La isoquercetina , isoquercitrina o isotrifoliina [1] es un flavonoide , un tipo de compuesto químico. Es el 3- O - glucósido de la quercetina . La isoquercitrina se puede aislar de varias especies de plantas, incluidas Mangifera indica ( mango ) [2] y Rheum nobile (el ruibarbo noble). También está presente en las hojas de Annona squamosa , Camellia sinensis ( té ). [3] [4] y Vestia foetida [5]
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Nombres | |
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Nombre IUPAC 3- (β- D- glucopiranosiloxi) -3 ′, 4 ′, 5,7-tetrahidroxiflavona | |
Nombre IUPAC preferido 2- (3,4-Dihidroxifenil) -5,7-dihidroxi-3 - {[(2 S , 3 R , 4 S , 5 S , 6 R ) -3,4,5-trihidroxi-6- (hidroximetil) oxan-2-il] oxi} -4 H -1-benzopiran-4-ona | |
Otros nombres Isoquercitroside Isoquercitin isoquercetina Trifoliin Isotrifolin Trifoliin A Isohyperoside Isotrifoliin quercetina-3-glucósido quercetina-3- O glucósido quercetina 3- O -β- D -glucopiranosido | |
Identificadores | |
Modelo 3D ( JSmol ) | |
ChemSpider | |
Tarjeta de información ECHA | 100.123.856 ![]() |
PubChem CID | |
UNII | |
Tablero CompTox ( EPA ) | |
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Propiedades | |
C 21 H 20 O 12 | |
Masa molar | 464,379 g · mol −1 |
Salvo que se indique lo contrario, los datos se proporcionan para materiales en su estado estándar (a 25 ° C [77 ° F], 100 kPa). | |
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Referencias de Infobox | |
Datos espectrales
El lambda-max para isoquercetina es 254,8 y 352,6 nm .
Usos clínicos potenciales
La isoquercetina se está investigando actualmente para la prevención de la tromboembolia en pacientes con cáncer seleccionados [6] y como agente antifatiga en pacientes con cáncer de riñón tratados con sunitinib . [7]
Hay un solo informe de caso sobre su uso en el tratamiento exitoso del prurigo nodularis , una erupción pruriginosa de la piel difícil de tratar. [8]
Sin embargo, pertenece a las categorías de productos químicos PAINS (compuestos de interferencia de ensayo panorámico). [9]
Referencias
- ^ "Isoquercetina" . PubChem . Consultado el 11 de septiembre de 2018 .
- ^ Singh UP, Singh DP, Singh M, et al. (2004). "Caracterización de compuestos fenólicos en algunos cultivares de mango de la India". Revista Internacional de Ciencias de la Alimentación y Nutrición . 55 (2): 163–9. doi : 10.1080 / 09637480410001666441 . PMID 14985189 .
- ^ Panda S, Kar A (2007). "Los efectos antidiabéticos y antioxidantes de las hojas de Annona squamosa posiblemente estén mediados por la quercetina-3-O-glucósido". BioFactors . 31 (3–4): 201–210. doi : 10.1002 / biof.5520310307 . PMID 18997283 .
- ^ Sakakibara, H; Honda, Y; Nakagawa, S; Ashida, H; Kanazawa, K (2003). "Determinación simultánea de todos los polifenoles en verduras, frutas y tés". Revista de Química Agrícola y Alimentaria . 51 (3): 571–81. doi : 10.1021 / jf020926l . PMID 12537425 .
- ^ C. Brevis, M. Quezada, P. Bustamante, L. Carrasco, A. Ruiz, S. Donoso, Huevil (Vestia foetida) envenenamiento de ganado en Chile El registro veterinario 156 (14): 452-3 de mayo de 2005
- ^ NCT02195232
- ^ NCT02446795
- ^ Pennesi, Christine M .; Neely, John; Marks Jr., Ames G .; Alison Basak, S. (noviembre de 2017). "Uso de isoquercetina en el tratamiento del prurigo nodularis" . Revista de Drogas en Dermatología . 16 (11): 1156-1158.
- ^ J Baell y MA Walters (2014). "Química: estafadores químicos frustran el descubrimiento de drogas" . Naturaleza . 513 (7519): 481–483. doi : 10.1038 / 513481a . PMID 25254460 .
Ver también
- Quercitrina