El yodoformo (también conocido como triyodometano y, de manera inexacta, como triyoduro de carbono ) es el compuesto de organoyodo con la fórmula C H I 3 . Una sustancia volátil, cristalina, de color amarillo pálido, tiene un olor penetrante y distintivo (en los textos de química más antiguos, el olor a veces se conoce como el de los hospitales, donde el compuesto todavía se usa comúnmente) y, análogo al cloroformo , tiene un sabor dulce. Ocasionalmente se usa como desinfectante .
Nombres | |||
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Nombre IUPAC preferido Triyodometano | |||
Otros nombres Yodoformo; [1] Triyoduro de carbono | |||
Identificadores | |||
Modelo 3D ( JSmol ) | |||
1697010 | |||
CHEBI | |||
CHEMBL | |||
ChemSpider | |||
Tarjeta de información ECHA | 100.000.795 | ||
Número CE |
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KEGG | |||
Malla | yodoformo | ||
PubChem CID | |||
Número RTECS |
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UNII | |||
Tablero CompTox ( EPA ) | |||
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Propiedades | |||
C H I 3 | |||
Masa molar | 393,732 g · mol −1 | ||
Apariencia | Cristales opacos, de color amarillo claro, pálidos | ||
Olor | Azafrán [2] | ||
Densidad | 4,008 g cm −3 [2] | ||
Punto de fusion | 119 ° C (246 ° F; 392 K) [2] | ||
Punto de ebullición | 218 ° C (424 ° F; 491 K) [2] | ||
100 mg L −1 [2] | |||
Solubilidad en éter dietílico | 136 g L −1 | ||
Solubilidad en acetona | 120 g L −1 | ||
Solubilidad en etanol | 78 g L −1 | ||
log P | 3.118 | ||
Constante de la ley de Henry ( k H ) | 3,4 μmol Pa −1 kg −1 | ||
Susceptibilidad magnética (χ) | −117,1 · 10 −6 cm 3 / mol | ||
Estructura | |||
Estructura cristalina | Hexagonal | ||
Geometría de coordinación | Tetragonal | ||
Forma molecular | Tetraedro | ||
Termoquímica | |||
Capacidad calorífica ( C ) | 157,5 JK −1 mol −1 | ||
Entalpía estándar de formación (Δ f H ⦵ 298 ) | 180,1-182,1 kJ mol −1 | ||
Entalpía estándar de combustión (Δ c H ⦵ 298 ) | −716,9 - −718,1 kJ mol −1 | ||
Farmacología | |||
Código ATC | D09AA13 ( OMS ) | ||
Peligros | |||
Pictogramas GHS | |||
Palabra de señal GHS | Advertencia | ||
Declaraciones de peligro GHS | H315 , H319 , H335 | ||
Consejos de prudencia del SGA | P261 , P280 , P305 + 351 + 338 | ||
NFPA 704 (diamante de fuego) | 2 0 1 | ||
punto de inflamabilidad | 204 ° C (399 ° F; 477 K) | ||
Dosis o concentración letal (LD, LC): | |||
LD 50 ( dosis media ) |
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NIOSH (límites de exposición a la salud de EE. UU.): | |||
PEL (permitido) | ninguno [3] | ||
REL (recomendado) | 0,6 ppm (10 mg / m 3 ) [3] | ||
IDLH (peligro inmediato) | ND [3] | ||
Compuestos relacionados | |||
Haloalcanos relacionados |
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Compuestos relacionados |
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Salvo que se indique lo contrario, los datos se proporcionan para materiales en su estado estándar (a 25 ° C [77 ° F], 100 kPa). | |||
verificar ( ¿qué es ?) | |||
Referencias de Infobox | |||
Estructura
La molécula adopta una geometría molecular tetraédrica con simetría C 3v .
Síntesis y reacciones
La síntesis de yodoformo fue descrita por primera vez por Georges-Simon Serullas en 1822, por reacciones de vapor de yodo con vapor sobre carbones al rojo vivo, y también por reacción de potasio con yodo etanólico en presencia de agua; [5] y al mismo tiempo de forma independiente por John Thomas Cooper . [6] Se sintetiza en la reacción de haloformo mediante la reacción de yodo e hidróxido de sodio con cualquiera de estos cuatro tipos de compuestos orgánicos: una metilcetona (CH 3 COR), acetaldehído (CH 3 CHO), etanol (CH 3 CH 2 OH) y ciertos alcoholes secundarios (CH 3 CHROH, donde R es un grupo alquilo o arilo).
