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Lambertianina C
Estructura química de la lambertianina C
Nombres
Nombre IUPAC preferido
(10a R , 11 S , 12a R , 25a R , 25b S ) -2,3,4,5,6,7,17,18,19,20,21,22-Dodecahidroxi-9,15,24,27 -tetraoxo-9,10a, 11,12a, 13,15,24,25a, 25b, 27-decahidrodibenzo [ g , i ] dibenzo [6 ′, 7 ′: 8 ′, 9 ′] [1,4] dioxecino [ 2 ′, 3 ′: 4,5] pirano [3,2- b ] [1,5] dioxacicloundecin-11-ilo (3 10a R , 3 11 S , 3 12a R , 3 25a R , 3 25b S , 8 10a R , 8 11 R , 8 12a R , 8 25a R , 825b S ) -1 5 , 1 6 , 3 2 , 3 3 , 3 4 , 3 5 , 3 6 , 3 7 , 3 17 , 3 18 , 3 19 , 3 20 , 3 21 , 3 22 , 6 4 , 6 5 , 8 2 , 8 3 , 8 4 , 8 5 , 8 6 , 8 7 , 8 17 , 8 18 , 8 19 , 8 20 , 8 21 , 8 22, 11 3 , 11 4 , 11 5 -hentriacontahidroxi-3 9 , 3 15 , 3 24 , 3 27 , 5,8 9 , 8 15 , 8 24 , 8 27 , 10-decaoxo-3 9 , 3 10a , 3 11 , 3 12a , 3 13 , 3 15 , 3 24 , 3 25a , 3 25b , 3 27 , 8 9 , 8 10a , 8 11 , 8 12a , 8 13 , 8 15 , 824 , 8 25a , 8 25b , 8 27 -icosahidro-2,4,7,9-tetraoxa-3,8 (22,11) -bis (dibenzo [ g , i ] dibenzo [6 ′, 7 ′: 8 ′ , 9 ′] [1,4] dioxecino [2 ′, 3 ′: 4,5] pirano [3,2- b ] [1,5] dioxacicloundecina) -1,11 (1), 6 (1,3) -tribenzenaundecaphane-1 3 -carboxilato
Identificadores
Modelo 3D ( JSmol )
  • InChI=1S/C121H80O76/c122-32-1-20(2-33(123)65(32)136)106(165)195-119-103-100(189-112(171)26-10-39(129)70(141)80(151)54(26)57-29(115(174)192-103)13-42(132)73(144)83(57)154)94-49(183-119)17-178-46-16-45(135)77(148)87(158)61(46)63-89(160)91(162)93(164)99(98(63)186-94)182-48-6-22(4-35(125)67(48)138)108(167)197-121-105-102(191-114(173)28-12-41(131)72(143)82(153)56(28)59-31(117(176)194-105)15-44(134)75(146)85(59)156)96-51(185-121)19-180-110(169)24-8-37(127)76(147)86(157)60(24)62-64(118(177)188-96)97(92(163)90(161)88(62)159)181-47-5-21(3-34(124)66(47)137)107(166)196-120-104-101(190-113(172)27-11-40(130)71(142)81(152)55(27)58-30(116(175)193-104)14-43(133)74(145)84(58)155)95-50(184-120)18-179-109(168)23-7-36(126)68(139)78(149)52(23)53-25(111(170)187-95)9-38(128)69(140)79(53)150/h1-16,49-51,94-96,100-105,119-164H,17-19H2/t49-,50-,51-,94-,95-,96-,100+,101+,102+,103-,104-,105-,119-,120+,121+/m1/s1[1]
    Key: JKDVHWQRXXBOIU-JRCJVTSXSA-N
  • C1C2C(C3C(C(O2)OC(=O)C4=CC(=C(C(=C4)O)O)O)OC(=O)C5=CC(=C(C(=C5C6=C(C(=C(C=C6C(=O)O3)O)O)O)O)O)O)OC7=C(C8=C(C(=C(C=C8O1)O)O)O)C(=C(C(=C7OC9=CC(=CC(=C9O)O)C(=O)OC1C2C(C3C(O1)COC(=O)C1=CC(=C(C(=C1C1=C(C(=C(C(=C1O)O)O)OC1=CC(=CC(=C1O)O)C(=O)OC1C4C(C5C(O1)COC(=O)C1=CC(=C(C(=C1C1=C(C(=C(C=C1C(=O)O5)O)O)O)O)O)O)OC(=O)C1=CC(=C(C(=C1C1=C(C(=C(C=C1C(=O)O4)O)O)O)O)O)O)C(=O)O3)O)O)O)OC(=O)C1=CC(=C(C(=C1C1=C(C(=C(C=C1C(=O)O2)O)O)O)O)O)O)O)O)O
Propiedades
C 123 H 80 O 78
Masa molar2 805 0,915  g · mol -1
Salvo que se indique lo contrario, los datos se proporcionan para materiales en su estado estándar (a 25 ° C [77 ° F], 100 kPa).
Referencias de Infobox

La lambertianina C es un elagitanino .

Ocurrencia natural

La lambertianina C se puede encontrar en especies de Rubus como Rubus lambertianus , [2] en moras ( Rubus chamaemorus ) [3] y en frambuesas rojas ( Rubus idaeus ). [4]

Química

La lambertianina C es un trímero de casuarictina unido por grupos éster de ácido sanguisórbico entre restos de glucopiranosa. [2] Contribuye a la capacidad antioxidante de las frambuesas. [5]

Referencias

  1. ^ "Lambertianin C" . PubChem . 2017-07-29.
  2. ^ a b Tanaka, T .; Tachibana, H .; Nonaka, G .; Nishioka, I .; Hsu, FL; Kohda, H .; Tanaka, O. (1993). "Taninos y compuestos afines. CXXII. Nuevos elagitaninos diméricos, triméricos y tetraméricos, lambertianinas AD, de Rubus lambertianus Seringe" . Boletín químico y farmacéutico . 41 (7): 1214-1220. doi : 10.1248 / cpb.41.1214 . PMID 8374992 . 
  3. ↑ Kähkönen, M .; Kylli, P .; Ollilainen, V .; Salminen, JP; Heinonen, M. (2012). "Actividad antioxidante de ellagitaninos aislados de frambuesas rojas y moras". Revista de Química Agrícola y Alimentaria . 60 (5): 1167-1174. doi : 10.1021 / jf203431g . PMID 22229937 . 
  4. ^ Mullen, W .; Stewart, AJ; Lean, YO; Gardner, P .; Duthie, GG; Crozier, A. (2002). "Efecto de la congelación y almacenamiento sobre los fenólicos, elagitaninos, flavonoides y capacidad antioxidante de las frambuesas rojas". Revista de Química Agrícola y Alimentaria . 50 (18): 5197–5201. doi : 10.1021 / jf020141f . PMID 12188629 . 
  5. ^ Borges, G .; Degeneve, A .; Mullen, W .; Crozier, A. (2010). "Identificación de antioxidantes flavonoides y fenólicos en grosellas negras, arándanos, frambuesas, grosellas rojas y arándanos †". Revista de Química Agrícola y Alimentaria . 58 (7): 3901–3909. doi : 10.1021 / jf902263n . PMID 20000747 . 

Enlaces externos

  • Lambertianin C en www.phenol-explorer.eu