El ácido maleico o ácido cis -butenodioico es un compuesto orgánico que es un ácido dicarboxílico , una molécula con dos grupos carboxilo . Su fórmula química es HO 2 CCH = CHCO 2 H. El ácido maleico es el isómero cis del ácido butenodioico, mientras que el ácido fumárico es el isómero trans . Se utiliza principalmente como precursor del ácido fumárico y, en relación con su anhídrido maleico original, el ácido maleico tiene pocas aplicaciones.
Nombres | |
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Nombre IUPAC preferido Ácido (2 Z ) -But-2-enodioico | |
Otros nombres Ácido ( Z ) -butenodioico; ácido cis- butenodioico; Ácido maleico; Ácido maleínico; Ácido toxílico | |
Identificadores | |
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Modelo 3D ( JSmol ) | |
3DMet | |
605762 | |
CHEBI | |
CHEMBL | |
ChemSpider | |
DrugBank | |
Tarjeta de información ECHA | 100.003.403 |
Número CE |
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49854 | |
KEGG | |
PubChem CID | |
Número RTECS |
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UNII | |
Tablero CompTox ( EPA ) | |
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Propiedades | |
C 4 H 4 O 4 | |
Masa molar | 116,072 g · mol −1 |
Apariencia | Blanco sólido |
Densidad | 1,59 g / cm³ [1] |
Punto de fusion | 135 ° C (275 ° F; 408 K) (se descompone) [2] |
478,8 g / L a 20 C [2] | |
Acidez (p K a ) | p k a1 = 1.9 p k a2 = 6.07 [3] |
-49,71 · 10 −6 cm 3 / mol | |
Peligros | |
Ficha de datos de seguridad | MSDS de JT Baker |
Pictogramas GHS | |
Palabra de señal GHS | Advertencia |
Declaraciones de peligro GHS | H302 , H315 , H317 , H319 , H335 |
Consejos de prudencia del SGA | P261 , P264 , P270 , P271 , P272 , P280 , P301 + 312 , P302 + 352 , P304 + 340 , P305 + 351 + 338 , P312 , P321 , P330 , P332 + 313 , P333 + 313 , P337 + 313 , P362 , P363 , P403 + 233 , P405 , P501 |
NFPA 704 (diamante de fuego) | 3 0 0 |
Compuestos relacionados | |
Ácidos carboxílicos relacionados | ácido fumárico ácido succínico ácido crotónico |
Compuestos relacionados | maleimida de anhídrido maleico |
Salvo que se indique lo contrario, los datos se proporcionan para materiales en su estado estándar (a 25 ° C [77 ° F], 100 kPa). | |
verificar ( ¿qué es ?) | |
Referencias de Infobox | |
Propiedades físicas
El ácido maleico tiene un calor de combustión de -1 355 kJ / mol. [4] 22,7 kJ / mol más alto que el del ácido fumárico. El ácido maleico es más soluble en agua que el ácido fumárico . El punto de fusión del ácido maleico (135 ° C) también es mucho más bajo que el del ácido fumárico (287 ° C). Ambas propiedades del ácido maleico pueden explicarse debido al enlace de hidrógeno intramolecular [5] que tiene lugar en el ácido maleico a expensas de las interacciones intermoleculares, y que no es posible en el ácido fumárico por razones geométricas.
Aplicaciones industriales y de producción
En la industria, el ácido maleico se obtiene por hidrólisis del anhídrido maleico , produciéndose este último por oxidación de benceno o butano . [6]
El ácido maleico es una materia prima industrial para la producción de ácido glioxílico por ozonólisis . [7]
El ácido maleico se puede utilizar para formar sales de adición de ácido con fármacos para hacerlos más estables, como el maleato de indacaterol.
El ácido maleico también se usa como un promotor de la adhesión para diferentes sustratos, tales como nailon y metales recubiertos de zinc, por ejemplo, acero galvanizado, en adhesivos a base de metacrilato de metilo.
Isomerización a ácido fumárico
El principal uso industrial del ácido maleico es su conversión en ácido fumárico . Esta conversión, una isomerización , es catalizada por una variedad de reactivos, como ácidos minerales y tiourea . Nuevamente, la gran diferencia en la solubilidad en agua facilita la purificación del ácido fumárico.
