El yodobenceno es un compuesto de yodo orgánico que consiste en un anillo de benceno sustituido con un átomo de yodo . Es útil como intermedio sintético en química orgánica . Es un líquido volátil incoloro, aunque las muestras envejecidas tienen un aspecto amarillento.
Nombres | |||
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Nombre IUPAC preferido Yodobenceno | |||
Otros nombres Yoduro de fenilo | |||
Identificadores | |||
Modelo 3D ( JSmol ) | |||
CHEMBL | |||
ChemSpider | |||
DrugBank | |||
Tarjeta de información ECHA | 100.008.837 | ||
PubChem CID | |||
UNII | |||
Tablero CompTox ( EPA ) | |||
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Propiedades | |||
C 6 H 5 I | |||
Masa molar | 204,01 g / mol | ||
Apariencia | líquido incoloro | ||
Densidad | 1,823 g / cm 3 | ||
Punto de fusion | −29 ° C (−20 ° F; 244 K) | ||
Punto de ebullición | 188 ° C (370 ° F; 461 K) | ||
Insoluble | |||
log P | 3 | ||
-92,00 · 10 −6 cm 3 / mol | |||
Viscosidad | 1,5042 mPa · s (300,65 K) [1] | ||
Peligros | |||
punto de inflamabilidad | 74,44 ° C (165,99 ° F; 347,59 K) | ||
Termoquímica | |||
Capacidad calorífica ( C ) | .779 J / gK | ||
Salvo que se indique lo contrario, los datos se proporcionan para materiales en su estado estándar (a 25 ° C [77 ° F], 100 kPa). | |||
verificar ( ¿qué es ?) | |||
Referencias de Infobox | |||
Preparación
El yodobenceno está disponible comercialmente, pero se puede preparar en el laboratorio a partir de anilina mediante la reacción de Sandmeyer . En el primer paso, el grupo funcional amina se diazotiza con ácido clorhídrico y nitrito de sodio . Se añade yoduro de potasio al cloruro de fenildiazonio resultante , lo que provoca la formación de gas nitrógeno . El producto se separa mediante destilación al vapor. [2]
Alternativamente, se puede producir sometiendo a reflujo yodo y ácido nítrico con benceno. [3]
Reacciones
Dado que el enlace C – I es más débil que C – Br o C – Cl, el yodobenceno es más reactivo que el bromobenceno o el clorobenceno . El yodobenceno reacciona fácilmente con el magnesio para formar el reactivo de Grignard , yoduro de fenilmagnesio. El yoduro de fenilmagnesio, como el análogo de bromuro , es un equivalente sintético del sintón del anión fenilo . El yodobenceno reacciona con el cloro para dar el complejo, dicloruro de yodobenceno , [4] que se utiliza como fuente sólida de cloro.
El yodobenceno también puede servir como sustrato para el acoplamiento de Sonogashira , la reacción de Heck y otros acoplamientos catalizados por metales. Estas reacciones proceden mediante la adición oxidativa de yodobenceno.
Ver también
- Fluorobenceno
- Clorobenceno
- Bromobenceno
Referencias
- ^ Viswanath, DS; Natarajan, G. (1989), Libro de datos sobre la viscosidad de los líquidos , Hemisphere Publishing, ISBN 0-89116-778-1
- ^ HJ Lucas, ER Kennedy (1939). "Yodobenceno" . Síntesis orgánicas .; Volumen colectivo , 2 , p. 351
- ^ FB Dains y RQ Brewster (1941). "Yodobenceno" . Síntesis orgánicas .; Volumen colectivo , 1 , p. 323
- ^ HJ Lucas y ER Kennedy. "Dicloruro de yodobenceno" . Síntesis orgánicas .; Volumen colectivo , 3 , p. 482
Otras lecturas
- Gattermann-Wieland, "Métodos de laboratorio de química orgánica", pág. 283. Traducido de la vigésimo cuarta edición alemana de W. McCartney, The Macmillan Company, Nueva York, 1937.