El ácido yodoacético es un derivado del ácido acético . Es un compuesto tóxico porque, como muchos haluros de alquilo, es un agente alquilante .
Nombres | |
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Nombre IUPAC preferido Ácido yodoacético | |
Otros nombres Ácido 2-yodoacético | |
Identificadores | |
Modelo 3D ( JSmol ) | |
CHEBI | |
CHEMBL | |
ChemSpider | |
Tarjeta de información ECHA | 100.000.537 |
PubChem CID | |
UNII | |
Tablero CompTox ( EPA ) | |
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Propiedades | |
C 2 H 3 I O 2 | |
Masa molar | 185,948 g · mol −1 |
Punto de fusion | 81 ° C (178 ° F; 354 K) |
Punto de ebullición | 208 ° C (406 ° F; 481 K) |
Peligros | |
Ficha de datos de seguridad | Ficha de datos de seguridad (MSDS) de Oxford |
Tóxico (T); Corrosivo (C) | |
Salvo que se indique lo contrario, los datos se proporcionan para materiales en su estado estándar (a 25 ° C [77 ° F], 100 kPa). | |
verificar ( ¿qué es ?) | |
Referencias de Infobox | |
Reacciona con residuos de cisteína en proteínas. A menudo se usa para modificar grupos SH para prevenir la nueva formación de enlaces disulfuro después de la reducción de residuos de cistina a cisteína durante la secuenciación de proteínas .
Inhibidor de peptidasa
El yodoacetato es un inhibidor irreversible de todas las cisteína peptidasas , y el mecanismo de inhibición se produce a partir de la alquilación del residuo de cisteína catalítica (ver esquema). En comparación con su derivado de amida, la yodoacetamida , el yodoacetato reacciona sustancialmente más lentamente. Esta observación parece contradecir la reactividad química estándar; sin embargo, la presencia de una interacción favorable entre el ión imidazolio positivo de la histidina catalítica y el grupo carboxilo cargado negativamente del ácido yodoacético es la razón del aumento de la actividad de la yodoacetamida. [1]
Posible terapia contra el cáncer
Varios estudios han demostrado que el yodoacetato tiene efectos antitumorales. En 2002, la Dra. Fawzia Fahim demostró que "un solo tratamiento con IAA de ratones portadores de tumores aumentó significativamente los niveles de actividad de la lactato deshidrogenasa (LDH) plasmática, mientras que también disminuyó significativamente los niveles de glucosa plasmática y proteína total hepática, ARN y ADN en comparación con los controles normales ". [2] En 1975 Melvin S. Rhein, Joyce A. Filppi y Victor S. Moore demostraron que el yodoacetato mejoraba la respuesta inmunitaria de la médula ósea. [3] En 1966 Charles A. Apffel, Barry G. Arnason y John H. Peters mostraron actividad antitumoral para el yodoacetato. [4]
Como subproducto de la desinfección.
El yoduro es un ion natural que se puede encontrar en muchas fuentes de agua y se oxida fácilmente con los desinfectantes de aguas residuales. Uno de los productos de la oxidación del yoduro es el ácido hipoyodoso (HOI u OI - ) que es capaz de reaccionar con materiales orgánicos de fondo para generar subproductos de desinfección yodados (DBP), incluido el ácido yodoacético. En un estudio realizado por Plewa, et al., Se determinó que el IAA era uno de los más citotóxicos de los estudiados, con una dosis letal mediana del orden de magnitud de 10-5 M. Fue el más genotóxico de más de 60 Los DBP estudiados y son los DBP más genotóxicos identificados hasta el momento. [5] El ácido yodoacético ha exhibido rasgos que lo indican como un carcinógeno potencial , sin embargo, no se ha demostrado que sea carcinógeno. [6] La tendencia continúa en la teratogenicidad , con la potencia del ácido yodoacético superando la de sus análogos bromados y clorados. [7] Su toxicidad se correlaciona con su capacidad como agente alquilante , que modificará los residuos de cisteína en las proteínas. [8] Los ácidos monohaloacéticos son los más tóxicos, y la toxicidad aumenta con el tamaño del halógeno. El ácido yodoacético es más tóxico que el ácido bromoacético y mucho más tóxico que el ácido cloroacético . [9]
Ver también
- Yodoacetamida
Referencias
- ^ Polgár, L. (1979). "Efectos del isótopo de deuterio sobre la acilación de papaína. Evidencia de la falta de catálisis básica general y de la interacción del grupo de salida de la enzima". Revista europea de bioquímica . 98 (2): 369–374. doi : 10.1111 / j.1432-1033.1979.tb13196.x . PMID 488108 .
