La luteolina es una flavona , un tipo de flavonoide , con un aspecto cristalino amarillo. [1]
Nombres | |
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Nombre IUPAC 2- (3,4-dihidroxifenil) - 5,7-dihidroxi-4-cromenona | |
Otros nombres Luteolol Digitoflavona Flacitran Luteolina 3 ′, 4 ′, 5,7-Tetrahidroxiflavona | |
Identificadores | |
Modelo 3D ( JSmol ) | |
CHEBI | |
CHEMBL | |
ChemSpider | |
Tarjeta de información ECHA | 100.007.038 |
PubChem CID | |
UNII | |
Tablero CompTox ( EPA ) | |
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Propiedades | |
C 15 H 10 O 6 | |
Masa molar | 286,239 g · mol −1 |
Salvo que se indique lo contrario, los datos se proporcionan para materiales en su estado estándar (a 25 ° C [77 ° F], 100 kPa). | |
verificar ( ¿qué es ?) | |
Referencias de Infobox | |
La luteolina es el principal compuesto colorante amarillo que se obtiene de la planta Reseda luteola , que se ha utilizado como fuente del colorante desde al menos el primer milenio antes de Cristo. La luteolina se aisló por primera vez en forma pura y recibió su nombre en 1829 por el químico francés. Michel Eugène Chevreul . [2] [3] [4] La fórmula empírica de la luteolina fue determinada por los químicos austriacos Heinrich Hlasiwetz y Leopold Pfaundler en 1864. [5] [6] En 1896, el químico inglés Arthur George Perkin propuso la estructura correcta para la luteolina. [7] La estructura propuesta por Perkin para la luteolina se confirmó en 1900 cuando el químico polaco-suizo Stanislaw Kostanecki (1860-1910) y sus estudiantes A. Różycki y J. Tambor sintetizaron luteolina. [8] [9]
Sucesos naturales
La luteolina se encuentra con mayor frecuencia en las hojas, pero también se ve en las cáscaras, las cortezas , la flor del trébol y el polen de ambrosía . [1] También se ha aislado de la planta con flores aromáticas , Salvia tomentosa en la familia de la menta, Lamiaceae . [10]
Las fuentes dietéticas incluyen apio , brócoli , alcachofa , pimiento verde , perejil , tomillo , diente de león, perilla , té de manzanilla , zanahorias, aceite de oliva, menta, romero, naranjas navel y orégano. [11] [12] También se puede encontrar en las semillas de la palma Aiphanes aculeata . [13]
Referencias
- ↑ a b Mann, John (1992). Metabolismo secundario (2ª ed.). Oxford, Reino Unido: Oxford University Press . págs. 279–280 . ISBN 978-0-19-855529-2.
- ^ Chevreul, ME (1829). "30 e Leçon, Chapitre XI. De la Gaude. [30ª lección. Capítulo 11. Sobre la soldadura (es decir, la planta Reseda luteola , que proporciona un tinte amarillo)]". Leçons de Chimie Appliquée à la Teinture [ Lecciones de química aplicada al teñido ] (en francés). París, Francia: Pichon et Didier. págs. 143-148.Chevreul nombró luteolina en la p. 144: "J'ai fait des recherches sur la composición de la gaude, j'ai obtenu le principe colorant critalisé par sublimation; je l'ai nommé lutéolin ". (He investigado un poco la composición de la soldadura; obtuve el colorante principal [que yo] cristalizó por sublimación; lo he llamado "luteolina").
- ^ Thomson, Thomas (1838). Química de los cuerpos orgánicos. Verduras . Londres, Inglaterra: JB Baillière. págs. 415–416.
- ↑ Sin embargo, Perkin afirmó (sin citar una fuente) que Chevreul había aislado la luteolina ya en 1814-1815. Ver: Perkin, Arthur George; Everest, Arthur Ernest (1918). Los colorantes orgánicos naturales importan . Londres, Inglaterra: Longmans, Green and Co. p. 4 .
