Magnolol es un compuesto orgánico que se clasifica como lignano . Es un compuesto bioactivo que se encuentra en la corteza de la magnolia Houpu ( Magnolia officinalis ) o en M. grandiflora . [2] El compuesto existe al nivel de un pequeño porcentaje en la corteza de especies de magnolia, cuyos extractos se han utilizado en la medicina tradicional china y japonesa. Además del magnolol, los extractos contienen lignanos relacionados, incluido el honokiol , que es un isómero del magnolol.
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Nombres | |
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Nombre IUPAC 4-alil-2- (5-alil-2-hidroxi-fenil) fenol | |
Otros nombres Dehidrodichavicol 5,5'-Dialil-2,2'-dihidroxibifenil 5,5'-Dialil-2,2'-bifenildiol | |
Identificadores | |
Modelo 3D ( JSmol ) | |
CHEMBL | |
ChemSpider | |
Tarjeta de información ECHA | 100.127.908 ![]() |
KEGG | |
PubChem CID | |
UNII | |
Tablero CompTox ( EPA ) | |
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Propiedades | |
C 18 H 18 O 2 | |
Masa molar | 266,340 g · mol −1 |
Salvo que se indique lo contrario, los datos se proporcionan para materiales en su estado estándar (a 25 ° C [77 ° F], 100 kPa). | |
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Referencias de Infobox | |
Bioactividad
Se sabe que actúa sobre los receptores GABA A en células de rata in vitro [3] , además de tener propiedades antifúngicas. [4] Magnolol tiene una serie de actividades estimulantes de los osteoblastos e inhibidores de los osteoclastos en el cultivo celular y se ha sugerido como un candidato para la detección de actividad anti-osteoporosis. [5] Tiene actividad anti-enfermedad periodontal en un modelo de rata. [6] Los análogos estructurales se han estudiado y encontrado para ser fuertes moduladores alostéricos de GABA A . [7] Magnolol también se une en modo dimérico a PPARγ , actuando como un agonista de este receptor nuclear. [8]
Referencias
- ^ Magnolol en Sigma-Aldrich
- ^ Lee, Young-Jung; Lee, Yoot Mo; Lee, Chong-Kil; Jung, Jae Kyung; Han, Sang Bae; Hong, Jin Tae (2011). "Aplicaciones terapéuticas de compuestos de la familia Magnolia ". Farmacología y terapéutica . 130 (2): 157–76. doi : 10.1016 / j.pharmthera.2011.01.010 . PMID 21277893 .
- ^ Ai, Jinglu; Wang, Xiaomei; Nielsen, Mogens (2001). "Honokiol y Magnolol interactúan selectivamente con subtipos de receptores GABA A in vitro". Farmacología . 63 (1): 34–41. doi : 10.1159 / 000056110 . PMID 11408830 . S2CID 19327464 .
- ^ Bang, Kyu Ho; Kim, Yoon Kwan; Min, Byung Sun; Na, Min Kyun; Rhee, Young Ha; Lee, Jong Pill; Bae, Ki Hwan (2000). "Actividad antifúngica de magnolol y honokiol". Archivos de investigación farmacéutica . 23 (1): 46–9. doi : 10.1007 / BF02976465 . PMID 10728656 . S2CID 22754315 .
- ^ Kwak, Eun Jung; Lee, Young Soon; Choi, Eun Mi (2012). "Efecto de Magnolol sobre la función de las células osteoblásticas MC3T3-E1" . Mediadores de la inflamación . 2012 : 1–7. doi : 10.1155 / 2012/829650 . PMC 3306956 . PMID 22474400 .
- ^ Lu, Sheng-Hua; Huang, Ren-Yeong; Chou, Tz-Chong (2013). "Magnolol mejora la periodontitis inducida por ligadura en ratas y la osteoclastogénesis: estudio in vivo e in vitro" . Medicina alternativa y complementaria basada en evidencias . 2013 : 1–12. doi : 10.1155 / 2013/634095 . PMC 3618931 . PMID 23573141 .
- ^ Fuchs, A; Baur, R; Schoeder, C; Sigel, E; Müller, CE (15 de diciembre de 2014). "Análogos estructurales de los productos naturales magnolol y honokiol como potentes potenciadores alostéricos de los receptores GABAA". Bioorg Med Chem . 22 (24): 6908-17. doi : 10.1016 / j.bmc.2014.10.027 . PMID 25456080 .
- ^ Dreier D, Latkolik S, Rycek L, Schnürch M, Dymáková A, Atanasov AG, Ladurner A, Heiss EH, Stuppner H, Schuster D, Mihovilovic MD, Dirsch VM. Dímero de magnolol ligado como agonista selectivo de PPARγ: diseño racional basado en la estructura, síntesis y evaluación de la bioactividad. Sci Rep.20 de octubre de 2017; 7 (1): 13002. doi: 10.1038 / s41598-017-12628-5.
Otras lecturas
- Squires, Richard F .; Ai, Jinglu; Witt, Michael-Robin; Kahnberg, Pia; Saederup, Else; Sterner, Olov; Nielsen, Mogens (1999). "Honokiol y magnolol aumentan el número de sitios de unión de 3H muscimol tres veces en las membranas del prosencéfalo de rata in vitro usando un ensayo de filtración, aumentando alostéricamente las afinidades de los sitios de baja afinidad". Investigación neuroquímica . 24 (12): 1593–602. doi : 10.1023 / A: 1021116502548 . PMID 10591411 . S2CID 9070185 .
- Rycek L, Puthenkalam R, Schnürch M, Ernst M, Mihovilovic MD (2015). "Síntesis asistida por metales de análogos asimétricos de magnolol y honokiol y su evaluación biológica como ligandos del receptor GABAA" . Bioorg. Medicina. Chem. Lett . 25 (2): 400–3. doi : 10.1016 / j.bmcl.2014.10.091 . PMC 4297288 . PMID 25510374 .