Los compuestos organoyodados son compuestos orgánicos que contienen uno o más enlaces carbono - yodo . Ocurren ampliamente en la química orgánica, pero son relativamente raros en la naturaleza. Las hormonas tiroxina son compuestos organoyodados que se requieren para la salud y la razón por la que el gobierno ordena la yodación de la sal.
Casi todos los compuestos organoyodados presentan yoduro conectado a un centro de carbono. Estos generalmente se clasifican como derivados de I − . Algunos compuestos organoyodados presentan yodo en estados de oxidación más altos. [1]
El enlace C-I es el más débil de los enlaces carbono- halógeno . Estas fuerzas de enlace se correlacionan con la electronegatividad del halógeno, decreciendo en el orden F > Cl > Br > I. Este orden periódico también sigue el radio atómico de los halógenos y la longitud del enlace carbono-halógeno. Por ejemplo, en las moléculas representadas por CH 3 X, donde X es un haluro, los enlaces carbono-X tienen fuerzas, o energías de disociación de enlace , de 115, 83,7, 72,1 y 57,6 kcal/mol para X = fluoruro, cloruro, bromuro y yoduro, respectivamente. [2] De los haluros, el yoduro suele ser el mejor grupo saliente. Debido a la debilidad del enlace C-I, las muestras de compuestos organoyodados suelen ser amarillas debido a una impureza de I 2 .
Un aspecto destacable de los compuestos organoyodados es su alta densidad, que surge del elevado peso atómico del yodo. Por ejemplo, un mililitro de yoduro de metileno pesa 3,325 g.
Pocos compuestos organoyodados son importantes industrialmente, al menos en términos de producción a gran escala. Los intermedios que contienen yoduro son comunes en la síntesis orgánica , debido a la fácil formación y escisión del enlace C-I. Los compuestos organoyodados de importancia industrial, a menudo utilizados como desinfectantes o pesticidas, son el yodoformo (CHI 3 ), el yoduro de metileno (CH 2 I 2 ) y el yoduro de metilo (CH 3 I). [3] Aunque el yoduro de metilo no es un producto industrialmente importante, es un intermediario importante, siendo un intermediario generado transitoriamente en la producción industrial deácido acético y anhídrido acético . Se ha considerado el potencial del yoduro de metilo para reemplazar la dependencia omnipresente del bromuro de metilo como fumigante del suelo; sin embargo, se dispone de información limitada sobre el comportamiento ambiental del primero. [4] El ioxinil (3,5-diyodo-4-hidroxibenzonitrilo), que inhibe la fotosíntesis en el fotosistema II, es uno de los pocos herbicidas organoyodados. Miembro de la clase de herbicidas hidroxibenzonitrilo, el ioxinil es un análogo yodado del herbicida bromado bromoxinil (3,5-dibromo-4-hidroxibenzonitrilo).
Los compuestos orgánicos yodados y bromados son motivo de preocupación como contaminantes ambientales debido a la información muy limitada disponible sobre el comportamiento del destino ambiental. Sin embargo, informes recientes se han mostrado prometedores en la desintoxicación biológica de estas clases de contaminantes. Por ejemplo, la yodotirosina desyodasa es una enzima de mamíferos con la función inusual de deshalogenación reductora aeróbica de sustratos orgánicos sustituidos con yodo o bromo. [5] Se ha demostrado que los herbicidas de bromoxinil e ioxinil experimentan una variedad de transformaciones ambientales, incluida la deshalogenación reductora por bacterias anaerobias . [6]