La xilosa ( cf. griego antiguo : ξύλον , xylon , "madera") es un azúcar que primero se aisló de la madera y recibió su nombre. La xilosa se clasifica como un monosacárido del tipo aldopentosa , lo que significa que contiene cinco átomos de carbono e incluye un grupo funcional aldehído . Se deriva de la hemicelulosa , uno de los principales constituyentes de la biomasa . Como la mayoría de los azúcares, puede adoptar varias estructuras dependiendo de las condiciones. Con su grupo aldehído libre, es un azúcar reductor .
La forma acíclica de la xilosa tiene la fórmula química HOCH 2 ( CH (OH)) 3 CHO. Los isómeros hemiacetales cíclicos son más frecuentes en solución y son de dos tipos: las piranosas, que presentan anillos C 5 O de seis miembros , y las furanosas, que presentan anillos C 4 O de cinco miembros (con un grupo colgante CH 2 OH) . Cada uno de estos anillos está sujeto a mayor isomería, dependiendo de la orientación relativa del grupo hidroxi anomérico.
La forma dextrógira , d -xilosa, es la que suele presentarse de forma endógena en los seres vivos . Se puede sintetizar una forma levorrotatoria, l -xilosa .
La xilosa es el componente principal del xilano de hemicelulosa , que comprende alrededor del 30 % de algunas plantas (el abedul, por ejemplo), mucho menos en otras (el abeto y el pino tienen alrededor del 9 % de xilano). Por lo demás, la xilosa es omnipresente y se encuentra en los embriones de la mayoría de las plantas comestibles. Fue aislado por primera vez de la madera por el científico finlandés Koch en 1881, [3] pero se volvió comercialmente viable por primera vez, con un precio cercano al de la sacarosa , en 1930. [4]
La xilosa también es el primer sacárido que se agrega a la serina o treonina en la O-glicosilación de tipo proteoglicano y, por lo tanto, es el primer sacárido en las rutas biosintéticas de la mayoría de los polisacáridos aniónicos , como el sulfato de heparán y el sulfato de condroitina . [5]
La xilosa también se encuentra en algunas especies de escarabajos Chrysolinina, incluida Chrysolina coerulans , que tienen glucósidos cardíacos (incluida la xilosa) en sus glándulas defensivas. [6]