- ^ Hlasiwetz, H .; Pfaundler, L. (1864). "Über das Morin, Maclurin und Quercitrin" . Sitzungsberichte der Kaiserlichen Akademie der Wissenschaften. Mathematisch-Naturwissenschaftliche Classe. (Parte 2) (en alemán). 50 : 6-59. ; véanse las págs. 44–45.
- ^ Hlasiwetz, H .; Pfaundler, L. (1865). "Ueber das Morin, Maclurin und Quercitrin" . Journal für praktische Chemie (en alemán). 94 : 65-106. doi : 10.1002 / prac.18650940112 .Hlasiwetz y Pfaundler derritieron quercitrina con carbonato de potasio. Entre los productos de la reacción, encontraron paradatiscetina, cuya fórmula empírica determinaron que era C 15 H 10 O 6 (p. 94). Concluyeron que aunque la luteolina y la paradatiscetina eran isoméricas (es decir, tenían la misma fórmula empírica), eran compuestos distintos. Desde p. 94: "Das Luteolin scheint demnach wohl als isomer oder metamer mit unserer Substanz betrachtet werden zu können. Eine Identität beider liegt jedoch nicht vor, denn an einer Probe Luteolin fanden wir die charakteristischen Farben-Reactionen numdatweisch. (La luteolina, por lo tanto, parece poder considerarse quizás como un isómero o metamero de nuestra sustancia [es decir, paradatiscetina]. Sin embargo, es evidente que los dos no son idénticos, porque en una prueba de luteolina, no encontramos las reacciones de color características que difícilmente permite confundir paradatiscetina [con ella].)
- ^ Perkin, AG (1896). "Luteolina. Parte II" . Revista de la Sociedad Química . 69 : 799–803. doi : 10.1039 / CT8966900799 .Ver pág. 803.
- ^ Kostanecki, St. v .; Róžycki, A .; Tambor, J. (1900). "Synthese des Luteolins" . Berichte der Deutschen Chemischen Gesellschaft (en alemán). 33 (3): 3410–3417. doi : 10.1002 / cber.190003303121 .
- ^ Thorpe, Edward, ed. (1913). Un diccionario de química aplicada . vol. 5. Londres, Inglaterra: Longmans, Green, and Co. págs. 747–748.
|volume=
tiene texto extra ( ayuda ) - ^ A. Ulubelen ; M. Miski; P. Neuman; TJ Mabry (1979). "Flavonoides de Salvia tomentosa (Labiatae)". Revista de productos naturales . 42 (4): 261–3. doi : 10.1021 / np50003a002 .
- ^ Kayoko Shimoi; Hisae Okada; Michiyo Furugori; Toshinao Goda; Sachiko Takase; Masayuki Suzuki; Yukihiko Hara; Hiroyo Yamamoto; Naohide Kinae (1998). "Absorción intestinal de luteolina y luteolina 7-O-? -Glucósido en ratas y seres humanos" . Cartas FEBS . 438 (3): 220–4. doi : 10.1016 / S0014-5793 (98) 01304-0 . PMID 9827549 . S2CID 10640654 .
- ^ López-Lázaro M. (2009). "Distribución y actividades biológicas del flavonoide luteolina". Mini Rev Med Chem . 9 (1): 31–59. doi : 10.2174 / 138955709787001712 . PMID 19149659 .
- ^ Lee, D; Cuendet, M; Vigo, JS; Graham, JG; Cabieses, F; Fong, HH; Pezzuto, JM; Kinghorn, AD (2001). "Un nuevo stilbenolignan inhibidor de ciclooxigenasa de las semillas de Aiphanes aculeata". Letras orgánicas . 3 (14): 2169–71. doi : 10.1021 / ol015985j . PMID 11440571 .
enlaces externos
- Medios relacionados con la luteolina en Wikimedia Commons