De Wikipedia, la enciclopedia libre
Ir a navegaciónSaltar a buscar
Isobutanol
Fórmula esquelética de isobutanol
Modelo de bola y palo de isobutanol
Isobutanol.jpg
Nombres
Nombre IUPAC preferido
2-metilpropan-1-ol
Otros nombres
Alcohol isobutílico
IBA
2-Metil-1-propanol Alcohol
2-metilpropílico
Isopropilcarbinol
Identificadores
Modelo 3D ( JSmol )
1730878
CHEBI
CHEMBL
ChemSpider
Tarjeta de información ECHA100.001.044 Edita esto en Wikidata
Número CE
  • 201-148-0
49282
KEGG
Número RTECS
  • NP9625000
UNII
  • EnChI = 1S / C4H10O / c1-4 (2) 3-5 / h4-5H, 3H2,1-2H3 chequeY
    Clave: ZXEKIIBDNHEJCQ-UHFFFAOYSA-N chequeY
  • EnChI = 1 / C4H10O / c1-4 (2) 3-5 / h4-5H, 3H2,1-2H3
  • CC (C) CO
Propiedades [3]
C 4 H 10 O
Masa molar74,122 g / mol
AparienciaLíquido incoloro
Olordulce, rancio [1]
Densidad0,802 g / cm 3 , líquido
Punto de fusion −108 ° C (−162 ° F; 165 K)
Punto de ebullición 107,89 ° C (226,20 ° F; 381,04 K)
8,7 ml / 100 ml [2]
log P0,8
Presión de vapor9 mmHg (20 ° C) [1]
1.3959
Viscosidad3,95 cP a 20 ° C
Peligros [3]
Ficha de datos de seguridadICSC 0113
Clasificación de la UE (DSD) (desactualizada)
Irritante ( Xi )
Frases R (desactualizadas)R10 R37 / 38 R41 , R67
Frases S (desactualizadas)(S2) S7 / 9 S13 S26 S37 / 39 S46
NFPA 704 (diamante de fuego)
1
3
0
punto de inflamabilidad 28 ° C (82 ° F; 301 K)
autoignición temperatura
 415 ° C (779 ° F; 688 K)
Límites explosivos1,7-10,9%
Dosis o concentración letal (LD, LC):
LD Lo ( más bajo publicado )
3750 mg / kg (conejo, oral)
2460 mg / kg (rata, oral) [4]
NIOSH (límites de exposición a la salud de EE. UU.):
PEL (permitido)
TWA 100 ppm (300 mg / m 3 ) [1]
REL (recomendado)
TWA 50 ppm (150 mg / m 3 ) [1]
IDLH (peligro inmediato)
1600 ppm [1]
Compuestos relacionados
Butanoles relacionados
n -Butanol
sec -Butanol
terc -Butanol
Compuestos relacionados
Isobutiraldehído
Ácido isobutírico
Salvo que se indique lo contrario, los datos se proporcionan para materiales en su estado estándar (a 25 ° C [77 ° F], 100 kPa).
chequeY verificar  ( ¿qué es   ?)chequeY☒norte
Referencias de Infobox

El isobutanol ( nomenclatura IUPAC : 2-metilpropan-1-ol ) es un compuesto orgánico con la fórmula (CH 3 ) 2 CHCH 2 OH (a veces representado como i- BuOH ). Este líquido incoloro, inflamable y de olor característico se utiliza principalmente como disolvente, ya sea directamente o como sus ésteres. Sus isómeros , los otros butanoles , incluyen n- butanol , 2-butanol y terc- butanol , todos los cuales son importantes industrialmente. [5]

Producción

El isobutanol se produce por carbonilación de propileno . Se practican dos métodos industrialmente, la hidroformilación es más común y genera una mezcla de isobutiraldehído y butiraldehído :

CH 3 CH = CH 2 + CO + H 2 → CH 3 CH 2 CH 2 CHO

La reacción es catalizada por complejos de cobalto o rodio. Los aldehídos resultantes se hidrogenan a alcoholes, que luego se separan. En la carbonilación de Reppe , se obtienen los mismos productos, pero la hidrogenación se efectúa mediante la reacción de desplazamiento de agua-gas . [5]

Síntesis de laboratorio

El propanol y el metanol se pueden hacer reaccionar para producir alcohol isobutílico mediante condensación de Guerbet. [6]

