Un líquido iónico ( IL ) es una sal en estado líquido . En algunos contextos, el término se ha restringido a las sales cuyo punto de fusión está por debajo de una temperatura arbitraria, como 100 ° C (212 ° F). Mientras que los líquidos ordinarios como el agua y la gasolina están compuestos predominantemente por moléculas eléctricamente neutras , los líquidos iónicos están compuestos principalmente por iones . Estas sustancias se denominan diversamente electrolitos líquidos , masas fundidas iónicos , líquidos iónicos , sales fundidas , sales líquidas , ovidrios iónicos . [1] [2] [3]
Los líquidos iónicos tienen muchas aplicaciones potenciales. Son solventes poderosos y pueden usarse como electrolitos . Las sales que son líquidas a una temperatura cercana a la ambiente son importantes para las aplicaciones de baterías eléctricas y se han considerado como selladores debido a su muy baja presión de vapor .
Cualquier sal que se derrita sin descomponerse ni vaporizarse suele producir un líquido iónico. El cloruro de sodio (NaCl), por ejemplo, se funde a 801 ° C (1474 ° F) en un líquido que consiste principalmente en cationes de sodio ( Na+
) y aniones cloruro ( Cl-
). Por el contrario, cuando un líquido iónico se enfría, a menudo forma un sólido iónico, que puede ser cristalino o vítreo .
El enlace iónico suele ser más fuerte que las fuerzas de Van der Waals entre las moléculas de los líquidos ordinarios. Debido a estas fuertes interacciones, las sales tienden a tener altas energías reticulares , que se manifiestan en altos puntos de fusión. Algunas sales, especialmente las que contienen cationes orgánicos, tienen energías reticulares bajas y, por tanto, son líquidas a temperatura ambiente o por debajo de ella . Los ejemplos incluyen compuestos basados en el catión 1-etil-3-metilimidazolio (EMIM) e incluyen: EMIM: Cl , EMIMAc (anión acetato), EMIM dicianamida , ( C
2H
5) ( CH
3) C
3H
3norte+
2· N (CN)-
2, que se derrite a -21 ° C (-6 ° F); [4] y bromuro de 1-butil-3,5-dimetilpiridinio que se convierte en un vidrio por debajo de -24 ° C (-11 ° F). [5]
Los líquidos iónicos de baja temperatura se pueden comparar con soluciones iónicas , líquidos que contienen tanto iones como moléculas neutras, y en particular con los llamados disolventes eutécticos profundos , mezclas de sustancias sólidas iónicas y no iónicas que tienen puntos de fusión mucho más bajos que los compuestos puros. Ciertas mezclas de sales de nitrato pueden tener puntos de fusión por debajo de 100 ° C. [6]
El término "líquido iónico" en el sentido general se usó ya en 1943. [7]
Cuando las hormigas locas de Tawny ( Nylanderia fulva ) combaten a las hormigas de fuego ( Solenopsis invicta ), estas últimas las rocían con un veneno tóxico, lipofílico , a base de alcaloides. La hormiga loca de Tawny luego exuda su propio veneno, ácido fórmico y se arregla con ella, una acción que desintoxica el veneno de la hormiga de fuego. Los venenos mixtos reaccionan químicamente entre sí para formar un líquido iónico, la primera IL de origen natural que se describirá. [8]
Historia
Se discute la fecha del descubrimiento del "primer" líquido iónico, junto con la identidad de su descubridor. El nitrato de etanolamonio (pf 52-55 ° C) fue informado en 1888 por S. Gabriel y J. Weiner. [9] Uno de los primeros líquidos iónicos a temperatura ambiente fue el nitrato de etilamonio ( C
2H
5) NH+
3· NO-
3(pf 12 ° C), informado en 1914 por Paul Walden . [10] En las décadas de 1970 y 1980, los líquidos iónicos basados en cationes de imidazolio y piridinio sustituidos con alquilo , con aniones haluro o tetrahalogenoaluminato, se desarrollaron como electrolitos potenciales en baterías. [11] [12]
Para las sales de halogenoaluminato de imidazolio, sus propiedades físicas, tales como viscosidad , punto de fusión y acidez, podrían ajustarse cambiando los sustituyentes de alquilo y las proporciones imidazolio / piridinio y haluro / halogenoaluminato. [13] Dos grandes inconvenientes para algunas aplicaciones fueron la sensibilidad a la humedad y la acidez o basicidad. En 1992, Wilkes y Zawarotko obtuvieron líquidos iónicos con aniones de coordinación débil 'neutros' como el hexafluorofosfato ( PF-
6) y tetrafluoroborato ( BF-
4), lo que permite una gama mucho más amplia de aplicaciones. [14]
Aunque muchas IL clásicas son sales de hexafluorofosfato y tetrafluoroborato, las bistriflimidas [(CF
3ENTONCES
2)
2NORTE]-
también son populares.