La reacción del yodo y la base con metil cetonas es tan confiable que la prueba de yodoformo (la aparición de un precipitado amarillo) se usa para probar la presencia de una metil cetona. Este también es el caso cuando se prueban alcoholes secundarios específicos que contienen al menos un grupo metilo en posición alfa .
Algunos reactivos (p. Ej., Yoduro de hidrógeno ) convierten el yodoformo en diyodometano . También es posible la conversión en dióxido de carbono : el yodoformo reacciona con el nitrato de plata acuoso para producir monóxido de carbono . Cuando se trata con plata elemental en polvo, el yodoformo se reduce y produce acetileno . Al calentarse, el yodoformo se descompone para producir yodo diatómico, gas yoduro de hidrógeno y carbono.
Ocurrencia natural
El hongo del sombrero de ángel contiene yodoformo y muestra su olor característico.
Aplicaciones
El compuesto encuentra un uso a pequeña escala como desinfectante. [4] [7] Alrededor de principios del siglo XX, se usó en medicina como un apósito curativo y antiséptico para heridas y llagas, aunque este uso ahora es reemplazado por antisépticos superiores . Es el ingrediente activo en muchos polvos para los oídos para perros y gatos , junto con el óxido de zinc y el ácido propiónico , que se utilizan para prevenir infecciones y facilitar la eliminación del pelo de las orejas. [ cita requerida ]
Ver también
- Reacción de yodoformo
- Cloroformo
Referencias
- ^ "Materia principal". Nomenclatura de la química orgánica: Recomendaciones y nombres preferidos de la IUPAC 2013 (Libro azul) . Cambridge: La Real Sociedad de Química . 2014. p. 661. doi : 10.1039 / 9781849733069-FP001 . ISBN 978-0-85404-182-4.
Los nombres retenidos 'bromoformo' para HCBr 3 , 'cloroformo' para HCCl 3 y 'yodoformo' para HCI 3 son aceptables en la nomenclatura general. Los nombres IUPAC preferidos son nombres sustitutivos.
- ^ a b c d e f g Registro en la base de datos de sustancias GESTIS del Instituto de seguridad y salud en el trabajo
- ^ a b c Guía de bolsillo de NIOSH sobre peligros químicos. "# 0343" . Instituto Nacional de Seguridad y Salud Ocupacional (NIOSH).
- ^ a b Índice de Merck , 12ª edición, 5054
- ^ Surellas, Georges-Simon (1822), Notes sur l'Hydriodate de potasse et l'Acide hydriodique. - Hydriodure de carbone; moyen d'obtenir, à l'instant, ce composé triple [ Notas sobre el hidroyoduro de potasio y sobre el ácido hidroyoduro - hidroyoduro de carbono; medios de obtener instantáneamente este compuesto de tres elementos ] (en francés), Metz, Francia: Antoine, pp. 17-20, 28-29
- ^ James, Frank AJL (2004). "Cooper, John Thomas" . Oxford Dictionary of National Biography (edición en línea). Prensa de la Universidad de Oxford. doi : 10.1093 / ref: odnb / 39361 . Consultado el 26 de enero de 2012 . (Se requiere suscripción o membresía a una biblioteca pública del Reino Unido ).
- ^ Lyday, Phyllis A. (2005), "Yodo y compuestos de yodo", Enciclopedia de química industrial de Ullmann , Wiley-VCH, Weinheim, págs. 1-13, doi : 10.1002 / 14356007.a14_381.pub2 , ISBN 9783527306732
enlaces externos
- Guía de bolsillo de NIOSH sobre peligros químicos. "# 0343" . Instituto Nacional de Seguridad y Salud Ocupacional (NIOSH).
- MSDS en JT Baker
- Un método para la conversión específica de yodoformo en dióxido de carbono
- Preparación
- . Encyclopædia Britannica . 14 (11ª ed.). 1911. p. 726.