El ácido melítico , también llamado ácido grafítico o ácido bencenohexacarboxílico , es un ácido descubierto por primera vez en 1799 por Martin Heinrich Klaproth en el mineral mellita (piedra de miel), que es la sal de aluminio del ácido. [4] Cristaliza en finas agujas sedosas y es soluble en agua y alcohol .
Nombres | |||
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Nombre IUPAC preferido Ácido bencenohexacarboxílico | |||
Otros nombres Ácido grafítico | |||
Identificadores | |||
Modelo 3D ( JSmol ) | |||
CHEBI | |||
CHEMBL | |||
ChemSpider | |||
DrugBank | |||
Tarjeta de información ECHA | 100.007.495 | ||
PubChem CID | |||
UNII | |||
Tablero CompTox ( EPA ) | |||
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Propiedades | |||
C 12 H 6 O 12 | |||
Masa molar | 342,16 g / mol | ||
Densidad | 1,68 g / cm 3 , 2.078 (calc.) [2] | ||
Punto de fusion | > 300 ° C (572 ° F; 573 K) | ||
Punto de ebullición | 678 ° C (1.252 ° F; 951 K) (calc.) [2] | ||
Acidez (p K a ) | 1,40, 2,19, 3,31, 4,78, 5,89, 6,96 [3] | ||
Salvo que se indique lo contrario, los datos se proporcionan para materiales en su estado estándar (a 25 ° C [77 ° F], 100 kPa). | |||
verificar ( ¿qué es ?) | |||
Referencias de Infobox | |||
Preparación
El ácido melítico se puede preparar calentando mellita con carbonato de amonio , hirviendo el exceso de sal de amonio y añadiendo amoniaco a la solución. La alúmina precipitada se filtra, el filtrado se evapora y la sal de amonio del ácido se purifica por recristalización . La sal de amonio se convierte luego en la sal de plomo por precipitación con acetato de plomo , y la sal de plomo se descompone luego con sulfuro de hidrógeno . El ácido también se puede preparar por oxidación de carbono puro , grafito o hexametilbenceno , por permanganato de potasio alcalino en frío o por ácido nítrico concentrado en caliente . [5]
Reacciones
Es un compuesto muy estable; cloro , concentrado ácido nítrico y ácido yodhídrico no reaccionan con él. Se descompone, por destilación en seco, en dióxido de carbono y ácido piromelítico , C 10 H 6 O 8 ; cuando se destila con cal da dióxido de carbono y benceno. La digestión prolongada del ácido con un exceso de pentacloruro de fósforo forma el cloruro de ácido, que cristaliza en agujas y se funde a 190 ° C. Al calentar la sal de amonio del ácido a 150–160 ° C mientras se desprende amoníaco, una mezcla de paramida (mellimida, fórmula molecular C
6(CONHCO)
3), y se obtiene euchroato de amonio . La mezcla se puede separar disolviendo el euchroato de amonio con agua. La paramida es un polvo amorfo blanco, insoluble en agua y alcohol.
La alta estabilidad de las sales de ácido melítico y su presencia como producto final de la oxidación de hidrocarburos aromáticos policíclicos , presentes en el sistema solar, las convierten en una posible sustancia orgánica en suelo marciano . [6]
Los melitatos (y sales de otros ácidos benceno policarboxílicos ) de hierro y cobalto tienen interesantes propiedades magnéticas. [7]
Ver también
- Anhídrido melítico
Referencias
- ^ MSDS para ácido melítico [ enlace muerto permanente ]
- ^ a b Datos seleccionados: Propiedades previstas: 2244 . ChemSpider.com.
- ^ Brown, HC, et al., En Baude, EA y Nachod, FC, Determinación de estructuras orgánicas por métodos físicos , Academic Press, Nueva York, 1955.
- ^ Beiträge zur chemischen Kenntniss der Mineralkörper, Band 3 (en alemán). pag. 114.
- ^ WebElements.com
- ^ SA Benner; KG Devine; LN Matveeva; DH Powell (2000). "Las moléculas orgánicas que faltan en Marte" . Actas de la Academia Nacional de Ciencias . 97 (6): 2425–2430. doi : 10.1073 / pnas.040539497 . PMC 15945 . PMID 10706606 .
- ^ Kurmoo M, Estournes C, Oka Y, Kumagai H, Inoue K (2005) Química inorgánica volumen 44, página 217
Otras lecturas
Henry Enfield Roscoe, Carl Scholemmer, "Grupo Mellitene", " Tratado de Química : V.III: La Química de los Hidrocarburos y sus Derivados en Química Orgánica: PV : 529. D. Appleton y Co. (1889).
Este artículo incorpora texto de una publicación que ahora es de dominio público : Chisholm, Hugh, ed. (1911). " Ácido melítico ". Encyclopædia Britannica . 18 (11ª ed.). Prensa de la Universidad de Cambridge. pag. 95.