Caracteristicas
Los líquidos iónicos suelen ser conductores de electricidad de moderados a malos, no ionizantes, muy viscosos y, con frecuencia, presentan una presión de vapor baja . Sus otras propiedades son diversas: muchas tienen baja combustibilidad, son térmicamente estables, con amplias regiones líquidas y propiedades de solvatación favorables para una variedad de compuestos polares y no polares. Muchas clases de reacciones químicas , como las reacciones de Diels-Alder y las reacciones de Friedel-Crafts , se pueden realizar utilizando líquidos iónicos como disolventes. Los IL pueden servir como disolventes para la biocatálisis . [15] La miscibilidad de los líquidos iónicos con agua o disolventes orgánicos varía con las longitudes de las cadenas laterales del catión y con la elección del anión . Pueden funcionalizarse para actuar como ácidos , bases o ligandos , y son sales precursoras en la preparación de carbenos estables . Se ha descubierto que se hidrolizan. [16] Debido a sus propiedades distintivas, los líquidos iónicos se han investigado para muchas aplicaciones.
Algunos líquidos iónicos se pueden destilar en condiciones de vacío a temperaturas cercanas a los 300 ° C. [17] En el trabajo original de Martyn Earle, et al., Los autores concluyeron erróneamente que el vapor estaba formado por iones individuales separados, [18] pero más tarde se demostró que los vapores formados consistían en pares de iones. [19] Algunos líquidos iónicos (como el nitrato de 1-butil-3-metilimidazolio) generan gases inflamables por descomposición térmica. La estabilidad térmica y el punto de fusión dependen de los componentes del líquido. [20] La estabilidad térmica de los líquidos iónicos es <225 ° C. [21]
Las propiedades de solubilidad de las IL son diversas. Los compuestos alifáticos saturados generalmente solo son escasamente solubles en líquidos iónicos, mientras que los alquenos muestran una solubilidad algo mayor y los aldehídos pueden ser completamente miscibles. Las diferencias de solubilidad se pueden aprovechar en la catálisis bifásica, como los procesos de hidrogenación e hidrocarbonilación , lo que permite una separación relativamente fácil de productos y / o sustrato (s) sin reaccionar. La solubilidad del gas sigue la misma tendencia, y el gas dióxido de carbono muestra una buena solubilidad en muchos líquidos iónicos. El monóxido de carbono es menos soluble en líquidos iónicos que en muchos solventes orgánicos populares, y el hidrógeno es solo ligeramente soluble (similar a la solubilidad en agua) y puede variar relativamente poco entre los líquidos iónicos más comunes.
Algunos IL no se congelan a temperaturas muy bajas (incluso −150 ° C) .La temperatura de transición vítrea se detectó por debajo de −100 ° C en el caso de líquidos iónicos con cationes N-metil-N-alquilpirrolidinio y fluorosulfonil-trifluorometanosulfonilimida (FTFSI ). [22]
El agua es una impureza común en los líquidos iónicos, ya que puede absorberse de la atmósfera e influye en las propiedades de transporte de los RTIL, incluso en concentraciones relativamente bajas.
