McN5652 [1] es una molécula que puede marcarse radiactivamente y luego usarse como radioligando en estudios de tomografía por emisión de positrones (PET). El enantiómero [ 11 C] - (+) - McN5652 se une al transportador de serotonina . [2] El radioligando se utiliza para la obtención de imágenes neurológicas moleculares y para la obtención de imágenes de los pulmones. [3]
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Nombres | |
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Nombre IUPAC rel - (6 R , 10b S ) -6- [4- (Metilsulfanil) fenil] -1,2,3,5,6,10b-hexahidropirrolo [2,1- a ] isoquinolina | |
Otros nombres trans-McN-5652 | |
Identificadores | |
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Modelo 3D ( JSmol ) | |
CHEMBL | |
ChemSpider | |
PubChem CID | |
UNII | |
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Propiedades | |
C 19 H 21 N S | |
Masa molar | 295,44 g · mol −1 |
Salvo que se indique lo contrario, los datos se proporcionan para materiales en su estado estándar (a 25 ° C [77 ° F], 100 kPa). | |
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Referencias de Infobox | |
Fue desarrollado por Johnson & Johnson 's McNeil Laboratories . Según McNeil, McN5652 estaba entre los SRI más fuertes jamás reportados en el momento de su descubrimiento (subnM Ki). Sin embargo, no es completamente selectivo de 5-HT: el racemato tiene 5-HT = 0,68, NA = 2,9 y D = 36,8 nM, mientras que el enantiómero (+) tiene 5-HT = 0,39, NA = 1,8 y D = 23,5 nM. La paroxetina se enumeró como 5-HT = 0,44 nM, NA = 20 y DA = 460 nM en el mismo artículo de los mismos autores.
Derivados
McN5652 y estructuras relacionadas se han analizado para QSAR en términos de unión al sitio de unión del receptor MAT. [4]
Ver también
- DASB
- JNJ-7925476 ( p -etinilo)
Referencias
- ^ US 4595688 Cierta hexahidro-6-arilprilpirrolo [2,1-A] isoquinolina
- ^ M. Suehiro; U. Scheffel; HT Ravert; RF Dannals; HN Jr Wagner (1993). "[ 11 C] (+) McN5652 como radiotrazador para obtener imágenes de los sitios de captación de serotonina con PET". Ciencias de la vida . 53 (11): 883–92. doi : 10.1016 / 0024-3205 (93) 90440-E . PMID 8366755 .
- ^ Akihiro Takano; Hiroshi Ito; Yasuhiko Sudo; Makoto Inoue; Tetsuya Ichimiya; Fumihiko Yasuno; Kazutoshi Suzuki; Tetsuya Suhara (agosto de 2007). "Efectos del tabaquismo sobre la acumulación pulmonar de [ 11 C] McN5652". Annals of Nuclear Medicine . 21 (6): 349–54. doi : 10.1007 / s12149-007-0031-1 . PMID 17705015 .
- ^ Liu, Shuang; Zha, Congxiang; Nacro, Kassoum; Hu, Min; Cui, Wenge; Yang, Yuh-Lin; Bhatt, Ulhas; Sambandam, Aruna; Isherwood, Matthew; Sin embargo, Larry; Herr, Michael T .; Ebeltoft, Sarah; Hassler, Carla; Fleming, Linda; Pechulis, Anthony D .; Payen-Fornicola, Anne; Holman, Nicholas; Milanowski, Dennis; Cotterill, Ian; Mozhaev, Vadim; Khmelnitsky, Yuri; Guzzo, Peter R .; Sargent, Bruce J .; Molino, Bruce F .; Olson, Richard; Rey, Dalton; Lelas, Snjezana; Li, Yu-Wen; Johnson, Kim; Molski, Thaddeus; Orie, Anitra; Ng, Alicia; Haskell, Roy; Clarke, Wendy; Bertekap, Robert; O'Connell, Jonathan; Lodge, Nicholas; Sinz, Michael; Adams, Stephen; Zaczek, Robert; Macor, John E. (2014). "Diseño y síntesis de 4-heteroaril 1,2,3,4-tetrahidroisoquinolinas como inhibidores de triple recaptación" . Cartas de Química Medicinal ACS . 5 (7): 760–765. doi : 10.1021 / ml500053b . ISSN 1948-5875 . PMC 4094255 .