La metilnitronitrosoguanidina ( MNNG o MNG ) es una herramienta bioquímica utilizada experimentalmente como carcinógeno y mutágeno . [1] Actúa añadiendo grupos alquilo al O 6 de la guanina y al O 4 de la timina, lo que puede provocar mutaciones de transición entre GC y AT. Estos cambios no causan una gran distorsión en la doble hélice del ADN y, por lo tanto, son difíciles de detectar por el sistema de reparación de errores de emparejamiento del ADN .
Nombres | |
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Nombre IUPAC preferido N- Metil- N '-nitro- N -nitrosoguanidina | |
Otros nombres 1-Metil-3-nitro-1-nitrosoguanidina N- Metil- N -nitroso- N ′ -nitroguanidina | |
Identificadores | |
Modelo 3D ( JSmol ) | |
Abreviaturas | MNNG |
ChemSpider | |
Tarjeta de información ECHA | 100.000.664 |
KEGG | |
PubChem CID | |
UNII |
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Tablero CompTox ( EPA ) | |
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Propiedades | |
C 2 H 5 N 5 O 3 | |
Masa molar | 147,09 g / mol |
Apariencia | Cristales amarillos |
Punto de fusion | 118 ° C (244 ° F; 391 K) (se descompone) |
reacciona violentamente, hidrolizado lentamente | |
Salvo que se indique lo contrario, los datos se proporcionan para materiales en su estado estándar (a 25 ° C [77 ° F], 100 kPa). | |
verificar ( ¿qué es ?) | |
Referencias de Infobox | |
Uno de los primeros usos de la metilnitronitrosoguanidina fue en 1985. Un grupo de científicos probó si la composición química de la metilnitronitrosoguanidina afectaría directamente el crecimiento de tumores y células cancerosas en ratas. [ cita requerida ]
En el experimento, se inyectaron células cancerosas de un paciente con cáncer japonés en 8 ratas. La herramienta bioquímica y mostró una disminución de las células cancerosas en algunos de los cuerpos de las ratas.
En química orgánica, el MNNG se utiliza como fuente de diazometano cuando reacciona con hidróxido de potasio acuoso . [2] [ enlace muerto ]
El MNNG es un carcinógeno humano probable listado como carcinógeno del Grupo 2A de la IARC . [3]
Referencias
- ^ a b Índice de Merck , undécima edición, 6017 .
- ^ T. Howard Black (1983). "La preparación y reacciones del diazometano" (PDF) . Aldrichimica Acta . 16 (1).
- ^ N-METIL-N'-NITRO-N-NITROSOGUANIDINA (MNNG) , Agencia Internacional para la Investigación del Cáncer