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No confundir con metoxamina , metoxmetamina , metoxicetamina o metoxpropamina .

Metoxetamina
Methoxetamine2DCSD.svg
MXE.png
Datos clinicos
Otros nombresMXE; 3-MeO-2'-oxo- PCE

Responsabilidad por adicción		Alto [1]
Clase de drogaAntagonistas del receptor de NMDA ; Alucinógenos disociativos ; Anestésicos generales
Código ATC
  • Ninguno
Estatus legal
Estatus legal
Datos farmacocinéticos
Vida media de eliminación3 a 6 horas
Identificadores
  • ( R / S ) -2- (3-metoxifenil) -2- (etilamino) ciclohexanona [3]
Número CAS
PubChem CID
ChemSpider
UNII
Tablero CompTox ( EPA )
Datos químicos y físicos
FórmulaC 15 H 21 N O 2
Masa molar247,338  g · mol −1
Modelo 3D ( JSmol )
  • O = C1CCCCC1 (C2 = CC = CC (OC) = C2) NCC
  • EnChI = 1S / C15H21NO2 / c1-3-16-15 (10-5-4-9-14 (15) 17) 12-7-6-8-13 (11-12) 18-2 / h6-8, 11,16H, 3-5,9-10H2,1-2H3 controlarY
  • Clave: LPKTWLVEGBNOOX-UHFFFAOYSA-N controlarY
 ☒nortecontrolarY (¿qué es esto?) (verificar)  

La metoxetamina , abreviada como MXE , es un alucinógeno disociativo que se ha vendido como fármaco de diseño . [3] [4] Se diferencia de muchos disociativos como la ketamina y la fenciclidina (PCP) que se desarrollaron como fármacos para su uso como anestésicos generales en que fue diseñado para la distribución en el mercado gris . [4] [5] Debido a su similitud estructural con la ketamina, es una droga controlada en varios países, lo que reduce su potencial como droga del mercado gris.

MXE es una arilciclohexilamina . [6] Actúa principalmente como un antagonista del receptor de NMDA , de manera similar a otras arilciclohexilaminas como la ketamina y la PCP. [6]

Uso recreativo [ editar ]

Efectos [ editar ]

Polvo de metoxetamina.

Se informa que MXE tiene un efecto similar a la ketamina. [7] A menudo se creía que poseía propiedades opioides debido a su similitud estructural con el 3-HO-PCP , [4] pero esta suposición no está respaldada por datos, que muestran una afinidad insignificante por el receptor opioide μ del compuesto. [6] El uso recreativo de MXE se ha asociado con hospitalizaciones por consumo alto y / o combinado en los EE. UU. Y el Reino Unido. [8] [9] [10] Se ha documentado toxicidad cerebelosa aguda reversible en tres casos de ingreso hospitalario debido a una sobredosis de MXE, que dura entre uno y cuatro días después de la exposición. [9]

MXE fue diseñado en parte en un intento de evitar la urotoxicidad asociada con el abuso de ketamina; Se pensó que el aumento de la potencia del compuesto y la reducción de la dosis limitarían la acumulación de metabolitos urotóxicos en la vejiga . [4] [5] Al igual que la ketamina, se ha encontrado que MXE produce inflamación de la vejiga y fibrosis después de la administración crónica de dosis altas en ratones (aunque las dosis utilizadas fueron bastante grandes). [11] Los informes de urotoxicidad en humanos aún no han aparecido en la literatura médica. [4]

Farmacología [ editar ]

Farmacodinámica [ editar ]

Metoxetamina [12] [6]
SitioK yo (nM)AcciónEspeciesÁrbitro
NMDA ( PCP )259AntagonistaHumano[6]
MOR> 10,000DAKOTA DEL NORTEHumano[6]
INSECTO> 10,000DAKOTA DEL NORTEHumano[6]
KOR> 10,000DAKOTA DEL NORTEHumano[6]
NOP> 10,000DAKOTA DEL NORTEHumano[6]
σ 1> 10,000DAKOTA DEL NORTEconejillo de indias[6]
σ 2> 10,000DAKOTA DEL NORTERata[6]
D 2> 10,000DAKOTA DEL NORTEHumano[6]
5-HT 2A> 10,000DAKOTA DEL NORTEHumano[6]
SERT481
2400 ( IC 50 )		InhibidorHumano[6]
[13]
NETO> 10,000
20,000 (IC 50 )		InhibidorHumano[6]
[13]
DAT> 10,000
33,000 (IC 50 )		InhibidorHumano[6]
[13]
Los valores son K i (nM). Cuanto menor es el valor, más fuertemente se une el fármaco al sitio.

