Hay tres isómeros de toluidina , que son compuestos orgánicos . Estos isómeros son o -toluidina , m -toluidina y p -toluidina , con la letra prefijada que abrevia, respectivamente, orto ; meta ; y párr . Los tres son arilaminas cuyas estructuras químicas son similares a la anilina excepto que un grupo metilo se sustituye en el anillo de benceno. La diferencia entre estos tres isómeros es la posición en la que se encuentra el grupo metilo (–CH 3) está unido al anillo en relación con el grupo funcional amino (–NH 2 ); vea la ilustración de las estructuras químicas a continuación. [1]
Las propiedades químicas de las toluidinas son bastante similares a las de la anilina , y las toluidinas tienen propiedades en común con otras aminas aromáticas . Debido al grupo amino unido al anillo aromático, las toluidinas son débilmente básicas . Las toluidinas son poco solubles en agua pura pero se disuelven bien en agua ácida debido a la formación de sales de amonio , como es habitual en las aminas orgánicas. Las orto- y meta -toluidinas son líquidos viscosos , pero la para -toluidina es un sólido escamoso . Esta diferencia está relacionada con el hecho de que la pLas moléculas de toluidina son más simétricas. La p -toluidina se puede obtener a partir de la reducción de p -nitrotolueno . La p -toluidina reacciona con el formaldehído para formar la base de Tröger .
El isómero orto se produce en la escala más grande. Su principal aplicación es como precursor de los pesticidas metolacloro y acetocloro . [1] Los otros isómeros de toluidina se utilizan en la producción de colorantes . Son un componente de los aceleradores de las colas de cianoacrilato (por ejemplo, se venden con la marca Zip Kicker).
En algunos pacientes, la o -toluidina es un metabolito de la prilocaína , que puede causar metahemoglobinemia . Luego se trata con azul de metileno .