Pirofosfato de isopentenilo

Pirofosfato de isopentenilo
Nombres


Nombre IUPAC ácido (hidroxi- (3-metilbut-3-enoxi) fosforil) oxifosfónico
Identificadores
Número CAS	358-71-4^Y
Modelo 3D ( JSmol )	Imagen interactiva
CHEBI	CHEBI: 128769^Y
ChemSpider	13115335^Y
Malla	isopentenilo + pirofosfato
PubChem CID	15983957
InChI InChI = 1S / C5H12O7P2 / c1-5 (2) 3-4-11-14 (9,10) 12-13 (6,7) 8 / h1,3-4H2,2H3, (H, 9,10) ( H2,6,7,8) / p-3^Y Clave: NUHSROFQTUXZQQ-UHFFFAOYSA-K^Y InChI = 1 / C5H12O7P2 / c1-5 (2) 3-4-11-14 (9,10) 12-13 (6,7) 8 / h1,3-4H2,2H3, (H, 9,10) ( H2,6,7,8) / p-3 Clave: NUHSROFQTUXZQQ-DFZHHIFOAI
Sonrisas CC (= C) CCOP (= O) ([O -]) OP (= O) ([O -]) [O-]
Propiedades
Fórmula química	C ₅ H ₉ O ₇ P ₂
Masa molar	246.092
Salvo que se indique lo contrario, los datos se proporcionan para materiales en su estado estándar (a 25 ° C [77 ° F], 100 kPa).
Y verificar ( ¿qué es ?)^Ynorte
Referencias de Infobox

El pirofosfato de isopentenilo ( IPP , difosfato de isopentenilo o IDP ) ^[1] es un precursor isoprenoide. La IPP es un intermedio en la ruta clásica de la HMG-CoA reductasa (comúnmente llamada ruta del mevalonato) y en la ruta MEP sin mevalonato de la biosíntesis de precursores isoprenoides. Los precursores isoprenoides como IPP y su isómero DMAPP son utilizados por organismos en la biosíntesis de terpenos y terpenoides .

Biosíntesis [ editar ]

La IPP se forma a partir de acetil-CoA a través de la ruta del mevalonato (la parte "corriente arriba"), y luego se isomeriza a pirofosfato de dimetilalilo por la enzima isopentenil pirofosfato isomerasa . ^[2]

Vía del mevalonato

Se muestra una versión simplificada de la vía de síntesis de esteroides con los intermedios pirofosfato de isopentenilo (IPP), pirofosfato de dimetilalilo (DMAPP), pirofosfato de geranilo (GPP) y escualeno . Se omiten algunos intermedios. Tenga en cuenta que el esquema de color es solo para ilustración y no representa correctamente los orígenes de las unidades de isopreno de GPP.

El IPP se puede sintetizar a través de una vía alternativa no mevalonato de biosíntesis de precursores isoprenoides , la vía MEP , donde se forma a partir de ( E ) -4-hidroxi-3-metil-but-2-enil pirofosfato (HMB-PP) enzima HMB-PP reductasa (LytB, IspH). La vía MEP está presente en muchas bacterias , protozoos apicomplexanos como los parásitos de la malaria y en los plástidos de plantas superiores . ^[3]

Ver también [ editar ]

Dimetilaliltranstranstransferasa

Referencias [ editar ]

^ Banerjee, A .; Sharkey, TD (9 de julio de 2014). "Regulación metabólica de la vía de metileritritol 4-fosfato (MEP)" . Informes de productos naturales . 31 (8): 1043-1055. doi : 10.1039 / C3NP70124G . PMID 24921065 .
^ Chang, Wei-chen; Song, Heng; Liu, Hung-wen; Liu, Pinghua (2013). "Desarrollo actual en biosíntesis y regulación de precursores isoprenoides" . Opinión actual en biología química . 17 (4): 571–579. doi : 10.1016 / j.cbpa.2013.06.020 . PMC 4068245 . PMID 23891475 .
^ Wiemer, AJ; Hsiao, CH; Wiemer, DF (2010). "Metabolismo isoprenoide como diana terapéutica en patógenos gramnegativos". Temas actuales en química medicinal . 10 (18): 1858–71. doi : 10.2174 / 156802610793176602 . PMID 20615187 .

[1] Banerjee, A .; Sharkey, TD (9 de julio de 2014). "Regulación metabólica de la vía de metileritritol 4-fosfato (MEP)" . Informes de productos naturales . 31 (8): 1043-1055. doi : 10.1039 / C3NP70124G . PMID 24921065 .

[2] Chang, Wei-chen; Song, Heng; Liu, Hung-wen; Liu, Pinghua (2013). "Desarrollo actual en biosíntesis y regulación de precursores isoprenoides" . Opinión actual en biología química . 17 (4): 571–579. doi : 10.1016 / j.cbpa.2013.06.020 . PMC 4068245 . PMID 23891475 .

[3] Wiemer, AJ; Hsiao, CH; Wiemer, DF (2010). "Metabolismo isoprenoide como diana terapéutica en patógenos gramnegativos". Temas actuales en química medicinal . 10 (18): 1858–71. doi : 10.2174 / 156802610793176602 . PMID 20615187 .

[1]