El antranilato de metilo , también conocido como MA , 2-aminobenzoato de metilo o carbometoxianilina , es un éster de ácido antranílico . Su fórmula química es C 8 H 9 NO 2 . Tiene un olor afrutado a uva y uno de sus usos clave es como agente aromatizante.
Nombres | |
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Nombre IUPAC preferido 2-aminobenzoato de metilo | |
Identificadores | |
Modelo 3D ( JSmol ) | |
CHEBI | |
CHEMBL | |
ChemSpider | |
Tarjeta de información ECHA | 100.004.667 |
Número CE |
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KEGG | |
PubChem CID | |
UNII | |
Tablero CompTox ( EPA ) | |
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Propiedades | |
C 8 H 9 NO 2 | |
Masa molar | 151.165 |
Apariencia | líquido incoloro |
Olor | como uva |
Densidad | 1,168 g / cm ^ 3 |
Punto de fusion | 24 ° C (75 ° F; 297 K) |
Punto de ebullición | 256 ° C (493 ° F; 529 K) |
Peligros | |
Pictogramas GHS | |
Palabra de señal GHS | Advertencia |
H319 | |
P264 , P280 , P305 + 351 + 338 , P337 + 313 | |
punto de inflamabilidad | 104 ° C (219 ° F; 377 K) |
Salvo que se indique lo contrario, los datos se proporcionan para materiales en su estado estándar (a 25 ° C [77 ° F], 100 kPa). | |
verificar ( ¿qué es ?) | |
Referencias de Infobox | |
Propiedades químicas
Es un líquido transparente a amarillo pálido con un punto de fusión de 24 ° C y un punto de ebullición de 256 ° C. Tiene una densidad de 1,168 g / cm 3 a 20 ° C. [1] Tiene un índice de refracción de 1.583 a 589 nm de longitud de onda y 20 ° C. [2] Muestra una fluorescencia azul violeta clara . Es muy poco soluble en agua y soluble en etanol y propilenglicol . Es insoluble en aceite de parafina . Es combustible, con punto de inflamación a 104 ° C. Puro, tiene un olor afrutado a uva; a 25 ppm tiene un olor dulce, afrutado, parecido a la uva Concord con un matiz mohoso y de bayas. [3] [4]
Usos
El antranilato de metilo actúa como repelente de aves . Es apto para uso alimentario y se puede utilizar para proteger maíz, girasoles, arroz, frutas y campos de golf. El antranilato de dimetilo (DMA) tiene un efecto similar. También se utiliza para el sabor de la uva Kool-Aid . Se utiliza para aromatizar dulces, refrescos (por ejemplo, refrescos de uva ), frutas (por ejemplo, Grāpples ), goma de mascar, medicamentos y productos de nicotina. [5]
El antranilato de metilo, tanto como componente de varios aceites esenciales naturales como como aroma-químico sintetizado, se usa ampliamente en la perfumería moderna. [3] [6] También se utiliza para producir bases de Schiff con aldehídos , muchos de los cuales también se utilizan en perfumería. En el contexto de la perfumería, la base de Schiff más común se conoce como aurantiol, [7] producido mediante la combinación de antranilato de metilo e hidroxicitronelal. [8]
Ocurrencia
El antranilato de metilo se encuentra naturalmente en las uvas Concord y otras uvas Vitis labrusca e híbridos de las mismas, y en bergamota , langosta negra , champak , gardenia , jazmín , limón , mandarina , neroli , naranjas , aceite de ruda , fresa , nardo , glicina , galanga , y ylang ylang . También es un componente principal del aroma esencial de manzana, junto con acetato de etilo y butirato de etilo . [9]
Referencias
- ^ Kováts, Kugler (1963). "Zur Kenntnis ätherischer Öle. 1. Mitteilung. Zur Kenntnis des Mandarinenschalen-Öls (Citrus reticulata BLANCO, bzw. Citrus nobilis var. Deliciosa SWINGLE" Mandarin ")". Helvetica Chimica Acta . 46 (5): 1480-1513. doi : 10.1002 / hlca.19630460506 .
- ^ Halama; Pytela (1996). "Efectos estéricos en la descomposición catalizada por ácido y la ciclación catalizada por base de 1- (2-alcoxicarbonilfenil) -3-feniltriazenos". Colección de comunicaciones químicas checoslovacas . 61 (5): 751. doi : 10.1135 / cccc19960751 .
- ^ a b The Good Scents Company: Antranilato de metilo
- ^ La Fundación de Investigación Química de Alimentos de Japón
- ^ Brown, Jessica E .; Luo, Wentai; Isabelle, Lorne M .; Pankow, James F. (2014). "Aromas de caramelo en el tabaco" . Revista de Medicina de Nueva Inglaterra . 370 (23): 2250–2252. doi : 10.1056 / NEJMc1403015 . PMID 24805984 .
- ^ Una introducción a la perfumería por Curtis & Williams 2nd Edition, 2009, ISBN 978-0-9608752-8-3 , ISBN 978-1-870228-24-4
- ^ La química de las fragancias: del perfumista al consumidor, ed. Charles Sell, ISBN 0-85404-824-3 , ISBN 978-085404-824-3
- ^ Página de la empresa Good Scents para Aurantiol
- ^ Daniele Fraternale, Donata Ricci, Guido Flamini y Giovanna Giomaro. Perfil de volátiles de la manzana roja de la región de Marche (Italia). Rec. Nat. Pinchar. (2011), 5: 3; 202-207. pdf