Mentol
El mentol es un compuesto orgánico , más específicamente un monoterpenoide , elaborado sintéticamente u obtenido de los aceites de menta de maíz , menta piperita u otras mentas . Es una sustancia cerosa, cristalina , transparente o de color blanco, que es sólida a temperatura ambiente y se funde ligeramente por encima.
La forma principal de mentol que se encuentra en la naturaleza es el (-) - mentol , al que se le asigna la configuración (1 R , 2 S , 5 R ) . El mentol tiene cualidades anestésicas locales y contrairritantes , y se usa ampliamente para aliviar la irritación leve de la garganta . El mentol también actúa como un agonista débil del receptor de opioides κ .
En 2017, fue el medicamento 193 más recetado en los Estados Unidos, con más de dos millones de recetas. [3] [4]
El mentol natural existe como un estereoisómero puro , casi siempre en la forma (1 R , 2 S , 5 R ) (esquina inferior izquierda del diagrama a continuación). Los ocho estereoisómeros posibles son:
En el compuesto natural, el grupo isopropilo está en orientación trans con respecto a los grupos metilo e hidroxilo . Por lo tanto, se puede dibujar de cualquiera de las formas que se muestran:
Los enantiómeros (+) - y (-) - del mentol son los más estables entre estos en función de sus conformaciones de ciclohexano . Con el anillo en sí en una conformación de silla, los tres grupos voluminosos pueden orientarse en posiciones ecuatoriales.
