El ácido siríngico es un compuesto fenólico natural y dimetoxibenceno que se encuentra comúnmente como metabolito vegetal.
Nombres | |
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Nombre IUPAC preferido Ácido 4-hidroxi-3,5-dimetoxibenzoico | |
Otros nombres Éter 3,5-dimetílico del ácido gálico | |
Identificadores | |
Modelo 3D ( JSmol ) | |
CHEBI | |
CHEMBL | |
Tarjeta de información ECHA | 100.007.716 |
PubChem CID | |
UNII | |
Tablero CompTox ( EPA ) | |
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Propiedades | |
C 9 H 10 O 5 | |
Masa molar | 198,174 g · mol −1 |
Salvo que se indique lo contrario, los datos se proporcionan para materiales en su estado estándar (a 25 ° C [77 ° F], 100 kPa). | |
verificar ( ¿qué es ?) | |
Referencias de Infobox | |
Ocurrencia natural
El ácido siríngico se puede encontrar en varias plantas, incluidas Ardisia elliptica y Schumannianthus dichotomus . [1]
Síntesis
Ácido siríngico se puede preparar por selectivamente hidrolizante ( desmetilación ) ácido eudesmico con 20% de ácido sulfúrico . [2]
Presencia en alimentos
El ácido siríngico se puede encontrar en varias frutas como aceitunas, dátiles, especias, calabaza, uvas, [3] palma de acai, [4] miel, vino tinto, entre otros. [5] Su presencia en la bebida del antiguo Egipto shedeh podría confirmar que estaba hecha de uva, ya que el ácido siríngico es liberado por la descomposición del compuesto malvidina , que también se encuentra en el vino tinto . También se encuentra en el vinagre . [6]
Aplicaciones
Varios estudios han encontrado que el ácido siríngico exhibe propiedades farmacéuticas útiles tales como antioxidante , antimicrobiano , antiinflamatorio , anticancerígeno y antidiabético . [5]
El ácido siríngico se puede polimerizar enzimáticamente . La lacasa y la peroxidasa indujeron la polimerización del ácido siríngico para dar un poli (óxido de 1,4-fenileno) que lleva un ácido carboxílico en un extremo y un grupo hidroxilo fenólico en el otro. [7]
Ver también
- Contenido fenólico en el vino
- Siringol
- Siringaldehído
- Acetosiringona
- Alcohol sinapílico
- Ácido sinpínico
- Sinapaldehído
- Sinapina
- Canolol
Referencias
- ^ Rob, Md. Mahfuzur; Hossen, Kawsar; Iwasaki, Arihiro; Suenaga, Kiyotake; Kato-Noguchi, Hisashi (14 de enero de 2020). "Actividad fitotóxica e identificación de sustancias fitotóxicas de Schumannianthus dichotomus" . Plantas . 9 (1): 102. doi : 10.3390 / plants9010102 . ISSN 2223-7747 . PMC 7020185 . PMID 31947649 .
- ^ Bogert, Marston; Ehrlich, Jacob (marzo de 1919). "La síntesis de ciertos éteres de pirogalol, incluido un nuevo acetofenétido derivado del éter etílico del ácido siríngico" . Revista de la Sociedad Química Estadounidense . 41 (5): 798–810. doi : 10.1021 / ja02226a013 . Consultado el 2 de noviembre de 2013 .
- ^ Pezzuto, John M. (agosto de 2008). "Uvas y salud humana: una perspectiva". Revista de Química Agrícola y Alimentaria . 56 (16): 6777–6784. doi : 10.1021 / jf800898p . ISSN 0021-8561 . PMID 18662007 .
- ^ Pacheco-Palencia LA, Mertens-Talcott S, Talcott ST (junio de 2008). "Composición química, propiedades antioxidantes y estabilidad térmica de un aceite enriquecido con fitoquímicos de Acai (Euterpe oleracea Mart.)". J Agric Food Chem . 56 (12): 4631–4636. doi : 10.1021 / jf800161u . PMID 18522407 .Mantenimiento de CS1: utiliza el parámetro de autores ( enlace )
- ^ a b Srinivasulu, Cheemanapalli; Ramgopal, Mopuri; Ramanjaneyulu, Golla; Anuradha, CM; Suresh Kumar, Chitta (diciembre de 2018). "Ácido siríngico (SA) - una revisión de su aparición, biosíntesis, importancia farmacológica e industrial" . Biomedicina y Farmacoterapia . 108 : 547–557. doi : 10.1016 / j.biopha.2018.09.069 . ISSN 0753-3322 . PMID 30243088 .
- ^ Análisis de compuestos polifenólicos de diferentes muestras de vinagre. Miguel Carrero Gálvez, Carmelo García Barroso y Juan Antonio Pérez-Bustamante, Zeitschrift für Lebensmitteluntersuhung und -Forschung A, Volumen 199, Número 1, páginas 29–31, doi : 10.1007 / BF01192948
- ^ Uyama, Hiroshi; Ikeda, Ryohei; Yaguchi, Shigeru; Kobayashi, Shiro (2001). "Polimerización enzimática de derivados fenólicos naturales y síntesis enzimática de poliésteres a partir de ésteres vinílicos". Polímeros de recursos renovables . Serie de simposios ACS. 764 . pag. 113. doi : 10.1021 / bk-2000-0764.ch009 . ISBN 0-8412-3646-1.