El isoxazol es un azol con un átomo de oxígeno al lado del nitrógeno . También es la clase de compuestos que contienen este anillo. El isoxazolilo es el radical univalente derivado del isoxazol.
Nombres | |||
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Nombre IUPAC preferido 1,2-oxazol [1] | |||
Otros nombres isoxazol | |||
Identificadores | |||
Modelo 3D ( JSmol ) | |||
CHEBI | |||
CHEMBL | |||
ChemSpider | |||
Tarjeta de información ECHA | 100.005.472 | ||
PubChem CID | |||
UNII | |||
Tablero CompTox ( EPA ) | |||
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Propiedades | |||
C 3 H 3 NO | |||
Masa molar | 69,06202 g / mol | ||
Densidad | 1.075 g / ml | ||
Punto de ebullición | 95 ° C (203 ° F; 368 K) | ||
Acidez (p K a ) | -3.0 (de ácido conjugado) [2] | ||
Salvo que se indique lo contrario, los datos se proporcionan para materiales en su estado estándar (a 25 ° C [77 ° F], 100 kPa). | |||
verificar ( ¿qué es ?) | |||
Referencias de Infobox | |||
Ocurrencia
Los anillos de isoxazol se encuentran en algunos productos naturales, como el ácido iboténico y el muscimol .
Productos farmacéuticos y herbicidas
Los isoxazoles también forman la base de varios fármacos , [3] incluido el inhibidor de la COX-2 valdecoxib ( Bextra ) y un agonista neurotransmisor AMPA . Un derivado, furoxan , es un donante de óxido nítrico . Un grupo isoxazolilo se encuentra en muchos antibióticos resistentes a betalactamasas , como cloxacilina , dicloxacilina y flucloxacilina . La leflunomida es un fármaco derivado del isoxazol. Los ejemplos de AAS que contienen el anillo de isoxazol incluyen danazol y androisoxazol . Varios pesticidas son isoxazoles. [4]
Ver también
- Oxazol , un análogo con el átomo de nitrógeno en la posición 3
- Pirrol , un análogo sin el átomo de oxígeno
- Furano , un análogo sin el átomo de nitrógeno.
- Anillos aromáticos simples
Referencias
- ^ Unión Internacional de Química Pura y Aplicada (2014). Nomenclatura de la química orgánica: Recomendaciones y nombres preferidos de la IUPAC 2013 . La Real Sociedad de Química . pag. 140. doi : 10.1039 / 9781849733069 . ISBN 978-0-85404-182-4.
- ^ Zoltewicz, JA & Deady, LW Cuaternización de compuestos heteroaromáticos. Aspectos cuantitativos. Adv. Heterocycl. Chem. 22, 71-121 (1978)
- ^ Zhu, Jie; Mo, Jun; Lin, Hong-zhi; Chen, Yao; Sol, Hao-peng (2018). "El reciente progreso del isoxazol en química médica". Química bioorgánica y medicinal . 26 (12): 3065–3075. doi : 10.1016 / j.bmc.2018.05.013 .Mantenimiento de CS1: utiliza el parámetro de autores ( enlace )
- ^ Clemens Lamberth (2018). "Química de oxazol e isoxazol en la protección de cultivos". Revista de química heterocíclica . 55 (9): 2035-2045. doi : 10.1002 / jhet.3252 .
enlaces externos
- Síntesis de isoxazoles (descripción general de métodos recientes)