La isomerización es un tema popular en las escuelas. El ácido maleico y el ácido fumárico no se interconvierten espontáneamente porque la rotación alrededor de un doble enlace carbono-carbono no es energéticamente favorable. Sin embargo, la conversión del isómero cis en el isómero trans es posible mediante fotólisis en presencia de una pequeña cantidad de bromo . [8] La luz convierte el bromo elemental en un radical bromo , que ataca al alqueno en una reacción de adición de radicales a un radical bromo-alcano; y ahora es posible la rotación de enlaces simples. Los radicales bromo se recombinan y se forma ácido fumárico. En otro método (utilizado como demostración en el aula), el ácido maleico se transforma en ácido fumárico mediante el proceso de calentamiento del ácido maleico en una solución de ácido clorhídrico . La adición reversible (de H + ) conduce a una rotación libre alrededor del enlace CC central y a la formación del ácido fumárico más estable y menos soluble.
Algunas bacterias producen la enzima maleato isomerasa , que es utilizada por las bacterias en el metabolismo del nicotinato. Esta enzima cataliza la isomerización entre fumarato y maleato.
Otras reacciones
Aunque no se practica comercialmente, el ácido maleico se puede convertir en anhídrido maleico por deshidratación , en ácido málico por hidratación y en ácido succínico por hidrogenación ( etanol / paladio sobre carbono ). [9] Reacciona con cloruro de tionilo o pentacloruro de fósforo para dar el cloruro de ácido maleico (no es posible aislar el cloruro de monoácido). El ácido maleico, al ser electrófilo, participa como dienófilo en muchas reacciones de Diels-Alder .
Maleatos
El ion maleato es la forma ionizada de ácido maleico. El ion maleato es útil en bioquímica como inhibidor de reacciones de transaminasas . Los ésteres de ácido maleico también se denominan maleatos, por ejemplo, maleato de dimetilo .
Uso en medicamentos farmacéuticos
Muchos fármacos que contienen aminas se proporcionan como sal de ácido maleato , por ejemplo , carfenazina , clorfeniramina , pirilamina , metilergonovina y tietilperazina .
Ver también
- Ácido fumárico
- Ácido málico
- Ácido malónico
- Ácido succínico
Referencias
- ^ Budavari, Susan, ed. (1996), The Merck Index: An Encyclopedia of Chemicals, Drugs, and Biologicals (12a ed.), Merck, ISBN 0911910123
- ^ a b Registro en la base de datos de sustancias GESTIS del Instituto de seguridad y salud ocupacional
- ^ Manual CRC de Química y Física, 73ª ed.; Prensa CRC: Boca Raton, Florida., 1993
- ^ Anhídrido maleico, ácido maleico y ácido fumárico Archivado el 2 de noviembre de 2013 en la Wayback Machine , Huntsman Petrochemical Corporation
- ^ MN G James, GJ B Williams (1974). "Un refinamiento de la estructura cristalina del ácido maleico" . Acta Crystallographica . B30 (5) (5): 1249-1275. doi : 10.1107 / S0567740874004626 .
- ^ Kurt Lohbeck, Herbert Haferkorn, Werner Fuhrmann y Norbert Fedtke "Ácidos maleico y fumárico" en Enciclopedia de química industrial de Ullmann, Wiley-VCH, Weinheim, 2000. doi : 10.1002 / 14356007.a16_053
- ^ Producción de ácido glioxílico DSM Archivado el 30 de noviembre de 2005 en la Wayback Machine.
- ^ Experimento de isomerización de luz Archivado el 27 de noviembre de 2005 en la Wayback Machine (de la Universidad de Regensburg , con video)
- ^ Kwesi Amoa (2007). "Hidrogenación catalítica de ácido maleico a presiones moderadas una demostración de laboratorio". Revista de educación química . 84 (12): 1948. doi : 10.1021 / ed084p1948 .
enlaces externos
- Tarjeta internacional de seguridad química 1186
- Calculadora: actividades de agua y solutos en ácido maleico acuoso