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| Nombres | |
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| Otros nombres Umbellatina; 5,6-dihidro-9,10-dimetoxibenzo [ g ] -1,3-benzodioxolo [5,6-a] quinolizinio | |
| Identificadores | |
Modelo 3D ( JSmol ) | |
| 3570374 | |
| CHEBI | |
| CHEMBL | |
| ChemSpider | |
| DrugBank | |
| Tarjeta de información ECHA | 100.016.572  |
| Número CE |
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| KEGG | |
PubChem CID | |
| UNII | |
Tablero CompTox ( EPA ) | |
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| Propiedades | |
| C 20 H 18 N O 4 + | |
| Masa molar | 336,366 g · mol −1 |
| Apariencia | Sólido amarillo |
| Punto de fusion | 145 ° C (293 ° F; 418 K) [1] |
| Lentamente soluble [1] | |
Salvo que se indique lo contrario, los datos se proporcionan para materiales en su estado estándar (a 25 ° C [77 ° F], 100 kPa). | |
 verificar ( ¿qué es ?)  | |
| Referencias de Infobox | |
La berberina es una sal de amonio cuaternario del grupo protoberberina de alcaloides bencilisoquinolínicos que se encuentran en plantas como Berberis , como Berberis vulgaris (agracejo), Berberis aristata (cúrcuma de árbol), Mahonia aquifolium (uva de Oregón), Hydrastis canadensis (sello de oro), Xantlicissimahorhiza simp (raíz amarilla), Phellodendron amurense (árbol de corcho de Amur), [2] Coptis chinensis (hilo de oro chino), Tinospora cordifolia , Argemone mexicana (amapola espinosa) yEschscholzia californica (amapola californiana). La berberina se encuentra generalmente en las raíces, rizomas , tallos y corteza. [3]
Debido a su color amarillo, las especies de Berberis se usaban para teñir lana, cuero y madera. [4] Bajo luz ultravioleta , la berberina muestra una fuerte fluorescencia amarilla , [5] haciéndola útil en histología para teñir heparina en mastocitos . [6] Como tinte natural, la berberina tiene un índice de color de 75160.
Investigación y efectos adversos [ editar ]
La seguridad del uso de berberina para cualquier condición no está adecuadamente definida por investigaciones clínicas de alta calidad . [7]
Su potencial para causar efectos adversos es alto, incluidas las interacciones adversas con los medicamentos recetados , lo que reduce el efecto previsto de las terapias establecidas. [7] La berberina inhibe las enzimas CYP2D6 y CYP3A4 que participan en el metabolismo de sustancias endógenas y xenobióticos , incluidos muchos medicamentos recetados. [8] [9]
Es particularmente inseguro para su uso en niños. [7]
Biosíntesis [ editar ]
El alcaloide berberina tiene un esqueleto tetracíclico derivado de un sistema benciltetrahidroisoquinolina con la incorporación de un átomo de carbono extra como puente. La formación del puente de berberina se racionaliza como un proceso oxidativo en el que el grupo N - metilo , suministrado por S - adenosil metionina (SAM), se oxida a un ión iminio y se produce una ciclación del anillo aromático en virtud del grupo fenólico. . [10]
La reticulina se conoce como el precursor inmediato de los alcaloides de protoberberina en las plantas. [11] La berberina es un alcaloide derivado de la tirosina . La L- DOPA y el ácido 4-hidroxipirúvico provienen de la L- tirosina. Aunque se usan dos moléculas de tirosina en la ruta biosintética, solo el fragmento de fenetilamina del sistema de anillo de tetrahidroisoquinolina se forma a través de DOPA, los átomos de carbono restantes provienen de la tirosina a través del 4-hidroxifenilacetaldehído. L -DOPA pierde dióxido de carbono para formar dopamina 1. Asimismo, el ácido 4-hidroxipirúvico también pierde dióxido de carbono para formar 4-hidroxifenilacetaldehído 2 . La dopamina 1 luego reacciona con 4-hidroxi-fenilacetaldehído 2 para formar ( S ) -norcolaurina 3 en una reacción similar a la reacción de Mannich . Después de la oxidación y metilación por SAM , se forma ( S ) -reticulina 4 . ( S ) -reticulina sirve como intermedio fundamental para otros alcaloides. La oxidación de la amina terciaria a continuación, se produce y un ion iminio se forma 5 . En una reaccin similar a la de Mannich, elLa posición orto con respecto al fenol es nucleofílica y los electrones se empujan para formar 6 . El producto 6 luego sufre tautomería ceto-enólica para formar ( S ) -esculerina, que luego es metilada por SAM para formar ( S ) -tetrahidrocolumbamina 7 . A continuación, el producto 7 se oxida para formar el anillo de metilendioxi a partir del orto- metoxifenol, mediante una enzima dependiente de O 2 , NADPH y citocromo P450 , dando ( S ) -canadina 8 . ( S) -canadina luego se oxida para dar el sistema de isoquinolinio cuaternario de berberina. Esto ocurre en dos pasos de oxidación separados, ambos requieren oxígeno molecular, con H 2 O 2 y H 2 O producidos en los procesos sucesivos. [12]
Referencias [ editar ]
- ^ a b El índice de Merck , 10ª ed. (1983), pág. 165, Rahway: Merck & Co.
