El malatión es un insecticida organofosforado que actúa como inhibidor de la acetilcolinesterasa . En la URSS , se conocía como carbophos , en Nueva Zelanda y Australia como maldison y en Sudáfrica como mercaptothion .
Nombres | |
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Nombre IUPAC 2 - [(dimetoxifosforotioil) sulfanil] butanodioato de dietilo | |
Otros nombres 2- (dimethoxyphosphinothioylthio) butanodioico éster dietílico del ácido Malathion Carbofos Maldison Cythion Ortho malatión | |
Identificadores | |
Modelo 3D ( JSmol ) | |
CHEBI | |
CHEMBL | |
ChemSpider | |
DrugBank | |
Tarjeta de información ECHA | 100.004.089 |
KEGG | |
PubChem CID | |
UNII | |
Tablero CompTox ( EPA ) | |
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Propiedades | |
C 10 H 19 O 6 PS 2 | |
Masa molar | 330.358021 |
Apariencia | Líquido incoloro transparente |
Densidad | 1,23 g / cm 3 |
Punto de fusion | 2,9 ° C (37,2 ° F; 276,0 K) |
Punto de ebullición | 156 a 157 ° C (313 a 315 ° F; 429 a 430 K) a 0,7 mmHg |
145 mg / L a 20 ° C [1] | |
Solubilidad | Soluble en etanol y acetona; muy soluble en éter etílico |
log P | 2,36 (octanol / agua) [2] |
Farmacología | |
P03AX03 ( OMS ) QP53AF12 ( OMS ) | |
Peligros | |
punto de inflamabilidad | 163 ° C; 325 ° F; 436 K (mayor que) [3] |
Dosis o concentración letal (LD, LC): | |
LD 50 ( dosis mediana ) | 290 mg / kg (rata, oral) 190 mg / kg (ratón, oral) 570 mg / kg (conejillo de indias, oral) [4] |
LC 50 ( concentración media ) | 84,6 mg / m 3 (rata, 4 h) [4] |
LC Lo ( más bajo publicado ) | 10 mg / m 3 (gato, 4 h) [4] |
NIOSH (límites de exposición a la salud de EE. UU.): | |
PEL (permitido) | TWA 15 mg / m 3 [piel] [3] |
REL (recomendado) | TWA 10 mg / m 3 [piel] [3] |
IDLH (peligro inmediato) | 250 mg / m 3 [3] |
Salvo que se indique lo contrario, los datos se proporcionan para materiales en su estado estándar (a 25 ° C [77 ° F], 100 kPa). | |
verificar ( ¿qué es ?) | |
Referencias de Infobox | |
Uso de plaguicidas
El malatión es un pesticida que se usa ampliamente en la agricultura, el paisajismo residencial, las áreas de recreación pública y en los programas de control de plagas de salud pública, como la erradicación de mosquitos. [5] En los EE. UU., Es el insecticida organofosforado más utilizado. [6]
En la década de 1980 se utilizó una mezcla de malatión con jarabe de maíz en Australia y California para combatir la mosca mediterránea de la fruta . [7] En Canadá y Estados Unidos a principios de la década de 2000, se roció malatión en muchas ciudades para combatir el virus del Nilo occidental . [8] El malatión se utilizó durante las últimas dos décadas de forma regular durante los meses de verano para matar mosquitos, pero a los propietarios se les permitió eximir sus propiedades si así lo deseaban. [ cita requerida ] Hoy en día, Winnipeg es la única ciudad importante de Canadá con un programa de control de mosquitos adultos de malatión en curso. [9] [10]
Mecanismo de acción
El malatión es un inhibidor de la acetilcolinesterasa , una familia diversa de productos químicos. Una vez absorbido por el organismo objetivo, se une irreversiblemente al residuo de serina en el sitio catalítico activo de la enzima colinesterasa. El grupo fosfoéster resultante está fuertemente unido a la colinesterasa y desactiva irreversiblemente la enzima que conduce a una rápida acumulación de acetilcolina en la sinapsis. [11]
Método de producción
El malatión se produce mediante la adición de ácido dimetil ditiofosfórico a maleato de dietilo o fumarato de dietilo . El compuesto es quiral pero se usa como racemato .
