El metoxicloro es un insecticida organoclorado sintético , ahora obsoleto.
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Nombres | |
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Nombre IUPAC preferido 1,1 '- (2,2,2-Tricloroetano-1,1-diil) bis (4-metoxibenceno) | |
Otros nombres Metoxcida Dimetoxi-DDT Metoxi-DDT p, p'-Dimetoxidifeniltricloroetano | |
Identificadores | |
Modelo 3D ( JSmol ) | |
Abreviaturas | DMDT |
CHEBI | |
CHEMBL | |
ChemSpider | |
Tarjeta de información ECHA | 100.000.709 ![]() |
KEGG | |
PubChem CID | |
UNII | |
Tablero CompTox ( EPA ) | |
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Propiedades | |
C 16 H 15 Cl 3 O 2 | |
Masa molar | 345,65 g / mol |
Apariencia | Cristales de incoloros a amarillo claro |
Olor | Olor ligero y afrutado. |
Densidad | 1,41 g / cm 3 (20 ° C) [1] |
Punto de fusion | 87 ° C (189 ° F; 360 K) |
Punto de ebullición | se descompone |
0,00001% (20 ° C) [1] | |
Peligros | |
Dosis o concentración letal (LD, LC): | |
LD 50 ( dosis media ) | 5000 mg / kg (oral, rata) 1000 mg / kg (oral, ratón) > 6000 mg / kg (oral, conejo) [2] |
NIOSH (límites de exposición a la salud de EE. UU.): | |
PEL (permitido) | TWA 15 mg / m 3 [1] |
REL (recomendado) | Ca [1] |
IDLH (peligro inmediato) | Ca [5000 mg / m 3 ] [1] |
Salvo que se indique lo contrario, los datos se proporcionan para materiales en su estado estándar (a 25 ° C [77 ° F], 100 kPa). | |
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Referencias de Infobox | |
Uso
El metoxicloro se utilizó para proteger cultivos, plantas ornamentales, ganado y mascotas contra pulgas, mosquitos, cucarachas y otros insectos. Tenía la intención de reemplazar al DDT , pero desde entonces se ha prohibido su uso como plaguicida debido a su toxicidad aguda, bioacumulación y actividad de alteración endocrina. [3]
La cantidad de metoxicloro en el medio ambiente cambia estacionalmente debido a su uso en la agricultura y la silvicultura. No se disuelve fácilmente en agua, por lo que se mezcla con un fluido a base de petróleo y se rocía o se usa como polvo. El metoxicloro rociado se deposita en el suelo o en ecosistemas acuáticos, donde puede detectarse en sedimentos . [4] Su degradación puede tardar varios meses. Los organismos vivos ingieren y absorben el metoxicloro y se acumula en la cadena alimentaria. Algunos metabolitos pueden tener efectos secundarios no deseados.
Prohibido
El uso de metoxicloro como plaguicida fue prohibido en los Estados Unidos en 2003 [5] y en la Unión Europea en 2002. [6]
Exposición humana
La exposición humana al metoxicloro se produce a través del aire, el suelo y el agua, [7] principalmente en las personas que trabajan con la sustancia o que están expuestas al aire, el suelo o el agua que ha sido contaminada. Se desconoce la rapidez y la eficacia con que la sustancia es absorbida por los seres humanos que han estado expuestos al aire contaminado o por contacto con la piel. [7] En modelos animales , las dosis altas pueden provocar neurotoxicidad . [7] Algunos metabolitos del metoxicloro tienen efectos estrogénicos en animales adultos y en desarrollo antes y después del nacimiento. [7] Un metabolito estudiado es el 2,2-bis ( p -hidroxifenil) -1,1,1-tricloroetano (HPTE) que muestra toxicidad reproductiva en un modelo animal al reducir la biosíntesis de testosterona. [8] [9] Dichos efectos afectan negativamente al sistema reproductivo masculino y femenino . Se espera que esto "pueda ocurrir en humanos" pero no ha sido probado. [7] Si bien un estudio ha relacionado el metoxicloro con el desarrollo de leucemia en humanos, la mayoría de los estudios en animales y humanos han sido negativos, por lo que la EPA ha determinado que no es clasificable como carcinógeno . La EPA indica que los niveles por encima del Nivel Máximo de Contaminante de 40 ppb "causan" depresión del sistema nervioso central, diarrea, daño al hígado, riñón y corazón y, por exposición crónica, retraso del crecimiento. [3]
Hay poca información disponible sobre los efectos sobre el embarazo humano y los niños, pero se asume a partir de estudios en animales que el metoxicloro atraviesa la placenta y se ha detectado en la leche materna [7]. La exposición de los niños puede ser diferente a la de los adultos porque tienden a jugar Además, sobre el terreno, su sistema reproductivo puede ser más sensible a los efectos del metoxicloro como disruptor endocrino . [ cita requerida ]
La contaminación de los alimentos puede ocurrir en niveles bajos y se recomienda lavar todos los alimentos. [7] Se sabe que varios sitios de desechos peligrosos contienen metoxicloro.