Variedades
RTIL a temperatura ambiente
Cationes
Los líquidos iónicos a temperatura ambiente (RTIL) consisten en sales derivadas de 1-metilimidazol, es decir, 1-alquil-3-metilimidazolio. Los ejemplos incluyen 1-etil-3-metil- (EMIM), 1-butil-3-metil- (BMIM), 1-octil-3 metil (OMIM), 1-decil-3-metil- (DMIM), 1- dodecil-3-metil-docecilMIM). Otros cationes de imidazolio son 1-butil-2,3-dimetilimidazolio (DBMIM), 1,3-di (N, N-dimetilaminoetil) -2-metilimidazolio (DAMI) y 1-butil-2,3-dimetilimidazolio (BMMIM) . Otros cationes N-heterocíclicos se derivan de la piridina : 4-metil-N-butil-piridinio (MBPy) y N-octilpiridinio (C8Py). Los cationes de amonio cuaternario convencionales también forman IL, por ejemplo, tetraetilamonio (TEA) y tetrabutilamonio (TBA) .
Los cationes de fosfonio (R 4 P + ) son menos comunes pero ofrecen algunas propiedades ventajosas. [23] [24] [25]
Aniones
Los aniones típicos en líquidos iónicos incluyen los siguientes: tetrafluoroborato (BF 4 ) , hexafluorofosfato (PF 6 ) , bis-trifluorometanosulfonimida (NTf 2 )
- trifluorometanosulfonato (OTf) , dicianamida (N (CN) 2 ) , hidrogenosulfato (HSO 4 ) , etil sulfato (EtOSO 3 ) .
Variedades de baja temperatura
Se han propuesto líquidos iónicos a baja temperatura (por debajo de 130 K ) como la base fluida para un telescopio de espejo líquido giratorio de diámetro extremadamente grande que se basará en la Luna. [26] Las bajas temperaturas son ventajosas para obtener imágenes de luz infrarroja de onda larga , que es la forma de luz (extremadamente desplazada al rojo ) que llega desde las partes más distantes del universo visible. Tal base líquida estaría cubierta por una fina película metálica que forma la superficie reflectante. La baja volatilidad es importante en condiciones de vacío lunar para evitar la evaporación.
Líquidos iónicos próticos
Los líquidos iónicos próticos se forman a través de una transferencia de protones de un ácido a una base . [27] En contraste con otros líquidos iónicos, que generalmente se forman a través de una secuencia de pasos de síntesis , [1] los líquidos iónicos próticos se pueden crear más fácilmente simplemente mezclando el ácido y la base. [27]
Poli (líquido iónico) s
Líquidos iónicos polimerizados, líquidos poli (iónicos) o líquidos iónicos poliméricos, todos abreviados como PIL es la forma polimérica de los líquidos iónicos. [28] Tienen la mitad de la ionicidad de los líquidos iónicos, ya que un ión se fija como resto polimérico para formar una cadena polimérica. Los PIL tienen una gama similar de aplicaciones, comparables a las de los líquidos iónicos, pero la arquitectura del polímero proporciona una mejor oportunidad para controlar la conductividad iónica. Han ampliado las aplicaciones de los líquidos iónicos para diseñar materiales inteligentes o electrolitos sólidos. [29] [30]
Líquidos iónicos magnéticos
Los líquidos iónicos magnéticos se pueden sintetizar incorporando elementos paramagnéticos en moléculas de líquido iónico. Un ejemplo es el tetracloroferrato de 1-butil-3-metilimidazolio .
