malvaina
La malva , también conocida como púrpura de anilina y malva de Perkin , fue uno de los primeros tintes sintéticos . [1] [2] Fue descubierto por casualidad por William Henry Perkin en 1856 mientras intentaba sintetizar la quinina fitoquímica para el tratamiento de la malaria . [3] También se encuentra entre los primeros tintes químicos producidos en masa. [4] [5]
Mauveine es una mezcla de cuatro compuestos aromáticos relacionados que difieren en el número y ubicación de los grupos metilo . Su síntesis orgánica consiste en disolver anilina , p -toluidina y o -toluidina en ácido sulfúrico y agua en una proporción aproximada de 1:1:2, y luego agregar dicromato de potasio . [6]
Mauveine A ( C 26 H 23 N + 4 X − ) incorpora 2 moléculas de anilina , una de p -toluidina y otra de o -toluidina. Mauveine B ( C 27 H 25 N + 4 X - ) incorpora una molécula de anilina, p -toluidina y dos de o -toluidina. En 1879, Perkin demostró que la mauveína B estaba relacionada con las safraninas por pérdida oxidativa / reductora de la p-grupo tolilo. [7] De hecho, la safranina es una sal de 2,8-dimetilfenazinio , mientras que se supone que la parasafranina producida por Perkin [8] es el isómero 1,8- (o 2,9-) dimetilo .
La estructura molecular de la mauveína resultó difícil de determinar y finalmente se identificó en 1994. [9] En 2007, se aislaron e identificaron dos más: la mauveína B2 , un isómero de la mauveína B con metilo en un grupo arilo diferente, y la mauveína C , que tiene un grupo p -metilo más que la mauveína A. [10]
En 2008, se descubrieron mauveínas y pseudomauveínas adicionales, lo que elevó el número total de estos compuestos a 12. [11] En 2015 se informó por primera vez de una estructura cristalina. [12]
En 1856, William Henry Perkin , que entonces tenía 18 años, recibió el desafío de su profesor, August Wilhelm von Hofmann , de sintetizar la quinina . En un intento, Perkin oxidó la anilina usando dicromato de potasio , cuyas impurezas de toluidina reaccionaron con la anilina y produjeron un sólido negro, lo que sugiere una síntesis orgánica "fallida". Al limpiar el matraz con alcohol, Perkin notó porciones de color púrpura en la solución.
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