Los límites máximos de residuos de plaguicidas para la UE / Reino Unido se establecen en 0,01 mg / kg para las naranjas y 0,01 mg / kg para las manzanas.
Etiquetado
La EPA enumera el metoxicloro como "una sustancia química persistente, bioacumulativa y tóxica (PBT) según el programa de Inventario de Emisiones Tóxicas (TRI) de la EPA", [3] y, como tal, es una sustancia química prioritaria para la minimización de desechos.
Los nombres comerciales de metoxicloro incluyen Chemform , Maralate , Methoxo , Methoxcide , Metox y Moxie .
Ver también
- Xenoestrógeno
Referencias
- ^ a b c d e Guía de bolsillo de NIOSH sobre peligros químicos. "# 0388" . Instituto Nacional de Seguridad y Salud Ocupacional (NIOSH).
- ^ "Metoxicloro" . Concentraciones inmediatamente peligrosas para la vida o la salud (IDLH) . Instituto Nacional de Seguridad y Salud Ocupacional (NIOSH).
- ^ a b c Agencia de Protección Ambiental de Estados Unidos (2006-11-26). "Ficha del consumidor sobre: METOXICLOR" .
- ^ Karickhoff; et al. (1979). "Sorción de contaminantes hidrófobos en sedimentos naturales". Investigación del agua . 13 (3): 241–248. doi : 10.1016 / 0043-1354 (79) 90201-x .
- ^ Agencia de Protección Ambiental de los Estados Unidos (30 de junio de 2004). "Decisión de elegibilidad de reinscripción de metoxicloro (RED) Publicación de EPA No. EPA 738-R-04-010" . Consultado el 2 de octubre de 2009 .
- ^ Unión Europea - DG SANCO. "Base de datos de plaguicidas de la UE" . Consultado el 2 de octubre de 2009 .
- ^ a b c d e f g ATSDR (septiembre de 2002). "Declaración de salud pública sobre metoxicloro" (PDF) ., consultado 22-08-2008
- ^ Akingbemi BT y col. (2000). "Un metabolito de metoxicloro, 2,2-bis (p-hidroxifenil) -1,1,1-tricloroetano, reduce la biosíntesis de testosterona en células de Leydig de rata mediante la supresión de los niveles de ácido ribonucleico mensajero en estado estacionario de la enzima de escisión de la cadena lateral del colesterol " . Biología de la reproducción . 62 (3): 571–578. doi : 10.1095 / biolreprod62.3.571 . PMID 10684797 .
- ^ Cummings AW (1997). "El metoxicloro como modelo para los estrógenos ambientales" . Crit Rev Toxicol . 27 (4): 367–79. doi : 10.3109 / 10408449709089899 . PMID 9263644 .
enlaces externos
- Metoxicloro en la base de datos de propiedades de plaguicidas (PPDB)
- Informe de los CDC
- Guía de bolsillo de NIOSH sobre peligros químicos
- Informe de la EPA
- Extoxnet
- Estudio de toxicidad puberal, 2003