JWH-210

JWH-210

Estatus legal
Estatus legal	CA : Schedule II DE : Anlage II (solo comercio autorizado, no prescriptible) Reino Unido : Clase B Ilegal en Suecia, IN (Polonia) [1]
Identificadores
Nombre IUPAC 4-etilnaftalen-1-il- (1-pentilindol-3-il) metanona
Número CAS	824959-81-1 (JWH-210) 824960-02-3 (JWH-182) Y
PubChem CID	45270396
ChemSpider	24617616 norte
UNII	R18JYO04PY
Tablero CompTox ( EPA )	DTXSID301010019
Tarjeta de información ECHA	100.233.380
Datos químicos y físicos
Fórmula	C 26 H 27 N O
Masa molar	369,508  g · mol −1
Modelo 3D ( JSmol )	Imagen interactiva
Sonrisas c4cccc2c4c (CC) ccc2C (= O) c (c3) c1ccccc1n3CCCCC
InChI EnChI = 1S / C26H27NO / c1-3-5-10-17-27-18-24 (22-13-8-9-14-25 (22) 27) 26 (28) 23-16-15-19 ( 4-2) 20-11-6-7-12-21 (20) 23 / h6-9,11-16,18H, 3-5,10,17H2,1-2H3 norte Clave: LACIUQLUNACUKC-UHFFFAOYSA-N norte
norteY (¿qué es esto?) (verificar)

JWH-210 es un analgésico química de la naphthoylindole familia, que actúa como un potente cannabinoide agonista, tanto en el CB ₁ y CB ₂ receptores, con K _i valores de 0,46 nM en CB ₁ y 0,69 nM en CB ₂ . Es uno de los derivados naftoilo 4-sustituidos más potentes en la serie naphthoylindole, que tiene una mayor afinidad de unión (es decir, disminuir K _i ) en CB ₁ que tanto su 4-metilo y 4- n -propil homólogos JWH-122 (CB ₁ K _yo0,69 nM) y JWH-182 (CB ₁ K _i 0,65 nM) respectivamente, y que el compuesto 4-metoxi JWH-081 (CB ₁ K _i 1,2 nM). ^[2] Fue descubierto y nombrado en honor a John W. Huffman .

JWH-210 puede ser neurotóxico para los animales cuando se administra en dosis altas. ^[3]

Situación legal

En los Estados Unidos, todos los CB ₁ agonistas de los receptores de la clase indol 3- (1-naftoilo) como JWH-210 son la Lista I de sustancias controladas . ^[4]

JWH-210 y JWH-122 fueron prohibidos en Suecia el 1 de octubre de 2010 como productos peligrosos nocivos para la salud, después de haber sido identificados como ingredientes en productos de cannabis sintético "a base de hierbas" . ^{[5] [6]} Las sustancias JWH-210, JWH-122 y JWH-203 fueron clasificadas como drogas ilegales por el gobierno sueco el 1 de septiembre de 2011. ^[7]

A octubre de 2015, JWH-210 es una sustancia controlada en China. ^[8]

Ver también

• JWH-081
• JWH-193
• JWH-398

Referencias

1. "Ustawa z dnia 15 kwietnia 2011 r. O zmianie ustawy o przeciwdziałaniu narkomanii (Dz.U. 2011 nr 105 poz. 614)" . Internetowy System Aktów Prawnych . Consultado el 12 de junio de 2011 .
2. Huffman JW, Zengin G, Wu MJ, Lu J, Hynd G, Bushell K, et al. (Enero de 2005). "Relaciones estructura-actividad para 1-alquil-3- (1-naftoil) indoles en los receptores cannabinoides CB (1) y CB (2): efectos estéricos y electrónicos de los sustituyentes naftoílo. Nuevos agonistas del receptor CB (2) altamente selectivos" . Química bioorgánica y medicinal . 13 (1): 89-112. doi : 10.1016 / j.bmc.2004.09.050 . PMID 15582455 . 
3. Cha HJ, Seong YH, Song MJ, Jeong HS, Shin J, Yun J, et al. (Noviembre de 2015). "Neurotoxicidad de los cannabinoides sintéticos JWH-081 y JWH-210" . Biomoléculas y terapéuticas . 23 (6): 597–603. doi : 10.4062 / biomolther.2015.057 . PMC 4624077 . PMID 26535086 .  
4. 21 USC  § 812 : Listas de sustancias controladas
5. Reglamento sueco del código de estatutos (2010: 1086).
6. "Reglamento sueco del código de estatutos (2010: 1086). (Pdf)" (PDF) . Archivado desde el original (PDF) el 28 de julio de 2011 . Consultado el 10 de enero de 2011 .
7. LVFS 2011: 8
8. "关于 印发 《非 药用 类 麻醉 药品 和 精神 药品 列 管 办法》 的 通知" (en chino). Administración de Drogas y Alimentos de China. 27 de septiembre de 2015 . Consultado el 1 de octubre de 2015 .