Uso medico
El malatión en dosis bajas (preparaciones al 0,5%) se utiliza como tratamiento para:
- Piojos de la cabeza y del cuerpo . El malatión está aprobado por la Administración de Drogas y Alimentos de EE. UU . Para el tratamiento de la pediculosis . [12] [13] Se afirma que mata eficazmente tanto los huevos como los piojos adultos, pero de hecho se ha demostrado en estudios del Reino Unido que solo tiene un 36% de efectividad en los piojos de la cabeza, y menos en sus huevos. [14] Esta baja eficacia se observó cuando se aplicó malatión a los piojos que se encontraban en escolares en el área de Bristol en el Reino Unido, y se asume [¿ por quién? ] causado por los piojos que han desarrollado resistencia al malatión.
- Sarna [15]
Las preparaciones incluyen Derbac-M, Prioderm, Quellada-M [16] y Ovide. [17]
Seguridad
General
El malatión es de baja toxicidad. Su metabolito malaoxon es 61 veces más tóxico, [18] siendo un inhibidor más potente de la acetilcolinesterasa. [19]
Según la Agencia de Protección Ambiental de los Estados Unidos , no se dispone de información confiable sobre los efectos adversos para la salud de la exposición crónica. [20] En 1981, BT Collins , [21] director del Cuerpo de Conservación de California, se tragó públicamente un bocado de solución diluida de malatión para demostrar su seguridad tras un brote de moscas de la fruta del Mediterráneo en California. Se roció malatión sobre un área de 3.600 km 2 (1.400 millas cuadradas ) para controlar las moscas. [22]
Carcinogenicidad
El malatión está clasificado por la IARC como probable carcinógeno (grupo 2A) . El malatión está clasificado por la EPA de los EE. UU. Por tener "evidencia sugestiva de carcinogenicidad". [23] Esta clasificación se basó en la aparición de tumores hepáticos en dosis excesivas en ratones y ratas hembras y en la presencia de tumores raros orales y nasales en ratas que se produjeron después de la exposición a dosis muy grandes. La exposición a organofosforados está asociada con el linfoma no Hodgkin . El malatión utilizado como fumigante no se asoció con un mayor riesgo de cáncer. Entre 1993 y 1997, como parte del Estudio de Sanidad Agrícola, no se informó una asociación clara entre la exposición al malatión y el cáncer. [24]
Anfibios
El malatión es tóxico para los renacuajos de la rana leopardo. [25]
Ver también
- Isomalatión
- 1989 ataque de moscamed de California
- Toxicidad de plaguicidas para las abejas
Referencias
- ^ Tomlin, CDS (ed.). The Pesticide Manual - World Compendium, 11ª ed., British Crop Protection Council, Surrey, Inglaterra 1997, pág. 755
- ^ Hansch, C., Leo, A., D. Hoekman. Explorando QSAR - Constantes hidrofóbicas, electrónicas y estéricas. Washington, DC: American Chemical Society., 1995., pág. 80
- ^ a b c d Guía de bolsillo de NIOSH sobre peligros químicos. "# 0375" . Instituto Nacional de Seguridad y Salud Ocupacional (NIOSH).
- ^ a b c "Malatión" . Concentraciones inmediatamente peligrosas para la vida o la salud (IDLH) . Instituto Nacional de Seguridad y Salud Ocupacional (NIOSH).
- ^ Malatión para el control de mosquitos , EPA de EE. UU.
- ^ Bonner MR, Coble J, Blair A y col. (2007). "Exposición al malatión y la incidencia del cáncer en el estudio de salud agrícola" . Revista Estadounidense de Epidemiología . 166 (9): 1023–1034. doi : 10.1093 / aje / kwm182 . PMID 17720683 .
- ^ Edwards JW, Lee SG, Heath LM, Pisaniello DL (2007). "Exposición de los trabajadores y evaluación de riesgos del malatión y el fentión utilizados en el control de la mosca de la fruta del Mediterráneo en Australia del Sur". Reinar. Res . 103 (1): 38–45. Código Bibliográfico : 2007ER .... 103 ... 38E . doi : 10.1016 / j.envres.2006.06.001 . PMID 16914134 .
- ^ "Uso de pesticidas para el virus del Nilo Occidental" . Revista de la Asociación Médica Canadiense . 168 (11): 1427-1430. 2003-05-27. PMC 155959 . PMID 12771072 .
La Agencia de Protección Ambiental de EE. UU. Completó una reevaluación exhaustiva del malatión en 2000. La PMRA también ha reevaluado el malatión y ha aprobado su uso como adulticida para mosquitos.