Biosíntesis de isobutanol

E. coli , así como varios otros organismos, se han modificado genéticamente para producir alcoholes C4 a partir de glucosa, incluidos isobutanol, 1-butanol, 2-metil-1-butanol, 3-metil-1-butanol y 2-feniletanol. La vía biosintética de aminoácidos altamente activos del huésped se desplaza hacia la producción de alcohol. El α- cetoisovalerato , derivado de la valina , es propenso a la descarboxilación para dar isobutiraldehído , que es susceptible de reducción al alcohol: [7]

(CH 3 ) 2 CHC (O) CO 2 H → (CH 3 ) 2 CHCHO + CO 2
(CH 3 ) 2 CHCHO + NADH + H + → (CH 3 ) 2 CHCH 2 OH + NAD +

Aplicaciones

Los usos de isobutanol y n-butanol son similares. A menudo se usan indistintamente. Las principales aplicaciones son como barnices y precursores de ésteres, que son disolventes útiles, por ejemplo, acetato de isobutilo . Los ésteres de isobutilo de ácidos dicarboxílicos ftálico, adípico y afines son plastificantes comunes . [5] El isobutanol también es un componente de algunos biocombustibles . [8]

Seguridad y regulación

Isobutanol es uno de los menos tóxicos de los butanoles con un LD 50 de 2.460 mg / kg (rata, oral). [5]

En marzo de 2009, el gobierno de Canadá anunció la prohibición del uso de isobutanol en cosméticos . [9]

Referencias

  1. ^ a b c d e Guía de bolsillo de NIOSH sobre peligros químicos. "# 0352" . Instituto Nacional de Seguridad y Salud Ocupacional (NIOSH).
  2. ^ "Iso-butanol" . ChemicalLand21.
  3. ^ a b Isobutanol , Tarjeta internacional de seguridad química 0113, Ginebra: Programa internacional sobre seguridad química, abril de 2005.
  4. ^ "Alcohol isobutílico" . Concentraciones inmediatamente peligrosas para la vida o la salud (IDLH) . Instituto Nacional de Seguridad y Salud Ocupacional (NIOSH).
  5. ^ a b c d Hahn, Heinz-Dieter; Dämbkes, Georg; Rupprich, Norbert (2005). "Butanoles". Enciclopedia de química industrial de Ullmann . Weinheim: Wiley-VCH. doi : 10.1002 / 14356007.a04_463 ..
  6. ^ Carlini, Carlo; Flego, Cristina; Marchionna, Mario (1 de septiembre de 2004). "Condensación de Guerbet de metanol con n-propanol a alcohol isobutílico sobre catalizadores heterogéneos de cromito de cobre / Mg-Al de óxidos mixtos". Catálisis molecular . 220 (2): 215–220. doi : 10.1016 / j.molcata.2004.05.034 . Se ha estudiado la síntesis de alcohol isobutílico a partir de metanol (MeOH) y n-propanol (PrOH) mediante la condensación de Guerbet [. . .] utilizando un sistema catalítico de cromito de cobre y óxidos mixtos de Mg-Al.
  7. ^ Atsumi, Shota; Hanai, Taizo; Liao, James C. (enero de 2008). "Vías no fermentativas para la síntesis de alcoholes superiores de cadena ramificada como biocombustibles". Naturaleza . 451 (7174): 86–89. Código Bibliográfico : 2008Natur.451 ... 86A . doi : 10.1038 / nature06450 . PMID 18172501 . S2CID 4413113 .  
  8. ^ Peralta-Yahya, Pamela P .; Zhang, Fuzhong; del Cardayre, Stephen B .; Keasling, Jay D. (15 de agosto de 2012). "Ingeniería microbiana para la producción de biocombustibles avanzados". Naturaleza . 488 (7411): 320–328. Código bibliográfico : 2012Natur.488..320P . doi : 10.1038 / nature11478 . PMID 22895337 . S2CID 4423203 .  
  9. ^ "Productos químicos cosméticos prohibidos en Canadá", Chem. Ing. Noticias , 87 (11): 38, 2009-03-16.

Enlaces externos

  • Tarjeta internacional de seguridad química 0113
  • Guía de bolsillo de NIOSH sobre peligros químicos. "# 0352" . Instituto Nacional de Seguridad y Salud Ocupacional (NIOSH).
  • IPCS Environmental Health Criteria 65: Butanoles: cuatro isómeros
  • Guía de salud y seguridad del IPCS 9: Isobutanol