La mauveína , también conocida como púrpura de anilina y malva de Perkin , fue uno de los primeros tintes sintéticos . [1] [2] Fue descubierto por casualidad por William Henry Perkin en 1856 mientras intentaba sintetizar la quinina fitoquímica para el tratamiento de la malaria . [3] También se encuentra entre los primeros tintes químicos producidos en masa. [4] [5]
Química
La mauveína es una mezcla de cuatro compuestos aromáticos relacionados que difieren en el número y la ubicación de los grupos metilo . Su síntesis orgánica implica disolver anilina , p -toluidina y o -toluidina en ácido sulfúrico y agua en una proporción aproximada de 1: 1: 2 y luego agregar dicromato de potasio . [6]
Mauveine A ( C
26H
23norte+
4X-
) incorpora 2 moléculas de anilina , una de p -toluidina y otra de o -toluidina. Mauveine B ( C
27H
25norte+
4X-
) incorpora una molécula de anilina, p -toluidina y dos de o -toluidina. En 1879, Perkin mostró mauveína B relacionada con safraninas por pérdida oxidativa / reductora del grupo p -tolilo. [7] De hecho, la safranina es una sal de 2,8-dimetil fenazinio , mientras que se supone que la parasafranina producida por Perkin [8] es el isómero 1,8- (o 2,9-) dimetil .
La estructura molecular de la mauveína resultó difícil de determinar, finalmente se identificó en 1994. [9] En 2007, se aislaron e identificaron dos más: mauveína B2 , un isómero de mauveína B con metilo en diferentes grupos arilo, y mauveína C , que ha un grupo p -metilo más que la mauveína A. [10]
fórmula esquelética de malveína A
fórmula esquelética de malveína B
fórmula esquelética de mauveine B2
fórmula esquelética de malveína C
En 2008, se descubrieron mauveínas y pseudomauveínas adicionales, lo que elevó el número total de estos compuestos a 12. [11] En 2015 se informó por primera vez sobre una estructura cristalina. [12]
Historia
En 1856, William Henry Perkin , que entonces tenía 18 años, fue desafiado por su profesor, August Wilhelm von Hofmann , para sintetizar quinina . En un intento, Perkin oxidó la anilina usando dicromato de potasio , cuyas impurezas de toluidina reaccionaron con la anilina y produjeron un sólido negro, lo que sugiere una síntesis orgánica "fallida". Al limpiar el matraz con alcohol, Perkin notó porciones moradas de la solución.
Adecuado como tinte de seda y otros textiles , fue patentado por Perkin, quien al año siguiente abrió una tintorería para producirlo en masa en Greenford, a orillas del Grand Union Canal en Middlesex . [13] Originalmente se llamaba púrpura anilina . En 1859, recibió el nombre de malva en Inglaterra a través del nombre francés de la flor de malva , y los químicos más tarde la llamaron malva . [14] Entre 1859 y 1861, el malva se convirtió en una moda imprescindible. El diario semanal All the Year Round describió a las mujeres que vestían el color como "todas volando hacia el campo, como tantas aves migratorias del paraíso púrpura". [15] La revista Punch publicó caricaturas burlándose de la enorme popularidad del color "El sarampión malva se está extendiendo a un grado tan grave que es hora de considerar por qué medios [ellos] pueden ser controlados". [16] [17] [18]
En 1870, la demanda sucumbió a los colores sintéticos más nuevos en la industria de los tintes sintéticos lanzada por mauveine.
En el siglo 20, la Asociación Nacional de Confiteros Estados Unidos permitía mauveine como un colorante de alimentos con una variedad de nombres equivalentes: rosolan , pasta de color violeta , cromo violeta , violeta de anilina , anilina púrpura , violeta de Perkin , indisin , phenamin , purpurina y lydin . [19]
Más tarde se descubrió que los trabajadores de la industria de los tintes de anilina tenían un mayor riesgo de cáncer de vejiga, específicamente carcinoma de células de transición , pero en la década de 1950, la industria de los tintes sintéticos había ayudado a transformar la medicina , incluido el tratamiento del cáncer. [20] [21] [22]
Referencias
- ^ Hubner (2006). "Historia - 150 años de mauveine". Chemie en Unserer Zeit . 40 (4): 274-275. doi : 10.1002 / ciuz.200690054 .
- ^ Anthony S. Travis (1990). "Malva de Perkin: antepasado de la industria química orgánica". Tecnología y Cultura . 31 (1): 51–82. doi : 10.2307 / 3105760 . JSTOR 3105760 .
- ^ St. Clair, Kassia (2016). Las vidas secretas del color . Londres: John Murray. pag. 21. ISBN 9781473630819. OCLC 936144129 .
- ^ Hicks, enero (25 de agosto de 2017). "William Henry Perkin y el primer tinte sintético del mundo" . Blog del Museo de la Ciencia y la Industria . Consultado el 7 de octubre de 2019 .
- ^ "El color violeta: cómo un descubrimiento accidental cambió la moda para siempre" . CNN. 12 de marzo de 2018.
- ^ Una síntesis a microescala de la escaccia malva , Rhonda L .; Coughlin, David; Ball, David W. J. Chem. Educ. 1998 75769 Resumen
- ^ Perkin, WH (enero de 1879). "En materia de coloración malva y afines" . J. Chem. Soc. Trans . 1879 : 717–732. doi : 10.1039 / CT8793500717 .
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- ^ Meth-Cohn, O .; Smith, M. (1994). "¿Qué hizo WH Perkin realmente cuando oxidó la anilina para obtener mauveína?". Revista de la Sociedad Química, Transacciones Perkin 1 . 1994 : 5-7. doi : 10.1039 / P19940000005 .
- ^ Seixas De Melo, J .; Takato, S .; Sousa, M .; Melo, MJ; Parola, AJ (2007). "Revisando el tinte (s) de Perkin: la espectroscopia y la fotofísica de dos nuevos compuestos de mauveína (B2 y C)". Comunicaciones químicas (25): 2624–6. doi : 10.1039 / b618926a . PMID 17579759 .
- ^ Sousa, Micaela M .; Melo, Maria J .; Parola, A. Jorge; Morris, Peter JT; Rzepa, Henry S .; De Melo, J. Sérgio Seixas (2008). "Un estudio en malva: revelando el tinte de Perkin en muestras históricas". Química: una revista europea . 14 (28): 8507–8513. doi : 10.1002 / quím.200800718 . hdl : 10316/8229 . PMID 18671308 .
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- ^ DJ Th Wagener, La historia de la oncología (Houten: Springer, 2009), págs . 150-1 .
Otras lecturas
- Simon Garfield (2002). Malva: cómo un hombre inventó un color que cambió el mundo . WW Norton & Company. ISBN 978-0393323139.
enlaces externos
- Sitio web del aniversario de Perkin (enlace muerto)
- Los modelos 3D giratorios de mauveine están disponibles usando Jmol