En química orgánica , el mandelonitrilo es el nitrilo del ácido mandélico o el derivado de cianohidrina del benzaldehído . En los huesos de algunas frutas se encuentran pequeñas cantidades de mandelonitrilo .
El enantiómero ( R ) - (+) de origen natural encuentra uso como intermedio en la preparación de ácidos α-hidroxicarboxílicos, α-hidroxi aldehídos, α-hidroxi cetonas y 2-aminoalcoholes ópticamente activos . [3]
El mandelonitrilo se puede descomponer en cianuro y benzaldehído, una reacción que puede ser catalizada por la enzima mandelonitrilo liasa .
El mandelonitrilo racémico se puede preparar de forma similar a muchas otras cianohidrinas. En una reacción de un solo recipiente, se hace reaccionar benzaldehído con bisulfito de sodio para dar el aducto correspondiente, que reacciona más con cianuro de sodio acuoso para dar el producto racémico: [4]