El 2-hidroxietilsulfonato de sodio (también: isetionato de sodio ) es la sal de sodio del ácido 2-hidroxietanosulfónico (ácido isetiónico ), se utiliza como grupo de cabeza hidrófilo en tensioactivos activos de lavado , conocidos como isetionatos (aciloxietanosulfonatos) debido a su fuerte polaridad y resistencia a iones multivalentes . Se está estudiando como una sustancia química de alto volumen de producción en el "Programa de desafío químico de alto volumen de producción (VPH)" de la EPA del Ministerio de Protección Ambiental de EE . UU . [1]
Nombres | |
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Nombre IUPAC preferido 2-hidroxietano-1-sulfonato de sodio | |
Identificadores | |
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Modelo 3D ( JSmol ) | |
ChemSpider | |
Tarjeta de información ECHA | 100.014.858 |
PubChem CID | |
UNII | |
Tablero CompTox ( EPA ) | |
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Propiedades | |
Punto de fusion | 191 a 194 ° C (376 a 381 ° F; 464 a 467 K) |
Salvo que se indique lo contrario, los datos se proporcionan para materiales en su estado estándar (a 25 ° C [77 ° F], 100 kPa). | |
Referencias de Infobox | |
Producción
El 2-hidroxietilsulfonato de sodio se forma mediante la reacción de óxido de etileno con hidrogenosulfito de sodio en solución acuosa:
Para evitar la contaminación y suprimir la formación de subproductos (que son difíciles de eliminar), la reacción debe realizarse bajo un control cuidadoso de las proporciones de masa y las condiciones del proceso. [2] El exceso de sulfito (SO 3 2- ) o bisulfito (HSO 3 - ) conducen a un olor desagradable del producto aguas abajo , los niveles más altos de glicol de etileno o glicol éteres (formados por la hidrólisis y etoxilación de óxido de etileno) dan higroscópico y tensioactivos grasos. Las soluciones concentradas de 2-hidroxietilsulfonato de sodio que contienen etilenglicol se pueden liberar posteriormente en su mayor parte de etilenglicol mediante extracción continua con, por ejemplo, isopropanol (<0,5%). [3] Por lo tanto, en el proceso industrial continuo se prepara una solución acuosa de hidrogenosulfito de sodio en un primer reactor mezclando una solución de hidróxido de sodio y dióxido de azufre . En un segundo reactor se mezcla la solución de hidrogenosulfito de sodio con un ligero exceso de óxido de etileno para obtener 2-hidroxietilsulfonato de sodio con rendimientos casi cuantitativos a temperatura y presión elevadas con un control preciso del pH. La reacción debe tener lugar bajo la exclusión de oxígeno y bajo un control preciso de la estequiometría de los reactivos, la temperatura, el pH y el rendimiento.
Propiedades
El 2-hidroxietilsulfonato de sodio sólido es un sólido incoloro, de flujo libre y no higroscópico, que se disuelve fácilmente en agua y tiene una buena biodegradabilidad. Debido al método de síntesis, las muestras a menudo contienen trazas de sulfito de sodio o hidrogenosulfito de sodio, lo que hace que la solución acuosa posea un pH ligeramente alcalino de aproximadamente 10. [4]
Usar
El uso principal del 2-hidroxietilsulfonato de sodio es la producción de la clase de tensioactivos isetionato . Estos son fácilmente espumosos y particularmente suaves, lo que los hace adecuados para limpiar la piel sensible y, por lo tanto, se utilizan principalmente en jabones y champús para bebés. [5] Debido a su pronunciada compatibilidad con la piel, el 2-hidroxietilsulfonato de sodio se agrega a los jabones y limpiadores líquidos para la piel con hasta 15 partes en peso.
A partir del 2-hidroxietilsulfonato de sodio, los denominados tampones biológicos como HEPES , MES , PIPES , etc. son fácilmente accesibles. [6]
La adición de sulfonato de 2-hidroxietilo a los baños de galvanoplastia permite densidades de corriente más altas y concentraciones más bajas que el ácido metanosulfónico, mucho más caro , con una apariencia mejorada. [7]
Referencias
- ^ Plan de evaluación para ácido etanosulfónico, 2-hidroxi, sal monosódica (isetionato de sodio, CAS # 1562-00-1) de acuerdo con el programa de desafío químico de alto volumen de producción de la EPA de EE. UU. (PDF; 292 kB).
- ^ US 2810747 , AR Sexton, EC Britton, asignado a The Dow Chemical Co.
- ^ US 4003925 , V. Lamberti, BA DiLorenzo, asignado a Lever Brothers Co.
- ^ Datenblatt der Oriental Union Chemical Co., Isetionato de sodio: un tensioactivo ecológico para aplicaciones industriales , (PDF; 90 kB) , abgerufen am 17 de agosto de 2012.
- ^ Kosmetik und Hygiene , herausgegeben von W. Umbach, 3. vollständig überarbeitete und erweiterte Auflage, Verlag Wiley-VCH, 2004, ISBN 978-3-527-30996-2 .
- ^ A1 US 0089509 A1 , GT Carroll et al.
- ^ B1 US 6183619 B1 , HD Gillman et al., Asignado a Technic Inc., Specialty Chemical Systems Inc.