- ^ Fahim, FA; Esmat, AY; Mady, EA; Ibrahim, EK (2003). "Actividades antitumorales de yodoacetato y dimetilsulfóxido contra el crecimiento del carcinoma de Ehrlich sólido en ratones" . Investigación biológica . 36 (2): 253–262. doi : 10.4067 / S0716-97602003000200015 . PMID 14513720 .
- ^ Rhein, MS; Filppi, JA; Moore, VS (1975). "Efecto del yodoacetato sobre la inmunocompetencia de la médula ósea de ratones AKR" (PDF) . Investigación del cáncer . 35 (6): 1514-1519. PMID 1093673 .
- ^ Apffel, CA; Arnason, BG; Peters, JH (1966). "Inducción de la inmunidad tumoral con células tumorales tratadas con yodoacetato". Naturaleza . 209 (5021): 694–696. Código Bibliográfico : 1966Natur.209..694A . doi : 10.1038 / 209694a0 . PMID 5922128 . S2CID 4296138 .
- ^ Plewa, Michael J .; Wagner, Elizabeth D .; Richardson, Susan D .; Thruston, Alfred D., Jr .; Woo, Yin-Tak; McKague, A. Bruce (2004). "Caracterización química y biológica de subproductos de desinfección de agua potable de yodoácido recientemente descubiertos". Ciencia y tecnología ambientales . 38 (18): 4713–4722. Código Bibliográfico : 2004EnST ... 38.4713P . doi : 10.1021 / es049971v . PMID 15487777 .
- ^ Wei, Xiao; Wang, Shu; Zheng, Weiwei; Wang, Xia; Liu, Xiaolin; Jiang, Songhui; Pi, Jingbo; Zheng, Yuxin; Él, Gengsheng; Qu, Weidong (2013). "El ácido yodoacético del subproducto de desinfección del agua potable induce la transformación tumorigénica de las células NIH3T3". Ciencia y tecnología ambientales . 47 (11): 5913–5920. Código bibliográfico : 2013EnST ... 47.5913W . doi : 10.1021 / es304786b . PMID 23641915 .
- ^ Richard, Ann M .; Hunter, E. Sidney, III (1996). "Relaciones cuantitativas estructura-actividad para la toxicidad del desarrollo de ácidos haloacéticos en cultivo de embriones completos de mamíferos". Teratología . 53 (6): 352–360. doi : 10.1002 / (SICI) 1096-9926 (199606) 53: 6 <352 :: AID-TERA6> 3.0.CO; 2-1 . PMID 8910981 .
- ^ "Producto n . ° 35603" . Thermo Scientific. Productos de biología de proteínas Pierce .
- ^ Richardson, Susan D .; Plewa, Michael J .; Wagner, Elizabeth D .; Shoeny, Rita; DeMarini, David M (2007). "Ocurrencia, genotoxicidad y carcinogenicidad de subproductos de desinfección regulados y emergentes en el agua potable: una revisión y hoja de ruta para la investigación". Investigación de mutaciones . 636 (1–3): 178–242. doi : 10.1016 / j.mrrev.2007.09.001 . PMID 17980649 .
Otras lecturas
- Knap, AK; Pratt, RF (1991). "Inactivación de la cisteína beta-lactamasa RTEM-1 por yodoacetato. La naturaleza de los grupos funcionales del sitio activo y comparaciones con la enzima nativa" . Revista bioquímica . 273 (1): 85–91. doi : 10.1042 / bj2730085 . PMC 1149883 . PMID 1989590 .
- Dickens, F. (1933). "Interacción de halogenacetatos y compuestos SH. La reacción de ácidos halogenacéticos con glutatión y cisteína. El mecanismo de intoxicación por yodoacetato de glioxalasa" . Revista bioquímica . 27 (4): 1141-1151. doi : 10.1042 / bj0271141 . PMC 1253000 . PMID 16745202 .
enlaces externos
- La base de datos en línea de MEROPS para peptidasas y sus inhibidores: yodoacetato [ enlace muerto permanente ]