- ↑ Zhang Q, Cai L, Zhong G, Luo W (2010). "Determinación simultánea de jatrorrizina, palmatina, berberina y obacunona en Phellodendri Amurensis Cortex por RP-HPLC". Zhongguo Zhong Yao Za Zhi = Zhongguo Zhongyao Zazhi = China Journal of Chinese Materia Medica . 35 (16): 2061–4. doi : 10.4268 / cjcmm20101603 . PMID 21046728 .
- ^ "Berberina" . PubChem, Biblioteca Nacional de Medicina, Institutos Nacionales de Salud de EE. UU. 9 de marzo de 2020 . Consultado el 10 de marzo de 2020 .
- ^ Gulrajani, ML (2001). "Estado actual de los tintes naturales" . Revista India de Investigación de Fibras y Textiles . 26 : 191–201: a través del repositorio de publicaciones periódicas en línea de NISCAIR.
- ^ Weiß, Dieter (2008). "Fluoreszenzfarbstoffe in der Natur" (en alemán) . Consultado el 17 de julio de 2009 .
- ^ "Forma de cloruro de berberina B3251" . Sigma-Aldrich . 2013 . Consultado el 2 de agosto de 2013 .
- ^ a b c "Berberina: Suplementos de MedlinePlus" . MedlinePlus, Biblioteca Nacional de Medicina, Institutos Nacionales de Salud de EE. UU. 19 de enero de 2019 . Consultado el 15 de febrero de 2019 .
- ^ Hermann R, von Richter O (septiembre de 2012). "Evidencia clínica de medicamentos a base de hierbas como autores de interacciones farmacocinéticas". Planta Medica . 78 (13): 1458–77. doi : 10.1055 / s-0032-1315117 . PMID 22855269 .
- ^ Feng P, Zhao L, Guo F, Zhang B, Fang L, Zhan G, Xu X, Fang Q, Liang Z, Li B (septiembre de 2018). "La mejora de la cardiotoxicidad que resulta de la inhibición de la actividad CYP 3A4 y el canal hERG por berberina en combinación con estatinas". Interacciones químico-biológicas . 293 : 115-123. doi : 10.1016 / j.cbi.2018.07.022 . PMID 30086269 .
- ^ Dewick, P. (2009). Productos medicinales naturales: un enfoque biosintético (3ª ed.). West Sussex, Inglaterra: Wiley. pag. 357 . ISBN 978-0-471-49641-0.
- ^ Park SU, Facchini PJ (junio de 2000). "Transformación mediada por Agrobacterium rhizogenes de adormidera, Papaver somniferum l. , Y amapola de California, Eschscholzia californica cham. , Cultivos de raíces" . Revista de botánica experimental . 51 (347): 1005–16. doi : 10.1093 / jexbot / 51.347.1005 . PMID 10948228 .
- ^ Dewick, P. (2009). Productos medicinales naturales: un enfoque biosintético (3ª ed.). West Sussex, Inglaterra: Wiley. pag. 358 . ISBN 978-0-471-49641-0.
