JWH-073 , un cannabinoide sintético , es un analgésico químico de la familia de los naftoilindol que actúa como agonista parcial en los receptores cannabinoides CB 1 y CB 2 . Es algo selectivo para el subtipo CB 1 , con afinidad en este subtipo aproximadamente 5 veces la afinidad en CB 2 . [2] La abreviatura JWH significa John W. Huffman , uno de los inventores del compuesto.
Estatus legal | |
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Estatus legal |
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Identificadores | |
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Número CAS | |
PubChem CID | |
ChemSpider | |
UNII | |
Tablero CompTox ( EPA ) | |
Tarjeta de información ECHA | 100.230.192 |
Datos químicos y físicos | |
Fórmula | C 23 H 21 N O |
Masa molar | 327,427 g · mol −1 |
Modelo 3D ( JSmol ) | |
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(¿qué es esto?) (verificar) |
El 20 de abril de 2009, investigadores de la Universidad de Friburgo afirmaron que JWH-073 se había encontrado en un producto "fertilizante" llamado "Humus forestal", junto con otro cannabinoide sintético (C8): CP 47,497 . [3] Estas afirmaciones se confirmaron en julio de 2009 cuando se demostró que las pruebas del producto Spice , incautadas después de que la prohibición legal del JWH-018 entrara en vigor en Alemania, contenían el compuesto no regulado JWH-073. [4]
Los efectos analgésicos de los ligandos cannabinoides, mediados por los receptores CB1, están bien establecidos en el tratamiento del dolor neuropático, así como del dolor por cáncer y la artritis. [5]
Estos compuestos actúan imitando las hormonas endocannabinoides producidas naturalmente en el cuerpo, como el 2-araquidonoilglicerol y la anandamida , que son biológicamente activas y pueden exacerbar o inhibir la señalización nerviosa. [5]
Como la causa es poco conocida en los estados de dolor crónico, se deben realizar más investigaciones y desarrollo antes de que podamos realizar el potencial terapéutico de esta clase de compuestos biológicos. [5]
Farmacología
Se ha demostrado que JWH-073 produce efectos de comportamiento muy similares al THC en animales. [6]
Sus efectos se producen al unirse y actuar como agonista de los receptores cannabinoides CB 1 y CB 2 . El receptor CB 1 se encuentra en el cerebro. JWH-073 se une al CB 1 con una mayor afinidad que el THC, lo que sugiere que tomar más demasiado pronto después de la dosis inicial podría reducir los efectos. CB 2 se encuentra fuera del cerebro, principalmente en el sistema inmunológico. Se ha demostrado que la unión con los receptores CB 2 es similar entre JWH-073 y THC. [6]
Una búsqueda en la literatura no arrojó estudios publicados sobre los efectos de JWH-073 en humanos, pero estos estudios en animales sugieren con alta probabilidad que JWH-073 produce efectos muy similares a los del THC en humanos. [6]
Derivados
El derivado 4'-metílico de JWH-073 se ha encontrado como ingrediente de mezclas de cannabis sintético en Alemania y varios otros países europeos desde 2010. [7] El derivado 4'-metoxi JWH-080 también es conocido por ser un potente cannabinoide agonista y ha sido prohibido en algunos países, aunque no está claro si también se ha utilizado en mezclas sintéticas para fumar cannabis.
Estatus legal
Estados Unidos
La DEA de EE. UU. Declaró temporalmente JWH-073 una sustancia controlada de clasificación I el 1 de marzo de 2011 a través de 76 FR 11075, e instaló permanentemente el mismo calendario el 9 de julio de 2012 en la Sección 1152 de la Ley de Innovación y Seguridad de la Administración de Alimentos y Medicamentos . [8]
Australia
El 8 de julio de 2011, el gobierno de AUS prohibió la venta de JWH-073. [9] JWH-073 se considera una sustancia prohibida de la Lista 9 en Australia según la Norma de Venenos (octubre de 2015). [10] Una sustancia de la Lista 9 es una sustancia que puede ser objeto de abuso o mal uso, cuya fabricación, posesión, venta o uso debería estar prohibida por la ley, excepto cuando sea necesario para la investigación médica o científica, o con fines analíticos, de enseñanza o de formación con aprobación de las Autoridades de Salud del Commonwealth y / o del Estado o Territorio. [10]
Nueva Zelanda
El 8 de mayo de 2014, el gobierno de Nueva Zelanda prohibió la venta de JWH-073. [11]
pavo
El 7 de enero de 2011, el gobierno de Turquía prohibió la venta de JWH-073. [12]
Ver también
- HU-210
- JWH-019
- JWH-081
- MEPIRAPIM
Referencias
- ^ "Grozījumi Ministru kabineta 2005.gada 8.novembra noteikumos Nr.847" Noteikumi par Latvijā kontrolējamajām narkotiskajām vielām, psihotropajām vielām un prekursoriem " " . Actos legales de la República de Letonia (en letón).
- ^ Aung MM, Griffin G, Huffman JW, Wu M, Keel C, Yang B, et al. (Agosto de 2000). "Influencia de la longitud de la cadena de alquilo N-1 de los indoles cannabimiméticos sobre la unión del receptor CB (1) y CB (2)". Dependencia de drogas y alcohol . 60 (2): 133–40. doi : 10.1016 / S0376-8716 (99) 00152-0 . PMID 10940540 .
- ^ Markuse P. "Humus de bosque - Enthält Synthetische Cannabinoide" . Blog de Pierre Markuse (en alemán). Archivado desde el original el 23 de julio de 2012.
- ^ Lindigkeit R, Boehme A, Eiserloh I, Luebbecke M, Wiggermann M, Ernst L, Beuerle T (octubre de 2009). "Spice: ¿una historia sin fin?". Internacional de Ciencias Forenses . 191 (1-3): 58-63. doi : 10.1016 / j.forsciint.2009.06.008 . PMID 19589652 .
- ^ a b c Rani Sagar D, Burston JJ, Woodhams SG, Chapman V (diciembre de 2012). "Cambios dinámicos del sistema endocannabinoide en modelos de dolor crónico" . Transacciones filosóficas de la Royal Society de Londres. Serie B, Ciencias Biológicas . 367 (1607): 3300-11. doi : 10.1098 / rstb.2011.0390 . PMC 3481532 . PMID 23108548 .
- ^ a b c "División de control de desvío de la DEA" . Archivado desde el original el 3 de agosto de 2010 . Consultado el 5 de agosto de 2010 .
- ^ "Informe anual 2010 del OEDT" (PDF) .
- ^ "Listas de sustancias controladas: colocación temporal de cuatro cannabinoides sintéticos en la Lista I" . Oficina de Control de Desvío de la DEA . Consultado el 11 de marzo de 2014 .
- ^ "Decisiones finales y motivos de las decisiones de los delegados de la Secretaría del Departamento de Salud y Envejecimiento" (PDF) . Departamento de Salud y Envejecimiento . Gobierno de Australia. Archivado desde el original (PDF) el 4 de junio de 2012 . Consultado el 2 de agosto de 2011 .
- ^ a b "Estándar de Venenos" . Registro Federal de Legislación . Gobierno de Australia. Octubre de 2015.
- ^ "Cannabis sintético› Qué son " . Fundación de Drogas de Nueva Zelanda . Archivado desde el original el 21 de septiembre de 2015 . Consultado el 11 de mayo de 2014 .
- ^ ›Ley de drogas de Turquía