MXE actúa principalmente como un selectiva y de alta afinidad del receptor de NMDA antagonista , específicamente de la dizocilpina (MK-801) sitio (K i = 257 nM). [6] [14] Produce efectos similares a la ketamina . [14] [15] Además de antagonismo del receptor de NMDA, MXE se ha encontrado para actuar como un inhibidor de la recaptación de serotonina (K i = 479 nM; IC 50 = 2,400 nM). [6] [13] Por el contrario, muestra poco o ningún efecto sobre la recaptación de dopamina y norepinefrina.(K i y IC 50 > 10000 nM). [6] [13] No obstante, se ha encontrado que MXE activa la neurotransmisión dopaminérgica , incluso en la vía de recompensa mesolímbica . [14] Esta es una característica que comparte con otros antagonistas del receptor NMDA, como ketamina, PCP y dizocilpina (MK-801). [14] Los estudios en animales sugieren que el MXE puede tener efectos antidepresivos de acción rápida similares a los de la ketamina. [14] [16] Un estudio que evaluó la unión de MXE en 56 sitios, incluidos los receptores y transportadores de neurotransmisoresencontrado que MXE tenía K i valores de> 10.000 nM para todos los sitios excepto el sitio dizocilpina del receptor de NMDA y el transportador de serotonina (SERT). [6]

Farmacocinética [ editar ]

MXE tiene una duración de acción más prolongada que la de la ketamina. [17]

Química [ editar ]

Metoxetamina y arilciclohexilaminas relacionadas.

MXE es una arilciclohexilamina y un derivado de eticiclidina (PCE). También se puede considerar como el derivado β-ceto de 3-metoxieticiclidina (3-MeO-PCE), o el homólogo N-etilo de metoxmetamina (MXM) y metoxpropamina (MXPr). Está estrechamente relacionado estructuralmente con la ketamina y más lejanamente con la PCP.

El clorhidrato de MXE es soluble en etanol hasta 10 mg / ml a 25 ° C. [18]

Detección en fluidos corporales [ editar ]

Se encuentra disponible un estándar forense de MXE, y el compuesto se ha publicado en el sitio web de Forendex sobre posibles drogas de abuso. [19]

Historia [ editar ]

Los efectos cualitativos de MXE se describieron por primera vez en línea en mayo de 2010 y el compuesto estuvo disponible comercialmente a pequeña escala en septiembre de 2010, [3] [4] en noviembre, el uso y la venta de MXE habían aumentado lo suficiente como para ser identificado formalmente por el Observatorio Europeo de las Drogas y las Toxicomanías . En julio de 2011, el OEDT había identificado 58 sitios web que vendían el compuesto a un costo de 145-195 euros por 10 gramos. [20]

Sociedad y cultura [ editar ]

Polvo de metoxetamina.

Cobertura de los medios [ editar ]

Mixmag informó en enero de 2012 que la gente de la comunidad de música dance y discotecas le había dado a MXE el nombre de jerga ' roflcoptr '. [21] Vice comentó que es probable que la frase solo sea utilizada por "los mismos políticos, padres y periodistas" que llamaron a la mefedrona 'miau miau'. [22] Después de ser llamado mexxy en los comunicados de prensa del Ministerio del Interior del Reino Unido, los medios adoptaron el nombre. [10] [23]

En marzo de 2012 se publicó una revisión de la literatura que analizó la literatura científica y la información en la web. Concluyó que "la disponibilidad en línea de información sobre nuevos psicofármacos, como MXE, puede constituir un desafío urgente de salud pública. Se necesitan mejores niveles de colaboración internacional y nuevas formas de intervención para abordar este fenómeno de rápido crecimiento". [24]

Situación legal [ editar ]

Brasil [ editar ]

MXE se clasificó como estupefaciente en Brasil en febrero de 2014. [25]

Canadá [ editar ]

A partir de enero de 2010, MXE es una sustancia controlada en Canadá. [26]

China [ editar ]

En octubre de 2015, MXE es una sustancia controlada en China. [27]

Unión Europea [ editar ]