Aplicaciones comerciales
Se han considerado muchas aplicaciones, pero solo una se comercializa. [31] Las IL se utilizan en la producción de gasolina catalizando la alquilación . [32] [33]
Una IL basado en tetraalquil fosfonio yoduro es un disolvente para tributilestaño yoduro, que funciona como un catalizador para reorganizar el monoepóxido de butadieno . Este proceso se comercializó como una ruta para el 2,5-dihidrofurano , pero luego se interrumpió. [34]
Aplicaciones potenciales
Catálisis
Los IL mejoran el rendimiento catalítico de las nanopartículas de paladio. [35] Además, los líquidos iónicos se pueden utilizar como precatalizadores para transformaciones químicas. A este respecto, se han usado dialquilimidazolios tales como [EMIM] Ac en combinación con una base para generar carbenos N-heterocíclicos (NHC). Se sabe que estos NHC basados en imidazolio catalizan una serie de transformaciones, como la condensación de benjuí y la reacción OTHO. [36]
Productos farmacéuticos
Reconociendo que aproximadamente el 50% de los productos farmacéuticos comerciales son sales, se han investigado las formas líquidas iónicas de varios productos farmacéuticos. La combinación de un catión farmacéuticamente activo con un anión farmacéuticamente activo conduce a un líquido iónico de doble activo en el que se combinan las acciones de dos fármacos. [37] [38]
Los IL pueden extraer compuestos específicos de plantas para aplicaciones farmacéuticas, nutricionales y cosméticas, como el fármaco antipalúdico artemisinina de la planta Artemisia annua . [39]
Procesamiento de biopolímeros
La disolución de la celulosa por las IL ha despertado interés. [40] Una solicitud de patente de 1930 mostró que los cloruros de 1-alquilpiridinio disuelven la celulosa. [41] Siguiendo los pasos del proceso lyocell , que utiliza N- óxido de N-metilmorfolina hidratado , como disolvente no acuoso para la disolución de la pulpa y el papel. Se estudió la disolución de materiales celulósicos como residuos de papel tisú , generados en industrias químicas y en laboratorios de investigación, a temperatura ambiente, cloruro de IL 1-butil-3-metilimidazolio, bmimCl y la recuperación de compuestos valiosos por electrodeposición de esta matriz de celulosa. [42] La "valorización" de la celulosa, es decir, su conversión en productos químicos más valiosos, se ha logrado mediante el uso de líquidos iónicos. Los productos representativos son los ésteres de glucosa, sorbitol y alquilgicosidos. [43] El cloruro de IL 1-butil-3-metilimidazolio disuelve la pulpa de plátano liofilizada y, con un 15% adicional de dimetilsulfóxido , se presta al análisis de RMN de carbono 13 . De esta manera , se puede controlar todo el complejo de almidón , sacarosa , glucosa y fructosa en función de la maduración del banano. [44] [45]
Más allá de la celulosa, las IL también han mostrado potencial en la disolución, extracción, purificación, procesamiento y modificación de otros biopolímeros como quitina / quitosano , almidón , alginato , colágeno, gelatina , queratina y fibroína . [46] [47] Por ejemplo, las IL permiten la preparación de materiales biopoliméricos en diferentes formas (por ejemplo, esponjas, películas, micropartículas, nanopartículas y aerogeles) y mejores reacciones químicas de biopolímeros, lo que conduce a portadores de administración de genes / fármacos basados en biopolímeros. . [47] Además, los IL permiten la síntesis de almidones modificados químicamente con alta eficiencia y grados de sustitución (DS) y el desarrollo de diversos materiales a base de almidón como almidón termoplástico, películas compuestas, electrolitos de polímeros sólidos, nanopartículas y portadores de fármacos. [48]
Reprocesamiento de combustible nuclear
El cloruro de IL 1-butil-3-metilimidazolio se ha investigado para la recuperación de uranio y otros metales del combustible nuclear gastado y otras fuentes. [49] [50] [51] Se ha investigado la bis (trifluorometanosulfonil) imida de betaína protonada como disolvente para los óxidos de uranio. [52] Se han investigado líquidos iónicos, bis (trifluorometilsulfonil) imida de N-butil-N-metilpirrolidinio y bis (trifluorometilsulfonil) imida de N-metil-N-propilpiperidinio, para la electrodeposición de metales de europio y uranio, respectivamente. [53] [54]
Energía solar térmica
Los IL son medios potenciales de transferencia y almacenamiento de calor en los sistemas de energía solar térmica . Las instalaciones termosolares de concentración, como los colectores cilindro-parabólicos y las torres de energía solar, concentran la energía del sol en un receptor, que puede generar temperaturas de alrededor de 600 ° C (1112 ° F). Este calor puede generar electricidad en un ciclo de vapor u otro. Para almacenar en búfer durante períodos nublados o para permitir la generación durante la noche, la energía se puede almacenar calentando un fluido intermedio. Aunque las sales de nitrato han sido el medio de elección desde principios de la década de 1980, se congelan a 220 ° C (428 ° F) y, por lo tanto, requieren calentamiento para evitar la solidificación. Líquidos iónicos como Cmim 4[ BF
4] tienen rangos de temperatura de fase líquida más favorables (-75 a 459 ° C) y por lo tanto podrían ser excelentes medios de almacenamiento térmico líquido y fluidos de transferencia de calor. [55]
Reciclaje de residuos
Los IL pueden ayudar al reciclaje de productos sintéticos, plásticos y metales. Ofrecen la especificidad necesaria para separar compuestos similares entre sí, como la separación de polímeros en corrientes de residuos plásticos . Esto se ha logrado utilizando procesos de extracción a temperaturas más bajas que los enfoques actuales [56] y podría ayudar a evitar la incineración de plásticos o su vertido en vertederos.
