El dicloruro de yodobenceno (PhICl 2 ) es un complejo de yodobenceno con cloro . Como reactivo para la química orgánica, se utiliza como oxidante y clorante .
Nombres | |||
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Nombre IUPAC preferido Dicloro (fenil) -λ 3 -yodano | |||
Otros nombres Dicloruro de yodosobenceno; Dicloruro de fenilodina (III); Dicloruro de fenilodo; Cloruro de feniliodoso; Cloruro de fenilcloroyodonio; Dicloroyodobenceno; Yododiclorobenceno | |||
Identificadores | |||
Modelo 3D ( JSmol ) | |||
Abreviaturas | EII | ||
ChemSpider | |||
PubChem CID | |||
UNII | |||
Tablero CompTox ( EPA ) | |||
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Propiedades | |||
C 6 H 5 Cl 2 I | |||
Masa molar | 274,91 g · mol −1 | ||
Apariencia | Sólido amarillo | ||
Densidad | 2,2 g / cm 3 | ||
Punto de fusion | 115 a 120 ° C (239 a 248 ° F; 388 a 393 K) (se descompone) | ||
Salvo que se indique lo contrario, los datos se proporcionan para materiales en su estado estándar (a 25 ° C [77 ° F], 100 kPa). | |||
verificar ( ¿qué es ?) | |||
Referencias de Infobox | |||
Estructura química
Se ha utilizado la cristalografía de rayos X de cristal único para determinar su estructura; como puede predecirse por la teoría VSEPR , adopta una geometría en forma de T sobre el átomo de yodo central. [2] [3]
Preparación
El dicloruro de yodobenceno no es estable y no está comúnmente disponible comercialmente. Se prepara pasando cloro gaseoso a través de una solución de yodobenceno en cloroformo , de la que precipita. [4] También se ha informado de la misma reacción a escala de planta piloto (20 kg). [5]
- Ph-I + Cl 2 → PhICl 2
También se ha descrito una preparación alternativa que implica el uso de cloro generado in situ por la acción del hipoclorito de sodio sobre el ácido clorhídrico . [6]
Reacciones
Yodobenceno dicloruro es hidrolizado por las soluciones básicas para dar yodosobenceno (PhIO), [7] y es oxidado por el hipoclorito de sodio para dar iodoxybenzene (PhIO 2 ). [8]
En síntesis orgánica , el dicloruro de yodobenceno se utiliza como reactivo para la cloración selectiva de alquenos [1] y alquinos . [9]
Referencias
- ^ a b Dicloruro de fenilodina (III) , David W. Knight y Glen A. Russell, en Enciclopedia de reactivos para síntesis orgánica , 2001, John Wiley & Sons, Ltd doi : 10.1002 / 047084289X.rp071
- ^ EM Archer y TG van Schalkwy (1953). "La estructura cristalina del yodicloruro de benceno". Acta Crystallogr. 6 : 88–92. doi : 10.1107 / S0365110X53000193 .
- ^ JV Carey; PA Chaloner; PB Hitchcock; T. Neugebauer; KR Seddon (1996). "Síntesis y descomposición de dicloroyodoarenos - Una estructura mejorada de rayos X a baja temperatura del dicloroyodobenceno y la estructura OFORO-2,3,5,6-TETRAKIS (CLOROMETIL) -4-METILBENCENO". J. Chem. Res. 358 (8): 2031–.
- ^ HJ Lucas y ER Kennedy. "Dicloruro de yodobenceno" . Síntesis orgánicas .; Volumen colectivo , 3 , p. 482
- ^ Zanka, Atsuhiko; Takeuchi, Hiroki; Kubota, Ariyoshi (1998). "Preparación a gran escala de dicloruro de yodobenceno y monocloración eficiente de 4-aminoacetofenona". Investigación y desarrollo de procesos orgánicos . 2 (4): 270. doi : 10.1021 / op980024e .
- ^ Zhao, Xue-Fei; Zhang, Chi (2007). "Dicloruro de yodobenceno como oxidante estequiométrico para la conversión de alcoholes en compuestos carbonílicos; dos métodos fáciles para su preparación". Síntesis . 2007 (4): 551. doi : 10.1055 / s-2007-965889 .
- ^ HJ Lucas, ER Kennedy y MW Formo (1955). "Yodosobenceno" . Síntesis orgánicas .CS1 maint: varios nombres: lista de autores ( enlace ); Volumen colectivo , 3 , p. 483
- ^ MW Formo y John R. Johnson (1955). "Yodoxibenceno: B. Hipoclorito de oxidación del dicloruro de yodobenceno" . Síntesis orgánicas .; Volumen colectivo , 3 , p. 485
- ^ Michael E. Jung y Michael H. Parker (1997). "Síntesis de varios monoterpenos polihalogenados naturales de la clase Halomon". Revista de Química Orgánica . 62 (21): 7094–7095. doi : 10.1021 / jo971371 . PMID 11671809 .
Otras lecturas
- Tanner, Dennis D; Van Bostelen, PB (1967). "Reacciones de cloración de radicales libres del dicloruro de yodobenceno". Revista de Química Orgánica . 32 (5): 1517-1521. doi : 10.1021 / jo01280a047 .