El 16 de junio de 2014, la Comisión Europea propuso que MXE fuera prohibido en toda la Unión Europea , sometiendo a los infractores a sanciones penales. Se trata de seguir el procedimiento de evaluación de riesgos y control de nuevas sustancias psicoactivas establecido por el consejo: Decisión 2005/387 / JAI. [28]

Israel [ editar ]

MXE se clasificó como narcótico ilegal en Israel en mayo de 2012. [29] [30]

Japón [ editar ]

MXE se convirtió en una sustancia controlada en Japón a partir del 1 de julio de 2012, mediante una enmienda a la Ley de Asuntos Farmacéuticos . [31] [32]

Polonia [ editar ]

MXE es una sustancia controlada (grupo II-P) por lo que su producción, venta o posesión en la República de Polonia es ilegal a partir del 1 de julio de 2015. [33]

Rusia [ editar ]

MXE es una sustancia controlada en Rusia desde octubre de 2011. [34]

Suecia [ editar ]

MXE se clasificó como estupefaciente en Suecia a finales de febrero de 2012. [35]

Suiza [ editar ]

MXE es ilegal en Suiza desde diciembre de 2011. [36]

Reino Unido [ editar ]

Antes de marzo de 2012, MXE no estaba controlada por la Ley de Uso Indebido de Drogas del Reino Unido . [37] En marzo de 2012, el Ministerio del Interior remitió a MXE al Consejo Asesor sobre Abuso de Drogas para un posible control temporal en virtud de las facultades otorgadas en la Ley de Reforma Policial y Responsabilidad Social de 2011 . [38] [39] El ACMD dio su consejo el 23 de marzo, y el presidente comentó que "la evidencia muestra que el uso de metoxetamina puede causar daño a los usuarios y el ACMD advierte que debe estar sujeto a una orden de drogas de clase temporal. " [40] En abril de 2012, MXE se colocó bajo la categoría de droga temporal.control, que prohibió su importación y venta por 12 meses. [41]

Theresa May comentó en su respuesta al ACMD que "el siguiente paso en este proceso es que el ACMD lleve a cabo una evaluación completa de MXE para considerar su control permanente bajo la Ley de 1971". Continúa diciendo que espera que el ACMD haga esto como parte de la revisión de la ketamina, "incluidos sus análogos" y que esta revisión se completará "dentro de los 12 meses posteriores a la realización del pedido actual". [42]
El 18 de octubre de 2012 el ACMD publicó un informe sobre MXE, diciendo que "los daños de la metoxetamina son proporcionales a la Clase B de la Ley de Uso Indebido de Drogas (1971)", a pesar de que la ley no clasifica las drogas en función del daño. El informe continuó sugiriendo que todos los análogos de MXE también deberían convertirse en medicamentos de clase B y sugirió una cláusula general que cubra las arilciclohexaminas existentes y no investigadas.
MXE dejó de estar cubierto por la prohibición temporal el 26 de febrero de 2013, cuando pasó a ser clasificado como medicamento de Clase B. [43]

Naciones Unidas [ editar ]

MXE es una de las pocas sustancias que ha sido controlada bajo el Convenio de las Naciones Unidas de 1971 sobre Sustancias Psicotrópicas desde su creación. Se convirtió en un medicamento de la lista II en noviembre de 2016. [44] Es un ejemplo poco común de un medicamento que se incluye en la lista II sin tener un uso médico existente.

Estados Unidos [ editar ]

MXE no está programado a nivel federal en los Estados Unidos , [45] pero es posible que pueda considerarse un análogo de PCE , en cuyo caso la compra, venta o posesión podría ser procesada bajo la Ley Federal de Análogos . [46] En septiembre de 2015, se presentó al Congreso un proyecto de ley que buscaba convertir al MXE en una sustancia de la Lista I. [47]

Alabama
MXE es una sustancia controlada de la Lista I en el estado de Alabama, por lo que es ilegal comprar, vender o poseer en Alabama. [48]
Florida
MXE es una sustancia controlada de la Lista I en el estado de Florida, por lo que es ilegal comprar, vender o poseer en Florida. [49]
Utah
MXE es una sustancia controlada en el estado de Utah, por lo que es ilegal comprar, vender o poseer en Utah. [50]

Referencias [ editar ]

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Enlaces externos [ editar ]

  • Erowid.org - Información sobre metoxetamina