Pilas
Los IL pueden reemplazar el agua como electrolito en las baterías de metal-aire . Los IL son atractivos debido a su baja presión de vapor. Además, los IL tienen una ventana electroquímica de hasta seis voltios [57] (frente a 1,23 para el agua) que soportan metales más densos en energía. Parecen posibles densidades de energía de 900-1600 vatios-hora por kilogramo. [58]
Agente dispersante
Los IL pueden actuar como agentes dispersantes en pinturas para mejorar las propiedades de acabado, apariencia y secado. [59] Las IL se utilizan para dispersar nanomateriales en IOLITEC.
Captura de carbon
Se han investigado las IL y las aminas para capturar dióxido de carbono CO
2y depuración de gas natural . [60] [61] [62]
Tribología
Se ha demostrado que algunos líquidos iónicos reducen la fricción y el desgaste en pruebas tribológicas básicas , [63] [64] [65] [66] y su naturaleza polar los convierte en lubricantes candidatos para aplicaciones tribotrónicas . Si bien el costo comparativamente alto de los líquidos iónicos actualmente impide su uso como lubricantes puros, la adición de líquidos iónicos en concentraciones tan bajas como 0,5% en peso puede alterar significativamente el rendimiento lubricante de los aceites base convencionales. Por lo tanto, el enfoque actual de la investigación es el uso de líquidos iónicos como aditivos para aceites lubricantes, a menudo con la motivación de reemplazar los aditivos lubricantes ecológicamente dañinos que se usan ampliamente . Sin embargo, la supuesta ventaja ecológica de los líquidos iónicos se ha cuestionado repetidamente y aún no se ha demostrado desde la perspectiva del ciclo de vida . [67]
Seguridad
La baja volatilidad de los líquidos iónicos elimina de forma eficaz una vía importante de emisión y contaminación medioambiental.
La toxicidad acuática de los líquidos iónicos es tan grave o más que muchos disolventes actuales. [68] [69] [70]
El ultrasonido puede degradar soluciones de líquidos iónicos a base de imidazolio con peróxido de hidrógeno y ácido acético a compuestos relativamente inocuos. [71]
A pesar de la baja presión de vapor, muchos líquidos iónicos son combustibles . [72] [73]
Ver también
- Software MDynaMix para simulaciones de líquidos iónicos
- Hexafluorofosfato de 1-butil-3-metilimidazolio (BMIM-PF 6 ) para un líquido iónico que se encuentra a menudo
- Bis (trifluorometilsulfonil) imida de trioctilmetilamonio
- Reacción de Aza-Baylis-Hillman para el uso de un líquido iónico quiral en síntesis asimétrica .
- Líquidos iónicos en la captura de carbono
- NanoFlowcell que utiliza líquido iónico en las baterías de su automóvil
- Ioliomics o estudios de iones en líquidos.
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enlaces externos
- Base de datos de efectos biológicos de líquidos iónicos , base de datos gratuita sobre toxicología y ecotoxicología de líquidos iónicos
- Estados correspondientes para fluidos iónicos