El ácido isetiónico es un compuesto de azufre orgánico que contiene un ácido alquilsulfónico ubicado en beta con respecto a un grupo hidroxi . Su descubrimiento se atribuye generalmente a Heinrich Gustav Magnus , quien lo preparó mediante la acción de trióxido de azufre sólido sobre etanol en 1833. [1] Es un sólido blanco soluble en agua utilizado en la fabricación de ciertos tensioactivos y en la producción industrial de taurina. . Se encuentra disponible más comúnmente en forma de su sal de sodio ( isetionato de sodio ).
Ácido isetiónico | |
Nombres | |
---|---|
Nombre IUPAC preferido Ácido 2-hidroxietano-1-sulfónico | |
Identificadores | |
Modelo 3D ( JSmol ) | |
CHEBI | |
ChemSpider | |
Tarjeta de información ECHA | 100.003.169 |
KEGG | |
PubChem CID | |
UNII | |
Tablero CompTox ( EPA ) | |
| |
| |
Propiedades | |
C 2 H 6 O 4 S | |
Masa molar | 126,13 g / mol |
Densidad | 1,63 g / cm 3 |
Salvo que se indique lo contrario, los datos se proporcionan para materiales en su estado estándar (a 25 ° C [77 ° F], 100 kPa). | |
verificar ( ¿qué es ?) | |
Referencias de Infobox | |
Síntesis
Su síntesis original, por la reacción del trióxido de azufre en el etanol , [1] ha sido ampliamente superada. Puede producirse por hidrólisis de sulfato de carbilo , que se obtiene por sulfonación de etileno .
Sin embargo, la ruta más común es la reacción del óxido de etileno con bisulfito de sodio acuoso , que produce la sal de sodio ( isetionato de sodio ):
Reacciones
El ácido isetiónico se utiliza como material de partida en la producción industrial de taurina .
La deshidratación del ácido isetiónico produce ácido vinilsulfónico . [2]
Derivados
Los ésteres de ácidos grasos del ácido isetiónico (como el lauroil isetionato de sodio y el cocoil isetionato de sodio ) se utilizan como tensioactivos aniónicos biodegradables . [3] Estos materiales son mucho más suaves para la piel que otros tensioactivos a base de sulfato (es decir, lauril sulfato de sodio ) [4], lo que los hace populares para su uso en maquillaje, champús y pastillas de jabón "tipo Dove".
El ácido isetiónico también se usa como contraión en ciertas formulaciones farmacéuticas , incluidos los antimicrobianos hexamidina y pentamidina . [5]
Importancia biológica
Los estudios realizados en cortes de corazón de perro sugirieron que el tejido cardíaco puede ser capaz de convertir taurina en ácido isetiónico; experimentos adicionales demostraron que este tejido puede sintetizar taurina a partir de cistina . [6]
Ver también
- 1,3-propano sultona
Referencias
- ↑ a b Magnus, G. (1833). "Ueber die Weinschwefelsäure, ihren Einfluss auf die Aetherbildung, und über zwei neue Säuren ähnlicher Zusammensetzung" (PDF) . Annalen der Physik und Chemie . 103 (2): 367–388. doi : 10.1002 / yp.18331030213 . ISSN 0003-3804 .
- ^ Kosswig, Kurt (2000). "Ácidos sulfónicos, alifáticos". Enciclopedia de química industrial de Ullmann . Wiley-VCH. doi : 10.1002 / 14356007.a25_503 . ISBN 3-527-30673-0.
- ^ Petter, PJ (1984). "Ácidos grasos sulfoalquil amidas y ésteres como tensioactivos cosméticos". Revista Internacional de Ciencias Cosméticas . 6 (5): 249–260. doi : 10.1111 / j.1467-2494.1984.tb00382.x . ISSN 0142-5463 .
- ^ Tupker, RA; Bunte, EE; Fidler, V .; Wlechers, JW; Coenraads, PJ (1999). "Clasificación de irritación de los detergentes aniónicos utilizando pruebas abiertas repetidas, oclusivas repetidas y oclusivas de una sola vez". Dermatitis de contacto . 40 (6): 316–322. doi : 10.1111 / j.1600-0536.1999.tb06082.x . ISSN 0105-1873 .
- ^ Wicho, H, ed. (2009). Austria-Codex Stoffliste (en alemán) (42 ed.). Viena: Österreichischer Apothekerverlag.
- ^ WO Read y JDWelty (1961). "Síntesis de taurina y ácido isetiónico por rebanadas de corazón de perro". La revista de química biológica . 237 : 1521-1522.