- ^ Winnipeg, Ciudad de. "Control de insectos - Obras públicas - Ciudad de Winnipeg" . winnipeg.ca .
- ^ "Malathion winnipeg" . www.podolsky.ca .
- ^ Colovic, Mirjana B .; Krstic, Danijela Z .; Lazarevic-Pasti, Tamara D .; Bondzic, Aleksandra M .; Vasic, Vesna M. (2013). "Inhibidores de la acetilcolinesterasa: farmacología y toxicología" . Neurofarmacología actual . 11 (3): 315–335. doi : 10.2174 / 1570159X11311030006 . PMC 3648782 . PMID 24179466 .
- ^ "Directrices para el diagnóstico y tratamiento de la pediculosis capitis (piojos) en niños y adultos 2008" . Cámara de compensación de directrices nacionales. Archivado desde el original el 26 de febrero de 2013 . Consultado el 22 de enero de 2013 .
- ^ Amy J. McMichael; Maria K. Hordinsky (2008). Enfermedades del cabello y del cuero cabelludo: tratamientos médicos, quirúrgicos y cosméticos . Informa Health Care. págs. 289–. ISBN 978-1-57444-822-1. Consultado el 27 de abril de 2010 .
- ^ Downs AM, Stafford KA, Harvey I, Coles GC (1999). "Evidencia de doble resistencia a permetrina y malatión en piojos". Br. J. Dermatol . 141 (3): 508-11. doi : 10.1046 / j.1365-2133.1999.03046.x . PMID 10583056 . S2CID 25087526 .
- ^ Julia A. McMillan; Ralph D. Feigin; Catherine DeAngelis; M. Douglas Jones (1 de abril de 2006). Pediatría de Oski: principios y práctica . Lippincott Williams y Wilkins. págs. 1–. ISBN 978-0-7817-3894-1. Consultado el 27 de abril de 2010 .
- ^ 54ª Ed. Del Formulario Nacional Británico. Septiembre de 2007. ISBN 978-0-85369-736-7 . ISSN 0260-535X
- ^ "Información sobre medicamentos de AHFS" . Sociedad Estadounidense de Farmacéuticos del Sistema de Salud. 13 de enero de 2011 . Consultado el 17 de enero de 2011 .
- ^ Edwards D (2006). "Decisión de elegibilidad de reinscripción para malatión" (PDF) . Agencia de Protección Ambiental de EE. UU. - Prevención, pesticidas y sustancias tóxicas EPA 738-R-06-030 Revista : 9.
- ^ Rodríguez, OP; Muth, GW; Berkman, CE; Kim, K .; Thompson, CM (febrero de 1997). "Inhibición de varias colinesterasas con los enantiómeros de malaoxon". Boletín de Toxicología y Contaminación Ambiental . 58 (2): 171-176. doi : 10.1007 / s001289900316 . ISSN 0007-4861 . PMID 8975790 . S2CID 29903092 .
- ^ "Departamento de salud y servicios humanos de los Estados Unidos: Agencia para el registro de sustancias y enfermedades tóxicas - Directrices de gestión médica para el malatión" . Consultado el 2 de abril de 2008 .
- ^ "Índice de muerte de California, 1940-1997 [Base de datos en línea]" . Provo, Utah: The Generations Network. 2000 . Consultado el 14 de diciembre de 2009 .
- ^ Bonfante, Jordan (8 de enero de 1990). "Locura de la moscamed" . TIEMPO . Consultado el 21 de mayo de 2009 .
- ^ Decisión de elegibilidad de reinscripción para malatión (revisada) , EPA de EE. UU., Mayo de 2009
- ^ "Hojas de datos de ingredientes activos" . npic.orst.edu .
- ^ "Las bajas concentraciones de pesticidas pueden convertirse en una mezcla tóxica para los anfibios" . Ciencia diaria. 18 de noviembre de 2008 . Consultado el 11 de diciembre de 2012 .
enlaces externos
- Hoja de datos técnicos del malatión - Centro nacional de información sobre plaguicidas
- Hoja de datos generales sobre el malatión - Centro nacional de información sobre plaguicidas
- Perfil de información sobre plaguicidas malatión - Red de extensión de toxicología
- ATSDR ToxFAQs
- CDC - Guía de bolsillo de NIOSH sobre peligros químicos
- Reevaluación del malatión por la Agencia Reguladora de Manejo de Plagas de Canadá
- Malatión en la base de datos de propiedades de plaguicidas (PPDB)