Laudanosina

Laudanosina

Nombres
Nombre IUPAC (1 S ) -1 - [(3,4-dimetoxifenil) metil] -6,7-dimetoxi-2-metil-3,4-dihidro- 1H -isoquinolina
Otros nombres N -metil-1,2,3,4-tetrahidropapaverina
Identificadores
Número CAS	2688-77-9 Y
Modelo 3D ( JSmol )	Imagen interactiva
ChemSpider	66114 norte
Tarjeta de información ECHA	100.018.412
Número CE	220-253-2
PubChem CID	73397
UNII	DA7R5WVN48 Y
Tablero CompTox ( EPA )	DTXSID30878577
InChI EnChI = 1S / C21H27NO4 / c1-22-9-8-15-12-20 (25-4) 21 (26-5) 13-16 (15) 17 (22) 10-14-6-7-18 ( 23-2) 19 (11-14) 24-3 / h6-7,11-13,17H, 8-10H2,1-5H3 / t17- / m0 / s1 norte Clave: KGPAYJZAMGEDIQ-KRWDZBQOSA-N norte EnChI = 1 / C21H27NO4 / c1-22-9-8-15-12-20 (25-4) 21 (26-5) 13-16 (15) 17 (22) 10-14-6-7-18 ( 23-2) 19 (11-14) 24-3 / h6-7,11-13,17H, 8-10H2,1-5H3 / t17- / m0 / s1 Clave: KGPAYJZAMGEDIQ-KRWDZBQOBO
Sonrisas CN1CCc2cc (c (cc2 [C @@ H] 1Cc3ccc (c (c3) OC) OC) OC) OC
Propiedades
Fórmula química	C 21 H 27 N O 4
Masa molar	357,450  g · mol −1
Punto de fusion	89 ° C (192 ° F; 362 K)
Salvo que se indique lo contrario, los datos se proporcionan para materiales en su estado estándar (a 25 ° C [77 ° F], 100 kPa).
norte verificar  ( ¿qué es   ?)Ynorte
Referencias de Infobox

La laudanosina o N -metiltetrahidropapaverina es un metabolito reconocido ^[1] de atracurio y cisatracurio . La laudanosina reduce el umbral convulsivo y, por tanto, puede inducir convulsiones si está presente en concentraciones umbral suficientes; sin embargo, es poco probable que tales concentraciones se produzcan como consecuencia del metabolismo quimiodegradable de dosis de cisatracurio o atracurio administradas clínicamente .

Cápsula de Papaver somniferum que muestra látex (opio) que emana de la incisión. La laudanosina se encuentra naturalmente en pequeñas cantidades (0,1%) en el opio.

La laudanosina también se encuentra naturalmente en cantidades mínimas (0,1%) en el opio , del cual se aisló por primera vez en 1871. ^[2] La deshidrogenación parcial de laudanosina dará lugar a papaverina , el alcaloide que se encuentra en la planta de adormidera ( Papaver somniferum ).

La laudanosina es un alcaloide benciltetrahidroisoquinolina . Se ha demostrado que interactúa con los receptores GABA , los receptores de glicina , los receptores de opioides y los receptores nicotínicos de acetilcolina , ^{[1] [3] [4]} pero no con los receptores de benzodiazepinas o muscarínicos , que también están involucrados en la epilepsia y otros tipos de convulsiones. ^[5]

Referencias

1. Fodale V, Santamaria LB (julio de 2002). "Laudanosina, un metabolito de atracurio y cisatracurio". Eur J Anaesthesiol . 19 (7): 466–73. doi : 10.1017 / s0265021502000777 . PMID  12113608 .
2. Burger A (2005) [1954]. "Los alcaloides de bencilisoquinolina" . En Manske RH, Holmes HL (eds.). Los alcaloides: química y fisiología . 4 . Nueva York: Academic Press. pag. 48. ISBN 0-12-469504-3.Consultado el 18 de septiembre de 2008 a través de la Búsqueda de libros de Google .
3. Katz Y, Weizman A, Pick CG, Pasternak GW, Liu L, Fonia O, Gavish M (mayo de 1994). "Interacciones entre receptores de subtipo de opioides, GABA y laudanosina: implicación para la actividad convulsiva de laudanosina". Brain Res . 646 (2): 235–241. doi : 10.1016 / 0006-8993 (94) 90084-1 . PMID 8069669 . S2CID 35031924 .  
4. Exley R, Iturriaga-Vásquez P, Lukas RJ, Sher E, Cassels BK, Bermudez I (septiembre de 2005). "Evaluación de benciltetrahidroisoquinolinas como ligandos para receptores de acetilcolina nicotínicos neuronales" . Br J Pharmacol . 146 (1): 15-24. doi : 10.1038 / sj.bjp.0706307 . PMC 1576253 . PMID 15980871 .  
5. Katz Y, Gavish M (enero de 1989). "La laudanosina no desplaza a los ligandos específicos del receptor de los receptores benzodiazepinérgicos o muscarínicos". Anestesiología . 70 (1): 109-111. doi : 10.1097 / 00000542-198901000-00020 . PMID 2536252 . 

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