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Leonurina
Leonurine structure.png
Nombres
Nombre IUPAC
4- (diaminometilidenamino) butil 4-hidroxi-3,5-dimetoxibenzoato
Identificadores
Modelo 3D ( JSmol )
ChemSpider
Tarjeta de información ECHA100.208.686 Edita esto en Wikidata
KEGG
UNII
  • EnChI = 1S / C14H21N3O5 / c1-20-10-7-9 (8-11 (21-2) 12 (10) 18) 13 (19) 22-6-4-3-5-17-14 (15) 16 / h7-8,18H, 3-6H2,1-2H3, (H4,15,16,17) checkY
    Clave: WNGSUWLDMZFYNZ-UHFFFAOYSA-N checkY
  • InChI=1/C14H21N3O5/c1-20-10-7-9(8-11(21-2)12(10)18)13(19)22-6-4-3-5-17-14(15)16/h7-8,18H,3-6H2,1-2H3,(H4,15,16,17)
    Key: WNGSUWLDMZFYNZ-UHFFFAOYAI
  • O=C(OCCCC/N=C(\N)N)c1cc(OC)c(O)c(OC)c1
Propiedades
C 14 H 21 N 3 O 5
Masa molar311,338  g · mol −1
Salvo que se indique lo contrario, los datos se proporcionan para materiales en su estado estándar (a 25 ° C [77 ° F], 100 kPa).
☒N verificar  ( ¿qué es   ?)chequeY☒N
Referencias de Infobox

La leonurina es un pseudoalcaloide que se ha aislado de Leonotis leonurus , Leonotis nepetifolia , Leonotis artemisia , Leonurus cardiaca (agripalma), Leonurus sibiricus , así como de otras plantas de la familia Lamiaceae . [ cita requerida ] Leonurina se extrae fácilmente en agua. [1]

Síntesis química

La leonurina se puede sintetizar a partir del ácido eudésmico . La reacción con ácido sulfúrico produce ácido siríngico . La protección con cloroformiato de etilo seguida de reacción con cloruro de tionilo SOCl 2 y luego tetrahidrofurano produce éster 4-cloro-1-butílico del ácido 4-carboetoxisirínico. Luego, el cloruro se convierte en un grupo amino mediante una síntesis de Gabriel (con ftalimida de potasio ) seguida de hidrazinolisis ( procedimiento de Ing-Manske ). El paso final es la reacción de la amina con hemisulfato de S -metilisotiourea sal.

Síntesis de leonurina [1]

Referencias

  1. ^ a b "La Leonurina y su preparación" . An Hui New Star Pharmaceutical Development Co. 2008. Archivado desde el original el 15 de mayo de 2008 . Consultado el 28 de agosto de 2008 .

Lectura adicional

  • Cheng KF, Yip CS, Yeung HW, Kong YC (mayo de 1979). "Leonurina, una síntesis mejorada". Experientia . 35 (5): 571–2. doi : 10.1007 / BF01960323 . PMID  446644 . S2CID  22601565 .