfuro . [1] [2] También se utiliza en estudios de ubiquitina como inhibidor de las enzimas deubiquitinasa (DUB) porque alquila los residuos de cisteína en el sitio activo de DUB.
Nombres | |
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Nombre IUPAC preferido 2-yodoacetamida | |
Identificadores | |
Modelo 3D ( JSmol ) | |
CHEMBL | |
ChemSpider | |
Tarjeta de información ECHA | 100.005.119 |
Número CE |
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PubChem CID | |
Número RTECS |
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UNII | |
Tablero CompTox ( EPA ) | |
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Propiedades | |
C 2 H 4 I N O | |
Masa molar | 184,964 g · mol −1 |
Apariencia | cristales blancos (la coloración amarilla indica la presencia de yodo) |
Punto de fusion | 94 ° C (201 ° F; 367 K) |
Peligros | |
Ficha de datos de seguridad | MSDS 1 , MSDS 2 |
NFPA 704 (diamante de fuego) | |
Salvo que se indique lo contrario, los datos se proporcionan para materiales en su estado estándar (a 25 ° C [77 ° F], 100 kPa). | |
verificar ( ¿qué es ?) | |
Referencias de Infobox | |
Inhibidor de peptidasa
La yodoacetamida es un inhibidor irreversible de todas las cisteína peptidasas, y el mecanismo de inhibición se produce a partir de la alquilación del residuo de cisteína catalítica (ver esquema). En comparación con su derivado ácido, el yodoacetato, la yodoacetamida reacciona sustancialmente más rápido. Esta observación parece contradecir la reactividad química estándar; sin embargo, la presencia de una interacción favorable entre el ión imidazolio positivo de la histidina catalítica y el grupo carboxilo cargado negativamente del yodoacetato es la razón del aumento de la actividad relativa de la yodoacetamida. [3]
Espectrometría de masas de proteínas
Se utiliza comúnmente durante la preparación de la muestra para la secuenciación de novo (péptido) con espectrometría de masas de proteínas , pero los críticos recientes sugieren evitar su uso [4]
Referencias
- ^ Smythe CV (1936). "Las reacciones de yodoacetato y de yodoacetamida con varios grupos sulfhidrilo, con ureasa y con preparaciones de levadura" . J. Biol. Chem . 114 (3): 601-12. doi : 10.1016 / S0021-9258 (18) 74789-3 .
- ^ Anson ML (1940). "Las reacciones de yodo y yodoacetamida con albúmina de huevo nativa" . J. Gen. Physiol . 23 (3): 321–31. doi : 10.1085 / jgp.23.3.321 . PMC 2237930 . PMID 19873158 .
- ^ Polgar, L. (1979). "Efectos del isótopo de deuterio sobre la acilación de la papaína. Evidencia de la falta de catálisis básica general y de la interacción del grupo de salida de la enzima". EUR. J. Biochem . 98 (2): 369–374. doi : 10.1111 / j.1432-1033.1979.tb13196.x . PMID 488108 .
- ^ Müller (2017). "La evaluación sistemática de la reducción y la alquilación de proteínas revela efectos secundarios inespecíficos masivos por reactivos que contienen yodo" . Proteómica molecular y celular . 16 (7): 1173-1187. doi : 10.1074 / mcp.M116.064048 . PMC 5500753 . PMID 28539326 .
enlaces externos
- La base de datos en línea MEROPS para peptidasas y sus inhibidores: [1]