Los alcaloides de isoquinolina son productos naturales del grupo de alcaloides , que se derivan químicamente de la isoquinolina . Forman el grupo más grande entre los alcaloides. [1]
Los alcaloides de isoquinolina se pueden clasificar adicionalmente en función de sus diferentes estructuras químicas básicas. Los tipos estructurales más comunes son las bencilisoquinolinas y las aporfinas. [2] Según los conocimientos actuales, en la actualidad se conocen un total de unos 2500 alcaloides de isoquinolina, que están formados principalmente por plantas. [3]
Ejemplos conocidos
Ocurrencia en la naturaleza
Los alcaloides de isoquinolina se forman principalmente en las familias de plantas de Papaveraceae , Berberidaceae , Menispermaceae , Fumariaceae y Ranunculaceae .
La adormidera, que pertenece a la familia Papavaraceae, es de gran interés, ya que en su látex se encuentran los alcaloides isoquinolínicos morfina, codeína, papaverina, noscapina y tebaína. [3] Además de la adormidera, hay otras plantas de adormidera, como la celidonia, en las que se encuentran alcaloides de isoquinolina. Su látex contiene berberina, que también se encuentra en otras familias de plantas, como las Berberidaceae. [4] Un ejemplo de Berberidaceae con el ingrediente berberina es Berberis vulgaris . [5]
El alcaloide tubocurarina se encuentra en el árbol del cartílago piloso. Allí se extrae la tubocurarina de la corteza y las raíces. [6]
Adormidera : comprende morfina, codeína y papaverina.
Celidonia : comprende berberina
Agracejo común : comprende berberina
Efecto biologico
En general, los alcaloides de isoquinolina pueden tener diferentes efectos. Los alcaloides del opio pueden tener propiedades sedantes , psicotrópicas o analgésicas . [7] De hecho, la morfina y la codeína se utilizan como analgésicos. [8]
La papaverina, por el contrario, tiene un efecto antiespasmódico si proviene de los músculos lisos, como es el caso de los humanos en el tracto gastrointestinal o los vasos sanguíneos . Por eso se utiliza como antiespasmódico. [9]
La tubocurarina altera la transmisión de estímulos en el sistema nervioso, por lo que puede producirse parálisis en el organismo afectado. [10]
Referencias
- ^ Gerhard Habermahl, Peter E. Hammann, Hans C. Krebs, Waldemar Ternes: Naturstoffe. Springer-Verlag, Berlín / Heidelberg 2008, ISBN 978-3-540-73733-9 , doi: 10.1007 / 978-3-540-73733-9 , S. 176–187.
- ^ Bettina Ruff: Chemische und biochemische Methoden zur stereoselektiven Synthese von komplexen Naturstoffen. Verlag Logos, Berlín 2012, ISBN 978-3-8325-3121-8 , S. 8. ( [1] , p. 8, en Google Books )
- ↑ a b Jennifer M. Finefield, David H. Sherman, Martin Kreitman, Robert M. Williams: Enantiomere Naturstoffe: Vorkommen und Biogenese. En: Angewandte Chemie. Wiley-VCH, Weinheim 2012, doi: 10.1002 / ange.201107204 , S. 4905–4915.
- ^ A. Husemann, T. Husemann: Die Pflanzenstoffe in chemischer, fisiologischer, pharmakologischer und toxikologischer Hinsicht. Berlín 1871, S. 245-253. (Digitalisat Bayerische Staatsbibliothek) .
- ^ Entrada sobre Berberin . en: Römpp Online . Georg Thieme Verlag, consultado el 13 de diciembre de 2017.
- ^ Rudolf Hänsel, Josef Hölzl: Lehrbuch der pharmazeutischen Biologie. Springer-Verlag, Berlín / Heidelberg / Nueva York 2012, 1996, ISBN 3-642-64628-X , doi: 10.1007 / 978-3-642-60958-9 , S. 302.
- ^ Rainer Nowack: Notfallhandbuch Giftpflanzen: Ein Bestimmungsbuch für Ärzte und Apotheker . Springer-Verlag, Berlín / Heidelberg 1998, doi: 10.1007 / 978-3-642-58885-3 , S. 258.
- ^ Jens Frackenpohl: Morphin und Opioid-Analgetika. En: Chemie unserer Zeit. WILEY-VCH, Weinheim, 2000, doi: 10.1002 / 1521-3781 (200004) 34 , S. 99-112.
- ^ Franz v. Bruchhausen, Gerd Dannhardt, Siegfried Ebel, August-Wilhelm Frahm, Eberhard Hackenthal, Ulrike Holzgrabe: Hagers Handbuch der Pharmazeutischen Praxis. 5. Auflage. Springer-Verlag, Berlín / Heidelberg 1994, doi: 10.1007 / 978-3-642-57880-9 , S. 16.
- ^ Heinz Lüllmann, Klaus Mohr, Lutz Hein: Pharmakologie und Toxikologie. 16. Auflage. Georg-Thieme Verlag, Stuttgart / Nueva York 2006, ISBN 3-13-368516-3 , S. 255-258.